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1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1] 상기 식에서,R1은 수소, 할로겐 또는 C1 내지 C6 알킬;R2는 수소, C1 내지 C6 알킬, C1 내지 C6 알킬옥시카보닐, C7 내지 C12 아랄킬옥시카보닐 또는 토실(tosyl a
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2
제 1 항에 있어서,R1은 수소, 할로겐 또는 C1 내지 C6 알킬인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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3
제 1 항에 있어서,R2는 수소, C1 내지 C6 알킬, C1 내지 C6 알킬옥시카보닐, C7 내지 C12 아랄킬옥시카보닐 또는 토실인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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4
제 1 항에 있어서,R3 는 직쇄 또는 분지쇄 C1 내지 C6 알킬, 아릴 또는 C7 내지 C12 아랄킬인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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5
제 1 항에 있어서,상기 화합물은1) (2R,3R,4S)-벤질 3-에틸-3,4-디히드로-2-히드록시-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(2H)-카르복시레이트,2) (2R,3R,4S)-에틸 3-에틸-3,4-디히드로-2-히드록시-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(2H)-카르복시레이트,3) (2R,3R,4S)-tert-부틸 3-에틸-3,4-디히드로-2-히드록시-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(2H)-카르복시레이트,4) (2R,3R,4S)-벤질 3-에틸-3,4-디히드로-2-히드록시-6-메틸-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(2H)-카르복시레이트,5) (2R,3R,4S)-벤질 3-에틸-3,4-디히드로-2-히드록시-8-메틸-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(2H)-카르복시레이트,6) (2R,3R,4S)-벤질 6-클로로-3-에틸-3,4-디히드로-2-히드록시-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(2H)-카르복시레이트,7) (2R,3R,4S)-벤질 7-클로로-3-에틸-3,4-디히드로-2-히드록시-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(2H)-카르복시레이트,8) (2R,3R,4S)-벤질 6-브로모-3-에틸-3,4-디히드로-2-히드록시-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(2H)-카르복시레이트,9) (2R,3R,4S)-벤질 3,4-디히드로-2-히드록시-3-메틸-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(2H)-카르복시레이트,10) (2R,3R,4S)-벤질 3,4-디히드로-2-히드록시-4-(니트로메틸)-3-프로필퀴놀린-1(2H)-카르복시레이트,11) (2R,3R,4S)-벤질 3,4-디히드로-2-히드록시-3-이소프로필-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(2H)-카르복시레이트,12) (2R,3R,4S)-벤질 3-벤질-3,4-디히드로-2-히드록시-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(2H)-카르복시레이트,13) (2R,3R,4S)-벤질 3,4-디히드로-2-히드록시-4-(니트로메틸)3-(펜트-4-에닐)-퀴놀린-1(2H)-카르복시레이트,14) (2R,3R,4S)-벤질 3-헵틸-3,4-디히드로-2-히드록시-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(2H)-카르복시레이트,15) (2R,3R,4S)-벤질 3-(3-(벤질옥시)프로필)-3,4-디히드로-2-히드록시-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(2H)-카르복시레이트: 및16) (2R,3R,4S-벤질 3-(3-(tert-부틸디페닐실릴옥시)프로필)-3,4-디히드로-2-히드록시-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(2H)-카르복시레이트로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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6
하기 화학식 2로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 2] 상기 식에서,R1은 수소, 할로겐 또는 C1 내지 C6 알킬;R2는 수소, C1 내지 C6 알킬, C1 내지 C6 알킬옥시카보닐, C7 내지 C12 아랄킬옥시카보닐 또는 토실(tosyl a
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7
제 6 항에 있어서,R1은 수소, 할로겐 또는 C1 내지 C6 알킬인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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8
제 6 항에 있어서,R2는 수소, C1 내지 C6 알킬, C1 내지 C6 알킬옥시카보닐, C7 내지 C12 아랄킬옥시카보닐 또는 토실인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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9
제 6 항에 있어서,R3 는 직쇄 또는 분지쇄 C1 내지 C6 알킬, 아릴 또는 C7 내지 C12 아랄킬인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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10
제 6 항에 있어서,상기 화합물은1) (S)-벤질 3-에틸-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(4H)-카르복시레이트,2) (S)-에틸 3-에틸-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(4H)-카르복시레이트, 3) (S)-tert-부틸 3-에틸-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(4H)-카르복시레이트,4) (S)-벤질 3-에틸-6-메틸-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(4H)-카르복시레이트,5) (S)-벤질 3-에틸-8-메틸-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(4H)-카르복시레이트,6) (S)-벤질 6-클로로-3-에틸-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(4H)-카르복시레이트,7) (S)-벤질 7-클로로-3-에틸-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(4H)-카르복시레이트,8) (S)-벤질 6-브로모-3-에틸-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(4H)-카르복시레이트,9) (S)-벤질 3-메틸-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(4H)-카르복시레이트,10) (S)-벤질 4-(니트로메틸)-3-프로필퀴놀린-1(4H)-카르복시레이트,11) (S)-벤질 3-이소프로필-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(4H)-카르복시레이트,12) (S)-벤질 3-벤질-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(4H)-카르복시레이트,13) (S)-벤질 4-(니트로메틸)3-(펜트-4-에닐)-퀴놀린-1(4H)-카르복시레이트,14) (S)-벤질 3-헵틸-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(4H)-카르복시레이트,15) (S)-벤질 3-(3-(벤질옥시)프로필)-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(4H)-카르복시레이트; 및16) (S)-벤질 3-(3-(tert-부틸디페닐실릴옥시)프로필)-4-(니트로메틸)퀴놀린-1(2H)-카르복시레이트로 구성된 군으로부터 선택되어지는 어느 하나의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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11
하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 하기 화학식 4로 표시되는 화합물과 반응시키는 제1단계를 포함하는, 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 1] [화학식 3] [화학식 4] 상기 식에서,R1은 수소, 할로겐 또는 C1 내지 C6 알킬;R2는 수소, C1 내지 C6 알킬, C1 내지 C6 알킬옥시카보닐, C7 내지 C12 아랄킬옥시카보닐 또는 토실(tosyl a
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12
하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 하기 화학식 4로 표시되는 화합물과 반응시키는 제1단계; 및상기 제1단계의 생성물을 트리플루오로아세트산 존재하에서 무수화 과정을 거치는 제2단계를 포함하는, 화학식 2로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] 상기 식에서,R1은 수소, 할로겐 또는 C1 내지 C6 알킬;R2는 수소, C1 내지 C6 알킬, C1 내지 C6 알킬옥시카보닐, C7 내지 C12 아랄킬옥시카보닐 또는 토실(tosyl a
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13
제 11 항에 있어서,상기 반응은 하기 화학식 5로 표시되는 키랄 아민 화합물을 촉매로 이용하는 비대칭 첨가-고리화(asymmetric addition-cyclization) 반응인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 5]
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14
제 12 항에 있어서,상기 반응은 하기 화학식 5로 표시되는 키랄 아민 화합물을 촉매로 이용하는 비대칭 첨가-고리화(asymmetric addition-cyclization) 반응인 것을 특징으로 하는 화학식 2로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 5]
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15
제 11 항에 있어서,상기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 화학식 4로 표시되는 화합물의 몰비는 1:1 내지 1:5인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법
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16
제 12 항에 있어서,상기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 화학식 4로 표시되는 화합물의 몰비는 1:1 내지 1:5인 것을 특징으로 하는 화학식 2로 표시되는 화합물의 제조방법
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17
제 11 항에 있어서,상기 반응은 0 내지 40℃에서 12 내지 120시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법
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18
제 12 항에 있어서,상기 반응은 0 내지 40℃에서 12 내지 120시간 동안 수행되는 것인 화학식 2로 표시되는 화합물의 제조방법
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19
제 11항에 있어서,상기 반응은 메틸렌클로라이드, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 벤젠, 아세토니트릴, 톨루엔, 테트라히드로퓨란, 이소프로판올, 에탄올, 메탄올, 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매 상에서 수행되는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법
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20
제 12 항에 있어서,상기 반응은 메틸렌클로라이드, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 벤젠, 아세토니트릴, 톨루엔, 테트라히드로퓨란, 이소프로판올, 에탄올, 메탄올, 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매 상에서 수행되는 것을 특징으로 하는 화학식 2로 표시되는 화합물의 제조방법
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21
제 11항에 있어서,상기 반응은 산을 추가로 포함하여 수행되는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법
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22
제 12 항에 있어서,상기 반응은 산을 추가로 포함하여 수행되는 것을 특징으로 하는 화학식 2로 표시되는 화합물의 제조방법
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제 21 항에 있어서,상기 산은 벤조산, 2-니트로벤조산, 4-니트로벤조산, 아세트산, 디클로로아세트산, 톨루엔술폰산으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법
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24
제 22 항에 있어서,상기 산은 벤조산, 2-니트로벤조산, 4-니트로벤조산, 아세트산, 디클로로아세트산, 톨루엔술폰산으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화학식 2로 표시되는 화합물의 제조방법
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제 12 항에 있어서,상기 제2단계는 -20 내지 40℃에서 10 내지 60분 동안 수행되는 것인 제조방법
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