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하기 [화학식 2]로 표시되는 당공여체와 하기 [화학식 3]으로 표시되는 페놀화합물인 당수용체를 알파-글루코시다제 변이체 효소의 존재 하에서 배양하여 하기 [화학식 1]로 표시되는 페놀화합물-O-아릴 알파-글루코시드를 제조하는 페놀화합물-O-아릴 알파-글루코시드의 효소적 합성방법:[화학식 1][화학식 2]
[화학식 3]
상기 [화학식 1] 내지 [화학식 3]에서, 은 단일 또는 이중결합이고,A는 CH2 또는 C(=O)이며, X는 불소, 아자이드(N3), 포스페이트(PO4-2), 포밀기 및 아세틸기 중에서 선택되고, R1 및 R5는 수소이며, R2는 수소, 히드록시기(OH), 니트로기(NO2), 시아노기(CN), 트리할로메틸기 및 설포네이트기 중에서 선택되고, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 아릴기 및 O-C(=O)-R6 중에서 선택되며, R6은 아릴기이고, 상기 R3, R4 및 R6의 아릴기의 임의의 탄소 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리할로메틸기 및 설포네이트기 중에서 선택되는 치환기를 가지며, O-R5는 인접한 탄소와 축합하여 고리를 형성할 수 있다
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제1항에 있어서, 상기 [화학식 3]으로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 4] 내지 [화학식 7] 로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 페놀화합물-O-아릴 알파-글루코시드의 효소적 합성방법:[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 [화학식 4] 내지 [화학식 7]에서, R1은 수소이며, R2는 수소, 히드록시기(OH), 니트로기(NO2), 시아노기(CN), 트리할로메틸기 및 설포네이트기 중에서 선택되고, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 아릴기 및 O-C(=O)-R6 중에서 선택되며, R6은 아릴기이고, 상기 R3, R4 및 R6의 아릴기의 임의의 탄소 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리할로메틸기 및 설포네이트기 중에서 선택되는 치환기를 가진다
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제1항에 있어서, 상기 [화학식 3]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 8] 내지 [화학식 24]로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 페놀화합물-O-아릴 알파-글루코시드의 효소적 합성방법:[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
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4
제1항에 있어서, 상기 알파-글루코시다제 변이체 효소는 서열번호 1 내지 서열번호 3으로 표시되는 아미노산 서열 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 페놀화합물-O-아릴 알파-글루코시드의 효소적 합성방법
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제1항에 있어서, 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 25] 내지 [화학식 41]로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 페놀화합물-O-아릴 알파-글루코시드의 효소적 합성방법:[화학식 25]
[화학식 26]
[화학식 27]
[화학식 28]
[화학식 29]
[화학식 30]
[화학식 31]
[화학식 32]
[화학식 33]
[화학식 34]
[화학식 35]
[화학식 36]
[화학식 37]
[화학식 38]
[화학식 39]
[화학식 40]
[화학식 41]
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6
제1항에 있어서, 상기 배양은 pH 8
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7
제6항에 있어서, 상기 공용매는 유기용매, 이온화액체 중에서 선택되는 어느 하나 또는 이들의 혼합물로,상기 유기용매는 디메틸설폭사이드, 디옥산(dioxane), 디메틸포름아미드, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 에틸렌 글리콜, 글리세롤, 1,2-프로판티올, 설포란(sulfolane), 테트라메틸우레아, 에틸락테이트, 디에틸렌글리콜, 디에틸에테르, 트리에틸렌글리콜, 디메틸에테르, 에틸아세테이트 및 메틸에틸케톤 중에서 선택되는 1종 이상이고,상기 이온화액체는 이미다졸리움(imidazolium), 피리디늄(pyridinium), 포스포늄(phosphonium) 및 암모늄염 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 페놀화합물-O-아릴 알파-글루코시드를 제조하는 페놀화합물-O-아릴 알파-글루코시드의 효소적 합성방법
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제1항 내지 제7항에 따른 효소적 합성방법에 의해 제조되는 페놀화합물-O-아릴 알파-글루코시드
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제8항에 있어서, 상기 페놀화합물-O-아릴 알파-글루코시드는 알파-글루코시다제에 의해 하기 [화학식 3]의 화합물로 분해되는 것을 특징으로 하는 페놀화합물-O-아릴 알파-글루코시드:[화학식 3]상기 [화학식 3]에서은 단일 또는 이중결합이고,A는 CH2 또는 C(=O)이며, X는 불소, 아자이드(N3), 포스페이트(PO4-2), 포밀기 및 아세틸기 중에서 선택되고, R1 및 R5는 수소이며, R2는 수소, 히드록시기(OH), 니트로기(NO2), 시아노기(CN), 트리할로메틸기 및 설포네이트기 중에서 선택되고, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 아릴기 및 O-C(=O)-R6 중에서 선택되며, R6은 아릴기이고, 상기 R3, R4 및 R6의 아릴기의 임의의 탄소 1 내지 5개는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리할로메틸기 및 설포네이트기 중에서 선택되는 치환기를 가지며, O-R5는 인접한 탄소와 축합하여 고리를 형성할 수 있다
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