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신규한 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 유효성분으로 함유하는 인플루엔자 바이러스 감염으로 인한 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물(Novel compound or pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical composition for prevention or treatment of disease caused by influenza virus infection containing the same as an active ingredient)

  • 기술번호 : KST2016006907
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 유효성분으로 함유하는 인플루엔자 바이러스 감염으로 인한 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 신규한 화합물은 인플루엔자 바이러스에 대한 항바이러스 활성이 현저히 우수할 뿐만 아니라, 인간 세포에 대한 세포독성이 없어 인체에 부작용이 적으므로, 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물은 인플루엔자 바이러스 감염에 의해 발병되는 독감, 감기, 인후염, 기관지염, 폐렴, 조류독감, 돼지독감, 염소독감 등의 예방 또는 치료용 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 309/38 (2006.01) C07D 333/56 (2006.01) C07D 333/58 (2006.01) C11D 7/32 (2006.01) C07D 213/89 (2006.01) A23L 1/30 (2006.01) C07D 233/66 (2006.01)
CPC C07D 333/58(2013.01) C07D 333/58(2013.01) C07D 333/58(2013.01) C07D 333/58(2013.01) C07D 333/58(2013.01) C07D 333/58(2013.01) C07D 333/58(2013.01) C07D 333/58(2013.01) C07D 333/58(2013.01) C07D 333/58(2013.01)
출원번호/일자 1020160012825 (2016.02.02)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-1653560-0000 (2016.08.29)
공개번호/일자 10-2016-0021163 (2016.02.24) 문서열기
공고번호/일자 (20160912) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자 10-2015-0157788 (2015.11.10)
관련 출원번호 1020150157788
심사청구여부/일자 Y (2016.02.02)
심사청구항수 15

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 정영식 대한민국 대전광역시 유성구
2 김필호 대한민국 대전광역시 유성구
3 한수봉 대한민국 대전광역시 유성구
4 아차리 라가벤드라 인도 대전광역시 유성구
5 김미현 대한민국 대전광역시 서구
6 이종교 대한민국 대전광역시 유성구
7 신진수 대한민국 충청남도 연기군

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [분할출원]특허출원서
[Divisional Application] Patent Application
2016.02.02 수리 (Accepted) 1-1-2016-0111436-18
2 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2016.02.05 수리 (Accepted) 1-1-2016-0127195-28
3 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2016.04.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0318706-31
4 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2016.05.25 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2016-0501963-50
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2016.05.25 수리 (Accepted) 1-1-2016-0501945-38
6 등록결정서
Decision to grant
2016.07.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0550432-13
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,(Z2)n은 n이 0으로, 단일결합이고;(Z1)l는 l이 0으로, 단일결합이고;X1은 -(C=O)-이고;X2는 -NR4-이고;Y1, Y3 내지 Y5는 모두 -CH-이고;Y2는 탄소 원자(C)이고;R1은 , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 또는 이고;R2는 수소 또는 플루오로이고; R3은 페닐이며,여기서, 상기 R3의 페닐은 독립적으로 , 다이메틸아미노, 에톡시카보닐, 하이드록시카보닐, 하이드록시, 메톡시카보닐, 트라이플루오로메틸, 나이트로, 아미노, 포밀, , , , , , 클로로, , , , , , , , , , 및 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환되고,R4는 수소 또는 메틸이고;은 이중 결합이고; 및m은 1의 정수이다)
2 2
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3 3
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4 4
하기 화합물군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:(1) N-(바이페닐-4-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(2) 2-(바이페닐-2-일카바모일)피리딘 1-옥사이드;(3) N-(바이페닐-2-일)-1-메틸-1H-이미다졸-2-카르복스아마이드;(6) N-(바이페닐-2-일)이소니코틴아마이드;(8) N-(바이페닐-2-일)-1H-인다졸-3-카르복스아마이드;(9) N-(바이페닐-2-일)-5-나이트로-1H-피라졸-3-카르복스아마이드;(10) N-(바이페닐-2-일)-3-메틸벤조퓨란-2-카르복스아마이드;(11) N-(바이페닐-2-일)퀴놀린-3-카르복스아마이드;(12) N-(바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(17) N-(바이페닐-2-일)-3-클로로벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(18) N-(바이페닐-2-일)-1H-피롤-2-카르복스아마이드;(19) N-(바이페닐-2-일)-5-플루오로니코틴아마이드;(21) N-(바이페닐-2-일)퀴녹살린-2-카르복스아마이드;(22) N-(바이페닐-2-일)퀴놀린-2-카르복스아마이드;(30) N-{[1,1'-바이페닐]-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복사이드-1,1-다이옥사이드;(33) N-(바이페닐-3-일)-1-(2-메톡시페닐)-5-메틸-1H-1,2,3-트리아졸-4-카르복스아마이드;(34) N-(바이페닐-3-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(35) N-(바이페닐-3-일)퀴놀린-3-카르복스아마이드;(42) N-(4'-(벤질옥시)바이페닐-3-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(44) N-(4'-(다이메틸아미노)바이페닐-3-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(45) 에틸 3'-(벤조[b]티오펜-2-카르복스아미도)바이페닐-4-카르복실레이트;(46) 3'-(벤조[b]티오펜-2-카르복스아미도)바이페닐-4-카르복실산;(47) N-(4'-하이드록시바이페닐-3-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(48) 메틸 6'-(벤조[b]티오펜-2-카르복스아미도)바이페닐-3-카르복실레이트;(49) 6'-(벤조[b]티오펜-2-카르복스아미도)바이페닐-3-카르복실산;(50) N-(4'-(트라이플루오로메틸)바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(53) N-(4'-(벤질옥시)바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(54) N-(4'-(트라이플루오로메틸)바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(55) N-(3'-나이트로바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(56) N-(2-(나프탈렌-2-일)페닐)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(57) N-(2-(나프탈렌-2-일)페닐)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(58) N-(3'-나이트로바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(59) N-(3'-아미노바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(61) N-(4'-하이드록시바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(63) N-(3'-아미노-5-플루오로바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(69) N-(3'-아미노-5-플루오로바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(73) N-(6'-(벤조[b]티오펜-2-카르복스아미도)바이페닐-3-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(74) N-(3'-아미노바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(78) N-(4'-나이트로바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(123) N-(3'-(피리딘-3-일아미노)바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(124) N-(3'-(페닐아미노)바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(126) N-(3'-(이소니코틴아미도)바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(136) N-(3'-(3-하이드록시-4-메톡시벤질아미노)바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(137) N-(3'-(2,5-다이메톡시벤질아미노)바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(138) N-(3'-(2-메톡시-4-나이트로벤즈아미도)바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(146) N-(3'-아세트아미도바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(147) N-(6'-(벤조[b]티오펜-2-카르복스아미도)바이페닐-3-일)이소니코틴아마이드;(148) N-(3'-(피리딘-3-일아미노)바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(149) N-(3'-(3-(4-나이트로페닐)티오우레이도)바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(150) N-(3'-(피리딘-4-일메틸아미노)바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(151) N-(3'-((5-나이트로티오펜-2-일)메틸아미노)바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(152) N-(3'-((4-브로모피리딘-3-일)메틸아미노)바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(159) N-(3'-(3-(4-아미노페닐)티오우레이도)바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(216) N-(바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(217) N-(바이페닐-2-일)-5-메틸티오펜-2-카르복스아마이드;(218) N-(바이페닐-2-일)-1H-인돌-2-카르복스아마이드;(220) N-(4-메톡시바이페닐-3-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(221) N-(바이페닐-2-일)-1-에틸-7-메틸-4-옥소-1,4-다이하이드로-1,8-나프틸리딘-3-카르복스아마이드;(222) N-(바이페닐-2-일)피라진-2-카르복스아마이드;(226) N-(바이페닐-2-일)벤조퓨란-2-카르복스아마이드;(227) N-(바이페닐-2-일)시놀린-4-카르복스아마이드;(228) N-(바이페닐-3-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(229) N-(바이페닐-2-일)-1H-1,2,4-트리아졸-3-카르복스아마이드;(230) N-(바이페닐-2-일)-3-클로로-6-메틸벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드; (231) N-(바이페닐-2-일)-3-클로로-6-메틸벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(232) N-(바이페닐-2-일)-3-클로로-6-플루오로벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(233) N-(바이페닐-2-일)-3-메틸벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(234) N-(바이페닐-2-일)-1,3-다이메틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-카르복스아마이드;(236) N-(바이페닐-2-일)-1-(2-메톡시페닐)-1H-1,2,4-트리아졸-3-카르복스아마이드;(249) N-(바이페닐-2-일)-N-메틸벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(256) N-(3',5'-다이클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(257) N-(5-플루오로-5'-나이트로바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(258) N-(5-플루오로바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(259) N-(4'-벤조일-5-플루오로바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(262) N-(3-(6-포르밀벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)페닐)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(263) N-(3-(티안트렌-1-일)페닐)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(264) N-(5-플루오로바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(265) N-(4'-벤조일-5-플루오로바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(267) N-(3',5'-다이클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)퀴놀린-5-카르복스아마이드;(268) N-(바이페닐-2-일)-2-페닐퀴놀린-5-카르복스아마이드;(269) N-(5-플루오로-4'-(하이드록시(페닐)메틸)바이페닐-2-일)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(270) N-(3-(6-((4-플루오로페닐아미노)메틸)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)페닐)벤조[b]티오펜-2-카르복스아마이드;(283) N-(5'-(피리딘-4-일메틸아미노)바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(284) N-(5'-(2-메톡시벤질아미노)바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(285) N-(5'-(3-메톡시벤질아미노)바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(286) N-(5'-(4-메톡시벤질아미노)바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(287) N-(5'-((3-메틸티오펜-2-일)메틸아미노)바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(288) N-(5'-((2-브로모피리딘-3-일)메틸아미노)바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(289) N-(5'-(퀴놀린-4-일메틸아미노)바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드;(290) N-(5'-(3-(벤질옥시)벤질아미노)바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드; 및(291) N-(5'-(벤조[b]티오펜-3-일메틸아미노)바이페닐-2-일)퀴놀린-4-카르복스아마이드
5 5
하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 화학식 2a로 표시되는 화합물과 화학식 3a로 표시되는 화합물을 아마이드화제 존재 하에서 커플링 반응을 수행하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 제1항의 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에 있어서, R1 내지 R3, Y1 내지 Y5, Z1 내지 Z2, m 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같으며, X1은 -(C=O)-이고, X2는 -NH-이며, l은 0이다)
6 6
하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이, 화학식 2b로 표시되는 화합물과 화학식 3b로 표시되는 화합물을 아마이드화제 존재 하에서 커플링 반응을 수행하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 제1항의 화합물의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에 있어서, R1 내지 R3, X1, Y1, Y3 내지 Y5, Z1 내지 Z2, m 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같으며, X2는 -(C=O)-이고, Y2는 N이며, l은 0이다)
7 7
제5항 또는 제6항에 있어서,상기 아마이드화제는 벤조트리아졸-1-일-옥시-트리스(다이메틸아미노)-포스포니움 헥사플루오로포스페이트(Py-BOP), O-벤조트리아졸-N,N,N,N-테트라메틸-유로니움-헥사플루오로-포스페이트(HBTU), 2-(7-아자-1H-벤조트리아졸-1-일)-1,1,3,3-테트라메틸유로니움헥사플루오로포스페이트(HATU), 하이드록시벤조트리아졸(HOBt), 다이사이클로헥실카르보디이미드(DCC), 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카르보다이이미드(EDC) 및 카르보닐다이이미다졸(CDI)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법
8 8
하기 반응식 3에 나타낸 바와 같이,화학식 2c로 표시되는 화합물과 화학식 3c로 표시되는 화합물을 염소화제 존재 하에서 커플링 반응을 수행하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 제1항의 화합물의 제조방법:[반응식 3](상기 반응식 1에 있어서, R1 내지 R3, Y1 내지 Y5, Z1 내지 Z2, m 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같으며, X1은 -(C=O)-이고, X2는 -NH-이며, l은 0이다)
9 9
하기 반응식 4에 나타낸 바와 같이,화학식 2d로 표시되는 화합물과 화학식 3d로 표시되는 화합물을 염소화제 존재 하에서 커플링 반응을 수행하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 제1항의 화합물의 제조방법:[반응식 4](상기 반응식 4에 있어서, R1 내지 R3, X1, Y1, Y3 내지 Y5, Z1 내지 Z2, m 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같으며, X2는 -(C=O)-이고, Y2는 N이며, l은 0이다)
10 10
제8항 또는 제9항에 있어서,상기 염소화제는 포스포러스트라이클로라이드(PCl3), 포스포러스옥시클로라이드(POCl3), 티오닐클로라이드(SOCl2), 설퍼닐클로라이드(SO2Cl2), 프로판 포스폰산 무수물(T3P, propane phosphonic acid anhydride) 또는 포스겐(COCl2)인 것을 특징으로 하는 제조방법
11 11
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 제4항의 화합물군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염을 함유하는 A/Puerto Rico/8/1934 (H1N1), A/Hong Kong/8/1968 (H3N2) 및 A/Taiwan/1/1986 (H1N1)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종의 A형 인플루엔자 바이러스; 또는 B/Brisbane/60/2008, B/Panama/45/1990, B/Taiwan/2/62 및 B/Lee/1940으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종의 B형 인플루엔자 바이러스에 대한 항바이러스용 약학적 조성물
12 12
삭제
13 13
삭제
14 14
제11항에 있어서,상기 조성물은 인플루엔자 바이러스 감염으로 인한 질환의 예방 또는 치료에 사용되는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
15 15
제14항에 있어서,상기 바이러스 감염으로 인한 질환은 독감, 감기, 인후염, 기관지염, 폐렴, 조류독감, 돼지독감 및 염소독감으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종의 인플루엔자 바이러스 감염으로 인한 질환인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
16 16
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 제4항의 화합물군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이들의 식품학적으로 허용가능한 염을 함유하는 A/Puerto Rico/8/1934 (H1N1), A/Hong Kong/8/1968 (H3N2) 및 A/Taiwan/1/1986 (H1N1)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종의 A형 인플루엔자 바이러스; 또는 B/Brisbane/60/2008, B/Panama/45/1990, B/Taiwan/2/62 및 B/Lee/1940으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종의 B형 인플루엔자 바이러스 감염으로 인한 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
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제16항에 있어서,상기 바이러스 감염으로 인한 질환은 독감, 감기, 인후염, 기관지염, 폐렴, 조류독감, 돼지독감 및 염소독감으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종의 인플루엔자 바이러스 감염으로 인한 질환인 것을 특징으로 하는 건강기능식품 조성물
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 제4항의 화합물군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물을 함유하는 A/Puerto Rico/8/1934 (H1N1), A/Hong Kong/8/1968 (H3N2) 및 A/Taiwan/1/1986 (H1N1)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종의 A형 인플루엔자 바이러스; 또는 B/Brisbane/60/2008, B/Panama/45/1990, B/Taiwan/2/62 및 B/Lee/1940으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종의 B형 인플루엔자 바이러스 소독용 또는 세정용 조성물
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제20항에 있어서,상기 조성물은 소독제, 주방세제, 세탁세제, 야채ㆍ채소 세척제 또는 손 세정제에 사용되는 것을 특징으로 하는 소독용 또는 세정용 조성물
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 보건복지부 한국화학연구원 보건의료기술연구사업 항인플루엔자 활성을 갖는 유기저분자 화합물 합성(3차)
2 보건복지부 한국화학연구원 보건의료기술연구사업 신규 항인플루엔자 후보물질의 스크리닝과 효능평가(3차)
3 미래창조과학부 한국화학연구원 기관고유사업 암/감염증 치료제 신물질 개발