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구굴스테론 유도체, 그 제조방법 및 그를 포함하는 조성물(Guggulsterone derivatives, a method for producing the same and a composition comprising the same)

  • 기술번호 : KST2016005432
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 명세서에는 화학식 1의 신규한 구굴스테론 유도체, 이의 입체이성질체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물 또는 이의 용매화물이 개시된다.[화학식 1] 상기 식에서, A는 아지드(-N3) 또는 트리아졸 유도체임.또한, 상기 구굴스테론 유도체, 이의 이성질체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물 또는 이의 용매화물의 제조방법 및 그의 신규한 용도가 개시된다.
Int. CL C07J 13/00 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) A61K 31/56 (2006.01) A23L 1/30 (2006.01)
CPC C07J 13/007(2013.01) C07J 13/007(2013.01) C07J 13/007(2013.01) C07J 13/007(2013.01) C07J 13/007(2013.01) C07J 13/007(2013.01)
출원번호/일자 1020140088292 (2014.07.14)
출원인 한국과학기술연구원
등록번호/일자 10-1637416-0000 (2016.07.01)
공개번호/일자 10-2016-0008306 (2016.01.22) 문서열기
공고번호/일자 (20160708) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2014.07.14)
심사청구항수 20

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이재욱 대한민국 부산광역시 남구
2 김태정 대한민국 서울특별시 중랑구
3 함정엽 대한민국 강원도 강릉시 원대로***번
4 문성원 대한민국 강원도 강
5 정규혁 대한민국 강원도 강릉시 사임당로 *
6 김수남 대한민국 강원도 강릉시 화부산로**번길
7 권학철 대한민국 서울특별시 강남구
8 이주영 대한민국 대구광역시 남구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 김 순 영 대한민국 서울특별시 종로구 종로*길 **, **층 케이씨엘특허법률사무소 (수송동, 석탄회관빌딩)
2 김영철 대한민국 서울특별시 종로구 종로*길 **, **층 케이씨엘특허법률사무소 (수송동, 석탄회관빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2014.07.14 수리 (Accepted) 1-1-2014-0658069-14
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2014.12.30 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2015.02.10 수리 (Accepted) 9-1-2015-0012012-48
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2015.11.17 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0794880-64
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2016.01.18 수리 (Accepted) 1-1-2016-0053630-20
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2016.01.18 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2016-0053679-56
7 등록결정서
Decision to grant		 2016.04.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0308136-37
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1의 구조를 갖는 구굴스테론 유도체, 이의 입체이성질체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물
2 2
삭제
3 3
제1항에 있어서,상기 구굴스테론 유도체는,(8R,9S,10R,13S,14S,16S,E)-16-아지도-17-에틸리덴-10,13-디메틸-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카히드로-3H-시클로펜타[a]페난트렌-3-온;(8R,9S,10R,13S,14S,16S,E)-17-에틸리덴-10,13-디메틸-16-(4-페닐-1H-1,2,3-트리아졸-1-yl)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카히드로-3H-시클로펜타[a]페난트렌-3-온;(8R,9S,10R,13S,14S,16S,E)-17-에틸리덴-10,13-디메틸-16-(4-(p-메틸페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카히드로-3H-시클로펜타[a]페난트렌-3-온;(8R,9S,10R,13S,14S,16S,E)-17-에틸리덴-16-(4-(4-플루오로페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)-10,13-디메틸-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카히드로-3H-시클로펜타[a]페난트렌-3-온;(8R,9S,10R,13S,14S,16S,E)-16-(4-뷰틸-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)-17-에틸리덴-10,13-디메틸-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카히드로-3H-시클로펜타[a]페난트렌-3-온;4-(1-((8R,9S,10R,13S,14S,16S,E)-17-에틸리덴-10,13-디메틸-3-옥소-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카히드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-16-일)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)뷰탄니트릴;에틸 1-((8R,9S,10R,13S,14S,16S,E)-17-에틸리덴-10,13-디메틸-3-옥소-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카히드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-16-일)-1H-1,2,3-트리아졸e-4-카복실레이트; 및(8R,9S,10R,13S,14S,16S,E)-17-에틸리덴-16-(4-(히드록시메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)-10,13-디메틸-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카히드로-3H-시클로펜타[a]페난트렌-3-온로 구성된 군으로부터 선택된 것인, 구굴스테론 유도체, 이의 입체이성질체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물
4 4
제1항 또는 제3항에 따른 구굴스테론 유도체, 이의 입체이성질체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 포함하는 항종양용 약제학적 조성물
5 5
삭제
6 6
삭제
7 7
제1항 또는 제3항에 따른 구굴스테론 유도체, 이의 입체이성질체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 포함하는 항종양용 건강식품 조성물
8 8
제1항 또는 제3항에 따른 구굴스테론 유도체, 이의 입체이성질체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물의 제조방법으로서,상기 구굴스테론 유도체는 하기 화학식 3의 구조를 갖는 (8R,9S,10R,13S,14S,16S,E)-16-아지도-17-에틸리덴-10,13-디메틸-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카히드로-3H-시클로펜타[a]페난트렌-3-온이고,[화학식 3]상기 방법은 하기 화학식 4의 화합물과, 술폰산 무수물 또는 술포닐 클로라이드를 반응시키는 단계를 포함하는 제조방법:[화학식 4]
9 9
제8항에 있어서,술폰산 무수물은 트리플루오로메탄술폰산 무수물 (trifluoromethansulfonic anhydride), 메탄술폰산 무수물 (methanesulfonic anhydride), 펜타플루오로에탄술폰산 무수물 (pentafluoroethanesulfonic anhydride), p-톨루엔술폰산 무수물 (p-toluenesulfonic anhydride) 및 벤젠술폰산무수물 (benzenesulfonic anhydride)로 구성된 군에서 선택된 어느 하나 이상이며, 술포닐 클로라이드(sulfonyl chloride)는 트리플루오로메탄포닐 클로라이드 (trifluoromethansulfonyl chloride), 메탄술포닐 클로라이드 (methanesulfonyl chloride), 펜타플루오로에탄술포닐 클로라이드 (pentafluoroethanesulfonyl chloride), p-톨루엔술포닐 클로라이드 (p-toluenesulfonyl chloride) 및 벤젠술포닐 클로라이드 (benzenesulfonyl chloride)과 같은 술포닐 크로라이드로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상인, 제조방법
10 10
제9항에 있어서, 술폰산 무수물은 화학식 4의 화합물에 대해 1
11 11
제8항에 있어서, 상기 제조방법은,상기 술폰산 무수물 또는 술포닐 클로라이드를 반응시키는 단계 후에아지드 시약을 첨가하여 반응시키는 단계를 더 포함하는 제조방법
12 12
제11항에 있어서, 상기 아지드 시약은 소듐아지드 (NaN3), 트리메틸실릴아지드(TMSN3) 및 디페닐포스포릴 아지드 (DPPA)로 구성된 군에서 선택되는 어느 하나 이상인, 제조방법
13 13
제11항에 있어서, 상기 아지드 시약은 화합식 4의 화합물에 대해 1
14 14
제11항에 있어서,상기 제조방법은,화학식 4의 화합물과, 술폰산 무수물 또는 술포닐 클로라이드를 반응시키는 단계 전에,하기 화학식 5의 화합물과 셀레늄 산화물을 반응시키는 단계를 더 포함하는 방법:[화학식 5]
15 15
제14항에 있어서, 상기 셀레늄 산화물은 이산화셀레늄(SeO2)이고, 이산화셀레늄은 화학식 5의 화합물에 대해 0
16 16
제14항에 있어서,상기 제조방법은,상기 화학식 5의 화합물과 셀레늄 산화물을 반응시키는 단계 전에,하기 화학식 6의 화합물을 산화제와 반응시키는 것을 포함하는 제조방법
17 17
제16항에 있어서,상기 산화제는,알루미늄 산화제인 제조방법
18 18
제17항에 있어서,상기 알루미늄 산화제는 알루미늄 이소프로폭시드 (Al[OCH(CH3)2]3), 알루미늄 트리sec-뷰톡시드 (Al[OCH(CH3)CH2CH3]3), 알루미늄 트리t-뷰톡시드 (Al[OC(CH3)3]3) 및 알루미늄 페녹시드 (Al[OC6H5]3) 중 하나 이상이며, 화학식 6 화합물에 대해 0
19 19
제16항에 있어서,상기 제조방법은,화학식 6의 화합물을 산화제와 반응시키는 단계 전에,하기 화학식 7의 화합물을 에틸트리페닐포스포늄 할라이드 (Ph3P+CH2CH3X-)와 반응시키는 단계를 더 포함하는, 제조방법:[화학식 7]
20 20
제19항에 있어서, 에틸트리페닐포스포늄 할라이드는, 에틸트리페닐포스포늄 클로라이드 (Ph3P+CH2CH3Cl-), 에틸트리페닐포스포늄 브로마이드 (Ph3P+CH2CH3Br-) 및 에틸트리페닐포스포늄 아이오다이드 (Ph3P+CH2CH3I-) 중 하나 이상이며, 에틸트리페닐포스포늄 할라이드의 양은 화학식 7 화합물에 대하여 1
21 21
제1항 또는 제3항에 따른 구굴스테론 유도체, 이의 입체이성질체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물의 제조방법으로서,상기 구굴스테론 유도체는 A가 트리아졸 유도체인 구굴스테론 유도체이고,상기 제조방법은,화학식 3의 화합물을 구조를 갖는 알킨과 반응시키는 단계를 포함하는 제조방법
22 22
제21항에 있어서, 상기 반응시키는 단계는 커퍼 촉매를 첨가하는, 제조방법
23 23
제22항에 있어서,상기 커퍼 촉매는, 커퍼아이오다이드 (CuI), 커퍼브로마이드 (CuBr), 커퍼브로마이드 디메틸설파이드 착물 (CuBr·DMS), 커퍼옥사이드 (Cu2O), 커퍼설페이트·5수화물 (CuSO4·5H2O)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하며, 화학식 3 화합물에 대하여 0
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