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트리아진-피페라진 골격을 갖는 알파-헬릭스 유사체 및 이의 제조방법(Alpha-helix mimetics having a triazine-piperazine scaffold and preparation method thereof)

  • 기술번호 : KST2016006158
  • 담당센터 : 대구기술혁신센터
  • 전화번호 : 053-550-1450
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 알파-헬릭스 유사체로서 트리아진-피페라진 골격을 갖는 화합물에 관한 것이다. 상기 화합물은 단백질 이차구조인 알파-헬릭스 구조를 효율적으로 모방하여, 알파-헬릭스에 의해 매개되는 다양한 질환 특이적 단백질 상호작용의 저해제로 작용할 수 있다. 따라서 이러한 화합물은 생물학적 탐침으로서 매우 유용하게 쓰여질 뿐 아니라, 질병의 치료제로서 높은 잠재성을 갖는다.
Int. CL C07D 403/14 (2006.01.01) C07D 403/04 (2006.01.01) A61K 31/497 (2006.01.01) A61K 31/53 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020140088669 (2014.07.14)
출원인 주식회사 포스코, 포항공과대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2016-0008436 (2016.01.22) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2019.07.08)
심사청구항수 25

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 주식회사 포스코 대한민국 경상북도 포항시 남구
2 포항공과대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 포항시 남구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 임현석 대한민국 경상북도 포항시 남구
2 오미숙 대한민국 경상북도 포항시 남구
3 쿠엔 큐. 호앙 캐나다 미국 인디애나주 ****
4 웨이 왕 중국 미국 인디애나주 *****

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 유미특허법인 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 서림빌딩 **층 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2014.07.14 수리 (Accepted) 1-1-2014-0661359-21
2 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2014.07.16 수리 (Accepted) 1-1-2014-0666437-56
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2018.04.30 수리 (Accepted) 4-1-2018-5077322-80
4 [심사청구]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)		 2019.07.08 수리 (Accepted) 1-1-2019-0697952-57
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.09.25 수리 (Accepted) 4-1-2019-5200802-82
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.09.30 수리 (Accepted) 4-1-2019-5204006-48
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.11.20 수리 (Accepted) 4-1-2019-5243581-27
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.11.22 수리 (Accepted) 4-1-2019-5245997-53
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.11.25 수리 (Accepted) 4-1-2019-5247115-68
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1 로 표시되는 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염:[화학식 1]상기 식에서, X는 또는 이고,R1, R2, R4 및 R5 는 각각 독립적으로 -NR8R9 또는 -OR10이고,이 때, R8 및 R9 는 각각 독립적으로 수소, (C1-C6) 알킬, (C2-C6) 알케닐, (C2-C6) 알키닐, -(CH2)m-(C3-C10) 사이클로알킬, -(CH2)m-(C4-C10) 사이클로알케닐, -(CH2)m-(C3-C10) 헤테로사이클, -(CH2)m-(C3-C10) 아릴, -(CH2)m-(C3-C10) 헤테로아릴로서, m은 0 내지 3의 정수이고, 상기 각각은 C1-8 알킬, C2-6 알케닐, C1-4 알콕시, C3-6 사이클로알킬, 할로겐, C1-4 할로알킬, C3-C10 헤테로아릴, C3-C10 헤테로사이클릭, -N-(C3-C10) 아릴, -N-(C3-C10) 헤테로아릴, 카르복시, 구아니딜, 하이드록실, 니트로, 아미노, 페닐, 페녹시, 옥소 및 술폰아미드로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,상기 R8 및 R9 는 이들과 결합하는 C, N 또는 O 원자와 함께 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,R10 은 수소, (C1-C6) 알킬, (C2-C6) 알케닐, (C2-C6) 알키닐, -(CH2)n-(C3-C10) 사이클로알킬, -(CH2)n-(C3-C10) 헤테로사이클, -(CH2)n-(C3-C10) 아릴, -(CH2)n-(C3-C10) 헤테로아릴로서, n은 0 내지 3의 정수이고, 상기 각각은 C1-8 알킬, C1-4 알콕시, C3-6 사이클로알킬, 할로겐, C1-4 할로알킬, 카르복시, 하이드록실, 아미노, 옥소, 페닐 및 페녹시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,R3은 (C1-C6) 알킬 또는 -(CH2)p-(C3-C10) 아릴이고, p 는 0 내지 3의 정수이고R6은 -NR11이고, 이 때, R11 은 수소, (C1-C6) 알킬, (C2-C6) 알케닐, (C2-C6) 알키닐, -(CH2)q-(C3-C10) 사이클로알킬, -(CH2)m-(C4-C10) 사이클로알케닐, -(CH2)q-(C3-C10) 헤테로사이클, -(CH2)q-(C3-C10) 아릴, -(CH2)q-(C3-C10) 헤테로아릴로서, q 는 0 내지 3의 정수이고, 상기 각각은 C1-8 알킬, C2-6 알케닐, C1-4 알콕시, C3-6 사이클로알킬, 할로겐, C1-4 할로알킬, C3-C10 헤테로아릴, C3-C10 헤테로사이클릭, 카르복시, 구아니딜, 하이드록실, 니트로, 아미노, 페닐, 페녹시, 옥소 및 술폰아미드로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,상기 R11 은 이와 결합하는 C 또는 O 원자와 함께 결합하여 고리를 형성할 수 있고, 및R7 은 -NH2 이다
2 2
제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 (R)- 또는 (S)- 거울상 이성질체로 나타나는 것인, 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염
3 3
제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 2 로 표시되는 것인, 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염:[화학식 2]상기 식에서, R1, R2, R4 및 R5 는 각각 독립적으로 -NR8R9 또는 -OR10이고,이 때, R8 및 R9 는 각각 독립적으로 수소, (C1-C6) 알킬, (C2-C6) 알케닐, (C2-C6) 알키닐, -(CH2)m-(C3-C10) 사이클로알킬, -(CH2)m-(C4-C10) 사이클로알케닐, -(CH2)m-(C3-C10) 헤테로사이클, -(CH2)m-(C3-C10) 아릴, -(CH2)m-(C3-C10) 헤테로아릴로서, m은 0 내지 3의 정수이고, 상기 각각은 C1-8 알킬, C2-6 알케닐, C1-4 알콕시, C3-6 사이클로알킬, 할로겐, C1-4 할로알킬, C3-C10 헤테로아릴, C3-C10 헤테로사이클릭, -N-(C3-C10) 아릴, -N-(C3-C10) 헤테로아릴, 카르복시, 구아니딜, 하이드록실, 니트로, 아미노, 페닐, 페녹시, 옥소 및 술폰아미드로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,상기 R8 및 R9 는 이들과 결합하는 C, N 또는 O 원자와 함께 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,R10 은 수소, (C1-C6) 알킬, (C2-C6) 알케닐, (C2-C6) 알키닐, -(CH2)n-(C3-C10) 사이클로알킬, -(CH2)n-(C3-C10) 헤테로사이클, -(CH2)n-(C3-C10) 아릴, -(CH2)n-(C3-C10) 헤테로아릴로서, n은 0 내지 3의 정수이고, 상기 각각은 C1-8 알킬, C1-4 알콕시, C3-6 사이클로알킬, 할로겐, C1-4 할로알킬, 카르복시, 하이드록실, 아미노, 옥소, 페닐 및 페녹시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,R3은 (C1-C6) 알킬 또는 -(CH2)p-(C3-C10) 아릴이고, 및 p 는 0 내지 3의 정수이다
4 4
제3항에 있어서, 상기 식에서 R1, R2, R4 및 R5 는 각각 독립적으로 -NR8R9 이고,이 때, R1 및 R4의 경우 R8 및 R9 는 각각 독립적으로 수소, (C1-C6) 알킬, -(CH2)rNH2, -(CH2)rN(H)C(=NH)NH2, -(CH2)rC(=O)OH, 또는 -(CH2)rOH 이고, r은 1 내지 6의 정수이고, R2 및 R5 의 경우 R8 및 R9 는 각각 독립적으로 수소, (C1-C6) 알킬, -(CH2)m-(C3-C10) 사이클로알킬, (CH2)m-(C3-C10) 아릴, -(CH2)m-(C3-C10) 헤테로아릴로서, m은 0 내지 3의 정수이고, 상기 각각은 C1-4 알콕시, 하이드록실 또는 페녹시로 치환될 수 있고, 및R3 은 (C1-C6) 알킬 또는 벤질인,화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염
5 5
제3항에 있어서, 상기 식에서, R1, R2, R4 및 R5 는 각각 독립적으로 -NR8R9 이고,이 때, R1 및 R4의 경우 R8 및 R9 는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C6) 알킬이고, R2 및 R5 의 경우 R8 및 R9 는 각각 독립적으로 C1-C6 알킬, -(CH2)m-페닐, -(CH2)m-페녹시페닐, -(CH2)m-벤조다이옥솔, -(CH2)m-디알콕시벤젠, -(CH2)m-다이메톡시페닐, -(CH2)m-하이드록시페닐, 또는 -(CH2)m-(C3-C6) 사이클로알킬이고, 및R3 은 (C1-C6) 알킬 또는 벤질인,화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염
6 6
제3항에 있어서, 상기 R1, R2, R4 및 R5는 각각 독립적으로 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염:
7 7
제3항에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물은 (R)- 또는 (S)- 거울상 이성질체로 나타나는 것인, 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염
8 8
제3항에 있어서, 상기 R3 은 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염:
9 9
제3항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 8 의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염
10 10
제3항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 9로 표시되는 것인 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염
11 11
제10항에 있어서, 상기 식에서,R1 및 R4는 각각 독립적으로 -NR8R9 이고, 이 때, R8 및 R9 는 각각 독립적으로 수소, (C1-C6) 알킬, -(CH2)rNH2, -(CH2)rN(H)C(=NH)NH2, -(CH2)rC(=O)OH, 또는 -(CH2)rOH 이고, 및r은 1 내지 6의 정수인,화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염
12 12
제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인, 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염:[화학식 3]상기 식에서, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 -NR8R9 또는 -OR10이고, 이 때, R8 및 R9 는 각각 독립적으로 수소, (C1-C6) 알킬, (C2-C6) 알케닐, (C2-C6) 알키닐, -(CH2)m-(C3-C10) 사이클로알킬, -(CH2)m-(C4-C10) 사이클로알케닐, -(CH2)m-(C3-C10) 헤테로사이클, -(CH2)m-(C3-C10) 아릴, -(CH2)m-(C3-C10) 헤테로아릴로서, m은 0 내지 3의 정수이고, 상기 각각은 C1-8 알킬, C2-6 알케닐, C1-4 알콕시, C3-6 사이클로알킬, 할로겐, C1-4 할로알킬, C3-C10 헤테로아릴, C3-C10 헤테로사이클릭, -N-(C3-C10) 아릴, -N-(C3-C10) 헤테로아릴, 카르복시, 구아니딜, 하이드록실, 니트로, 아미노, 페닐, 페녹시, 옥소 및 술폰아미드로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,상기 R8 및 R9 는 이들과 결합하는 C, N 또는 O 원자와 함께 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,R10 은 수소, (C1-C6) 알킬, (C2-C6) 알케닐, (C2-C6) 알키닐, -(CH2)n-(C3-C10) 사이클로알킬, -(CH2)n-(C3-C10) 헤테로사이클, -(CH2)n-(C3-C10) 아릴, -(CH2)n-(C3-C10) 헤테로아릴로서, n은 0 내지 3의 정수이고, 상기 각각은 C1-8 알킬, C1-4 알콕시, C3-6 사이클로알킬, 할로겐, C1-4 할로알킬, 카르복시, 하이드록실, 아미노, 옥소, 페닐 및 페녹시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,R3은 (C1-C6) 알킬 또는 -(CH2)p-(C3-C10) 아릴이고, p 는 0 내지 3의 정수이고R6은 -NR11이고, 이 때, R11 은 수소, (C1-C6) 알킬, (C2-C6) 알케닐, (C2-C6) 알키닐, -(CH2)q-(C3-C10) 사이클로알킬, -(CH2)m-(C4-C10) 사이클로알케닐, -(CH2)q-(C3-C10) 헤테로사이클, -(CH2)q-(C3-C10) 아릴, -(CH2)q-(C3-C10) 헤테로아릴로서, q 는 0 내지 3의 정수이고, 상기 각각은 C1-8 알킬, C2-6 알케닐, C1-4 알콕시, C3-6 사이클로알킬, 할로겐, C1-4 할로알킬, C3-C10 헤테로아릴, C3-C10 헤테로사이클릭, 카르복시, 구아니딜, 하이드록실, 니트로, 아미노, 페닐, 페녹시, 옥소 및 술폰아미드로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,상기 R11 은 이와 결합하는 C 또는 O 원자와 함께 결합하여 고리를 형성할 수 있고, 및R7 은 -NH2 이다
13 13
제12항에 있어서, 상기 식에서R1 및 R2 는 각각 독립적으로 -NR8R9 이고, 이 때, R8 는 수소이고, R9 는 수소, C1-C6 알킬 또는 -(CH2)m-(C3-C10)아릴이고, m은 0 내지 3의 정수이고,R3 은 (C1-C6) 알킬 또는 벤질이고,R6는 -NR11이고, 이 때, R11 은 (C1-C6) 알킬 또는 -(CH2)q-(C3-C10) 아릴이고, q 는 0 내지 3의 정수이고, 및R7 은 -NH2 인,화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염
14 14
제12항에 있어서, 상기 R1 및 R2 는 각각 독립적으로 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염:
15 15
제12항에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물은 R3 에 의해 (R)- 또는 (S)- 거울상 이성질체로 나타나는 것인, 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염
16 16
제12항에 있어서, 상기 R3 은 각각 독립적으로 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염:
17 17
제12항에 있어서, 상기 R6 은 각각 독립적으로 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염:
18 18
제12항에 있어서, 상기 식에서, R1, R2, R3, R6 및 R7 는 각각 다음으로 표시되는 것인, 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염:
19 19
제12항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 10으로 표시되는 것인, 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염
20 20
제1항 내지 제19항 중 어느 한 항의 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염을 포함하는, 단백질 및 단백질 간의 상호작용을 억제하기 위한 조성물
21 21
제20항에 있어서, 상기 단백질 및 단백질 간의 상호작용은 단백질 및 단백질 간의 결합, 또는 단백질 및 단백질 간의 응집을 포함하는 것인 조성물
22 22
제1항 내지 제19항 중 어느 한 항의 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염을 포함하는, 단백질 및 단백질 간의 상호작용을 탐지하기 위한 조성물
23 23
하기 화학식 4 내지 화학식 6, 화학식 9 및 화학식 10의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염을 포함하는, 암의 예방 또는 치료용 약학 조성물:[화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 9]상기 식에서, R1 및 R4 는 각각 독립적으로 -NR8R9 또는 -OR10이고,이 때, R8 및 R9 는 각각 독립적으로 수소, (C1-C6) 알킬, (C2-C6) 알케닐, (C2-C6) 알키닐, -(CH2)m-(C3-C10) 사이클로알킬, -(CH2)m-(C4-C10) 사이클로알케닐, -(CH2)m-(C3-C10) 헤테로사이클, -(CH2)m-(C3-C10) 아릴, -(CH2)m-(C3-C10) 헤테로아릴로서, m은 0 내지 3의 정수이고, 상기 각각은 C1-8 알킬, C2-6 알케닐, C1-4 알콕시, C3-6 사이클로알킬, 할로겐, C1-4 할로알킬, C3-C10 헤테로아릴, C3-C10 헤테로사이클릭, -N-(C3-C10) 아릴, -N-(C3-C10) 헤테로아릴, 카르복시, 구아니딜, 하이드록실, 니트로, 아미노, 페닐, 페녹시, 옥소 및 술폰아미드로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있고,상기 R8 및 R9 는 이들과 결합하는 C, N 또는 O 원자와 함께 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, 및R10 은 수소, (C1-C6) 알킬, (C2-C6) 알케닐, (C2-C6) 알키닐, -(CH2)n-(C3-C10) 사이클로알킬, -(CH2)n-(C3-C10) 헤테로사이클, -(CH2)n-(C3-C10) 아릴, -(CH2)n-(C3-C10) 헤테로아릴로서, n은 0 내지 3의 정수이고, 상기 각각은 C1-8 알킬, C1-4 알콕시, C3-6 사이클로알킬, 할로겐, C1-4 할로알킬, 카르복시, 하이드록실, 아미노, 옥소, 페닐 및 페녹시로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환체로 치환될 수 있다
24 24
제23항에 있어서, 상기 화학식 9에서, R1 및 R4는 각각 독립적으로 -NR8R9 이고, 이 때, R8 및 R9 는 각각 독립적으로 수소, (C1-C6) 알킬, -(CH2)rNH2, -(CH2)rN(H)C(=NH)NH2, -(CH2)rC(=O)OH, 또는 -(CH2)rOH 이고, 및r은 1 내지 6의 정수인,약학 조성물
25 25
하기 화학식 7 및 화학식 8의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물 또는 약학적으로 허용되는 이의 염을 포함하는, 파킨슨 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물:[화학식 7][화학식 8]
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1 CN106661003 CN 중국 FAMILY
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3 JP29521447 JP 일본 FAMILY
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5 US20170204086 US 미국 FAMILY
6 WO2016010210 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

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1 CN106661003 CN 중국 DOCDBFAMILY
2 CN106661003 CN 중국 DOCDBFAMILY
3 JP2017521447 JP 일본 DOCDBFAMILY
4 JP6349456 JP 일본 DOCDBFAMILY
5 US10131650 US 미국 DOCDBFAMILY
6 US2017204086 US 미국 DOCDBFAMILY
7 WO2016010210 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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