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하기 [화학식 1]로 표시되는 인돌리지노[3,2-c]퀴놀린 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염:[화학식 1]상기 [화학식 1]에서, R1은 수소, COOMe, COOEt, F, Cl, Br 및 I 중에서 선택되며,R2는 수소 또는 메틸이고,R3 및 R5는 수소이며,R4는 수소, Br, 디메톡시페닐, 니트로페닐 및 퓨라닐 중에서 선택되고,R6은 아릴 또는 헤테로아릴이며; 상기 아릴은 페닐 및 나프틸 중에서 선택되고, 상기 아릴이 페닐이면 상기 페닐은 비치환되거나 또는 F, Cl, Br, NO2, C1-6알킬 및 C1-6알콕시 중에서 선택되는 치환기 1 내지 2개로 치환되고, 상기 치환기가 복수이면 각각의 치환기는 서로 동일하거나 또는 상이하고; 상기 헤테로아릴은 피리딜, 티오페닐, 퓨라닐 및 피롤릴 중에서 선택되며, 상기 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 F, Cl 및 Br 중에서 선택되는 치환기로 치환된다
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제1항에 있어서, 상기 C1-6알킬은 메틸, 에틸, 노말프로필, 이소프로필, 노말부틸, 이소부틸, tert-부틸, 노말프로필, 이소프로필, 노말헥실 및 이소헥실로 이루어진 군 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 인돌리지노[3,2-c]퀴놀린 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서, 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 6] 내지 [화학식 49]로 이루어진 군 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 인돌리지노[3,2-c]퀴놀린 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염
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하기 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 촉매 존재 하에서 알데히드와 반응시킴으로써 하기 [화학식 1]로 표시되는 인돌리지노[3,2-c]퀴놀린 유도체를 제조하는 인돌리지노[3,2-c]퀴놀린 유도체의 제조방법:[화학식 1][화학식 2]상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]에서, R1은 수소, COOMe, COOEt, F, Cl, Br 및 I 중에서 선택되며,R2는 수소 또는 메틸이고,R3 및 R5는 수소이며,R4는 수소, Br, 디메톡시페닐, 니트로페닐 및 퓨라닐 중에서 선택되고,R6은 아릴 또는 헤테로아릴이며; 상기 아릴은 페닐 및 나프틸 중에서 선택되고, 상기 아릴이 페닐이면 상기 페닐은 비치환되거나 또는 F, Cl, Br, NO2, C1-6알킬 및 C1-6알콕시 중에서 선택되는 치환기 1 내지 2개로 치환되고, 상기 치환기가 복수이면 각각의 치환기는 서로 동일하거나 또는 상이하고; 상기 헤테로아릴은 피리딜, 티오페닐, 퓨라닐 및 피롤릴 중에서 선택되며, 상기 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 F, Cl 및 Br 중에서 선택되는 치환기로 치환된다
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제6항에 있어서, 상기 촉매는 FeCl3, AlCl3, BiCl3, InCl3, PTSA(p-Toluenesulfonic acid) 및 PPTS(Pyridinium p-Toluenesulfonic acid) 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 인돌리지노[3,2-c]퀴놀린 유도체의 제조방법
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제6항에 있어서,상기 반응은 메틸렌클로라이드, N,N-디메틸포름아미드 및 테트라하이드로퓨란 중에서 선택되는 용매하의 20 내지 80 ℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 인돌리지노[3,2-c]퀴놀린 유도체의 제조방법
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제6항에 있어서, 상기 [화학식 2]의 화합물은 하기 [화학식 3]의 화합물을 환원시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 인돌리지노[3,2-c]퀴놀린 유도체의 제조방법:[화학식 2][화학식 3]
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제9항에 있어서, 상기 [화학식 3] 화합물은 하기 [화학식 4]의 화합물과 하기 [화학식 5]의 화합물을 반응시킴으로써 제조되는 것을 특징으로 하는 인돌리지노[3,2-c]퀴놀린 유도체의 제조방법:[화학식 4][화학식 5]
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인비트로 상에서 하기 [화학식 1]로 표시되는 인돌리지노[3,2-c]퀴놀린 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염을 FRT 세포에 처리하는 단계;를 포함하는 낭포성 섬유종 트랜스막 전도도 조정자(cystic fibrosis conductance transmembrane regulator: CFTR) 활성화 방법:[화학식 1]상기 [화학식 1]에서, R1은 수소, COOMe, COOEt, F, Cl, Br 및 I 중에서 선택되며,R2는 수소 또는 메틸이고,R3 및 R5는 수소이며,R4는 수소, Br, 디메톡시페닐, 니트로페닐 및 퓨라닐 중에서 선택되고,R6은 아릴 또는 헤테로아릴이며; 상기 아릴은 페닐 및 나프틸 중에서 선택되고, 상기 아릴이 페닐이면 상기 페닐은 비치환되거나 또는 F, Cl, Br, NO2, C1-6알킬 및 C1-6알콕시 중에서 선택되는 치환기 1 내지 2개로 치환되고, 상기 치환기가 복수이면 각각의 치환기는 서로 동일하거나 또는 상이하고; 상기 헤테로아릴은 피리딜, 티오페닐, 퓨라닐 및 피롤릴 중에서 선택되며, 상기 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 F, Cl 및 Br 중에서 선택되는 치환기로 치환된다
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하기 [화학식 1]로 표시되는 인돌리지노[3,2-c]퀴놀린 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 낭포성 섬유증, 안구건조증, 변비, 유전성 혈색소 침착증, 응고-섬유소 분해결핍증, 미엘로퍼옥시다제 결핍증, 흑색종, 만성 폐색성 폐질환, 쇼그렌 증후군, 근위축성 측삭 경화증, 진핵성 핵상마비, 피크질환(Pick's disease), 알츠하이머병, 파킨슨병, 헌틴톤병, 근긴장성이양증, 해면양 뇌병증, 파브리 질환 및 슈트라우슬러-샤인커질환(Straussler-Scheinker disease) 중에서 선택되는 질환의 예방 또는 치료용 약학조성물
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