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광산화환원 촉매와 CF3SO2Cl을 사용한 알켄 화합물의 클로로트리플루오로메틸레이션 방법(Chlorotrifluoromethylation method of alkene compounds using photoredox catalysis and CF3SO2Cl)

  • 기술번호 : KST2016008762
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 광산화환원 촉매와 CF3SO2Cl을 사용한 알켄 화합물의 클로로트리플루오로메틸레이션 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 알켄 화합물의 클로로트리플루오로메틸레이션 방법은 한 단계의 반응으로 부산물이 오직 SO2만 발생하고, 의약 화학에서 중요한 작용기인 -Cl 및 -CF3의 소스(source)를 동시에 제공할 뿐만 아니라, -Cl이 높은 차수의 탄소에 치환되는 위치선택성(regioselective)이 우수한 효과가 있다.
Int. CL C07C 21/18 (2006.01) C07C 17/093 (2006.01) C07C 17/278 (2006.01)
CPC C07C 17/278(2013.01) C07C 17/278(2013.01) C07C 17/278(2013.01) C07C 17/278(2013.01)
출원번호/일자 1020140133524 (2014.10.02)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2016-0040034 (2016.04.12) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2015.09.11)
심사청구항수 10

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 한수봉 대한민국 대전광역시 유성구
2 정영식 대한민국 대전광역시 유성구
3 이상호 대한민국 대전광역시 서구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2014.10.02 수리 (Accepted) 1-1-2014-0947090-75
2 [심사청구]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)
2015.09.11 수리 (Accepted) 1-1-2015-0887135-80
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2016.04.11 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2016.06.14 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2016-0076944-59
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2016.07.05 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0486164-35
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2016.08.31 수리 (Accepted) 1-1-2016-0848568-11
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2016.08.31 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2016-0848585-98
8 등록결정서
Decision to grant
2017.03.14 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0185883-52
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
알켄을 포함하는 화합물과 Cl(SO2)CF3를 용매 하에서 촉매 및 첨가제와 함께 가시광선을 조사하여 반응시키는 단계로 이루어지는, 알켄을 클로로트리플루오로메틸레이션 시키는 방법
2 2
제1항에 있어서,상기 촉매는 Ru(Phen)3Cl2, Ru(bpy)3Cl2·6H2O 및 fac-Ir(ppy)3로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나이고,상기 첨가제는 K2HPO4, Na2CO3, K2CO3 및 NaHCO3로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 방법
3 3
하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 용매 하에서 촉매 및 첨가제와 함께 가시광선을 조사하며 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 1);을 포함하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,R1은 비치환 또는 치환된 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 비치환 또는 치환된 5-10원자 사이클로알켄, -(CH2)nNR4R5, -(CH2)mO(CH2)pR6, -(CH2)qOC(=O)R7, -(CH2)sNHC(=O)R8, -(CH2)tOR9, , 또는 이고,여기서, 상기 치환된 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 치환된 5-10원자 사이클로알켄은 독립적으로 -OH, =O, -C(=O)H, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 비치환된 C6-10의 아릴 및 할로겐으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기가 치환된 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 5-10원자 사이클로알켄이고;R4 및 R5는 독립적으로 -H, -Tosyl, 또는 -Boc이고,여기서, 상기 R4 및 R5는 이들이 연결된 질소 원자와 함께 치환된 5-10원자 사이클로알킬을 형성할 수 있고, 상기 치환된 5-10원자 사이클로알킬에는 =O가 하나 이상 치환되거나 페닐이 융합될 수 있고;R6, R7, R8 및 R9는 독립적으로 -H, -OH, 또는 비치환 또는 치환된 C6-10의 아릴이고,여기서, 상기 치환된 C6-10의 아릴에는 -C(=O)H, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기가 치환된 C6-10의 아릴이거나 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 5-10원자 헤테로아릴이 융합될 수 있고;n, m, p, q, s 및 t는 독립적으로 0-10의 정수이고;R2 및 R3는 독립적으로 -H, 비치환 또는 치환된 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고;여기서, 상기 치환된 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬에는 -OH 및 할로겐으로 이루어지는 하나 이상의 치환기가 치환된 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬이다)
4 4
제3항에 있어서,상기 용매는 MeCN, DCM(Dichloromethane), DMF(Dimethylformamide), DCE(Dichloroethylene), CHCl3, THF(Tetrahydrofuran) 및 디옥산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 또는 하나 이상의 용매를 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법
5 5
제3항에 있어서,상기 촉매는 Ru(Phen)3Cl2, Ru(bpy)3Cl2·6H2O 및 fac-Ir(ppy)3로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 제조방법
6 6
제3항에 있어서,상기 첨가제로는 K2HPO4, Na2CO3, K2CO3 및 NaHCO3로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 제조방법
7 7
제3항에 있어서,상기 첨가제는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물에 대하여 0
8 8
제3항에 있어서,상기 첨가제는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물에 대하여 0
9 9
제3항에 있어서,상기 제조방법의 반응 온도는 0-100℃에서 실시하는 것을 특징으로 하는 제조방법
10 10
제3항에 있어서,상기 제조방법의 반응 온도는 15-35℃에서 실시하는 것을 특징으로 하는 제조방법
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
순번, 연구부처, 주관기관, 연구사업, 연구과제의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 국가R&D 연구정보 정보 표입니다.
순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 미래창조과학부 한국화학연구원 기관고유사업 Collective Synthesis-ASMS를 이용한 Speed-up 유효물질 개발
2 미래창조과학부 한국화학연구원 기관고유사업 암/감염증 치료제 신물질 개발