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하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1]상기 식에서,R1은 수소 또는 할로겐;R2는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6 알킬; 및R3 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 직쇄 또는 분지쇄 C1-6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 할로알콕시임
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제1항에 있어서,R1은 수소 또는 염소인 것인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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3
제1항에 있어서,R2는 메틸, 에틸 또는 이소프로필인 것인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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4
제1항에 있어서,R3 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 불소, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시인 것인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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5
제4항에 있어서,R3, R5 및 R7은 모두 수소인 것인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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6
제4항에 있어서,R4 및 R6은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 불소, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시인 것인 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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7
제1항에 있어서,상기 화합물은1) N-(6-클로로-2-메톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)-4-(3,5-디메톡시페닐)피페라진-1-카복스아미드,2) N-(6-클로로-2-메톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)-4-(3,5-디메틸페닐)피페라진-1-카복스아미드,3) N-(6-클로로-2-메톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)-4-(3,5-디플루오로페닐)피페라진-1-카복스아미드,4) N-(6-클로로-2-에톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)-4-(3,5-디메톡시페닐)피페라진-1-카복스아미드,5) N-(6-클로로-2-에톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)-4-(3,5-디메틸페닐)피페라진-1-카복스아미드,6) N-(6-클로로-2-에톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)-4-(3,5-디플루오로페닐)피페라진-1-카복스아미드,7) N-(6-클로로-2-이소프로폭시티에노[3,2-b]피라진-3-일)-4-(3,5-디메톡시페닐)피페라진-1-카복스아미드,8) N-(6-클로로-2-이소프로폭시티에노[3,2-b]피라진-3-일)-4-(3,5-디메틸페닐)피페라진-1-카복스아미드,9) N-(6-클로로-2-이소프로폭시티에노[3,2-b]피라진-3-일)-4-(3,5-디플루오로페닐)피페라진-1-카복스아미드,10) 4-(3,5-디메톡시페닐)-N-(2-메톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)피페라진-1-카복스아미드,11) 4-(3,5-디메틸페닐)-N-(2-메톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)피페라진-1-카복스아미드,12) 4-(3,5-디플루오로페닐)-N-(2-메톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)피페라진-1-카복스아미드,13) 4-(3,5-디메톡시페닐)-N-(2-에톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)피페라진-1-카복스아미드,14) 4-(3,5-디메틸페닐)-N-(2-에톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)피페라진-1-카복스아미드,15) 4-(3,5-디플루오로페닐)-N-(2-에톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)피페라진-1-카복스아미드,16) 4-(3,5-디메톡시페닐)-N-(2-이소프로폭시티에노[3,2-b]피라진-3-일)피페라진-1-카복스아미드,17) 4-(3,5-디메틸페닐)-N-(2-이소프로폭시티에노[3,2-b]피라진-3-일)피페라진-1-카복스아미드,18) 4-(3,5-디플루오로페닐)-N-(2-이소프로폭시티에노[3,2-b]피라진-3-일)피페라진-1-카복스아미드,19) N-(2-메톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)-4-(3-메틸-5-(트리플루오로메톡시)페닐)피페라진-1-카복스아미드,20) N-(2-메톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)-4-(3-(트리플루오로메톡시)-5-(트리플루오로메틸)페닐)피페라진-1-카복스아미드,21) 4-(3-메톡시-5-메틸페닐)-N-(2-메톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)피페라진-1-카복스아미드,22) 4-(3-플루오로-5-메톡시페닐)-N-(2-메톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)피페라진-1-카복스아미드,23) 4-(3-플루오로-5-메틸페닐)-N-(2-메톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)피페라진-1-카복스아미드,24) N-(2-메톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)-4-(3-(트리플루오로메톡시)페닐)피페라진-1-카복스아미드,25) 4-(3-메톡시-5-(트리플루오로메톡시)페닐)-N-(2-메톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)피페라진-1-카복스아미드,26) 4-(3-플루오로-5-(트리플루오로메톡시)페닐)-N-(2-메톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)피페라진-1-카복스아미드, 및27) 4-(3-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-N-(2-메톡시티에노[3,2-b]피라진-3-일)피페라진-1-카복스아미드로 구성된 군으로부터 선택되는 것인, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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8
하기 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 화학식 3으로 표시되는 화합물을 준비하는 제1단계; 및화학식 3으로 표시되는 화합물을 화학식 4로 표시되는 화합물과 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 제2단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4]상기 식에서,X는 할로겐;R1 내지 R7은 제1항에 정의된 바와 같음
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9
제8항에 있어서,X는 염소인 것인 제조방법
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10
제8항에 있어서,상기 식에서 R1이 수소인 화합물의 제조방법의 경우, 제1단계에 앞서 할로겐 치환기를 제거하는 단계를 추가로 포함하는 것인 제조방법
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11
제8항에 있어서,상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 6-할로피라진-2-아민 화합물로부터 합성된 것인 제조방법
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12
제11항에 있어서,상기 화학식 2로 표시되는 화합물은i) 화학식 5로 표시되는 화합물을 브롬화하여 화학식 6으로 표시되는 화합물을 수득하는 단계;ii) 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물의 브롬 자리를 트리메틸실릴에티닐로 치환하여 화학식 7로 표시되는 화합물을 수득하는 단계;iii) 상기 화학식 7로 표시되는 화합물의 고리화반응을 통해 화학식 8로 표시되는 화합물을 형성하는 단계;iv) 상기 화학식 8로 표시되는 화합물을 할로겐화하여 화학식 9로 표시되는 화합물을 수득하는 단계; 및v) 상기 화학식 9로 표시되는 화합물의 피라진고리 상의 할로겐을 (C1-6 알콕시)기로 선택적으로 치환하는 단계를 통해 합성되는 것인 제조방법:[화학식 5][화학식 6][화학식 7][화학식 8][화학식 9]상기 식에서,X는 할로겐임
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13
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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14
제13항에 있어서,암의 예방 또는 치료는 암세포의 증식을 억제하고 사멸을 유도함으로써 달성되는 것인 약학적 조성물
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15
제13항에 있어서,상기 암은 대장암, 유방암, 췌장암, 두경부암, 신장암, 폐암, 결장선암(colorectal adenocarcinoma) 또는 이외의 선암(adenocarcinoma)인 것인 약학적 조성물
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