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고분자 수지에 고정된 이온성 액체계 촉매 및 이를 이용한 N,N''-치환 우레아의 제조 방법(Polymer resin-anchored ionic liquid catalyst and preparing method of N,N’-substituted urea using the same)

  • 기술번호 : KST2016012072
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 고분자 수지 담지체에 화학적으로 고정화된 질소 함유 유기 양이온 및 그의 음이온을 포함하는 이온성 촉매 및 이 촉매 존재 하에서 아민 화합물과 이산화탄소를 반응시켜 N,N'-치환 우레아를 선택적으로 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에서 제조되는 치환 우레아들은 모두 카바메이트를 거쳐서 이소시아네이트로 쉽게 전환이 가능하고, 이소시아네이트는 폴리올과의 반응을 통해 폴리우레탄으로 전환될 수 있는 중요한 전구체 화합물로 사용될 수 있다. 한편, 본 발명에서의 고분자 수지 담지체에 고정된 이온성 액체계 촉매는 여러 번의 재사용이 가능하므로 경제적이라는 추가적인 장점이 있다.
Int. CL B01J 31/02 (2006.01) B01J 31/06 (2006.01) C07C 275/04 (2006.01)
CPC B01J 31/02(2013.01) B01J 31/02(2013.01) B01J 31/02(2013.01) B01J 31/02(2013.01)
출원번호/일자 1020140178581 (2014.12.11)
출원인 한국생산기술연구원
등록번호/일자 10-1654731-0000 (2016.08.31)
공개번호/일자 10-2016-0071179 (2016.06.21) 문서열기
공고번호/일자 (20160906) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2014.12.11)
심사청구항수 11

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국생산기술연구원 대한민국 충청남도 천안시 서북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김용진 대한민국 충청남도 천안시 서북구
2 느윙뒤손 베트남 충청남도 천안시 서북구
3 소정은 대한민국 전라북도 전주시 덕진구
4 신승한 대한민국 서울특별시 용산구
5 조진구 대한민국 경기도 용인시 기흥구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인태평양 대한민국 서울특별시 중구 청계천로 **, *층(다동, 예금보험공사빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 대한민국(산업통상자원부장관) 세종특별자치시 한누리대
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2014.12.11 수리 (Accepted) 1-1-2014-1206385-37
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2015.01.16 수리 (Accepted) 4-1-2015-5006834-98
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2015.04.13 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2015.06.10 수리 (Accepted) 9-1-2015-0038304-73
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2016.03.17 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0198842-50
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2016.04.28 수리 (Accepted) 1-1-2016-0408267-86
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2016.04.28 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2016-0408271-69
8 등록결정서
Decision to grant
2016.08.26 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0617775-51
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2018.07.02 수리 (Accepted) 4-1-2018-5123030-77
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
고분자 수지 담지체에 화학적으로 고정화된 질소 함유 유기 양이온 및 중탄산 음이온을 포함하는 이온성 액체계 촉매로서,상기 질소 함유 유기 양이온은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 양이온 중 적어도 1종을 포함하는 것을 특징으로 하는 이온성 액체계 촉매:[화학식 1][화학식 2](상기 식에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기를 포함하는 4급 암모늄, 이미다졸륨, 피리디늄, 피라졸륨, 피페리디늄, 피롤리디늄, 트리아졸륨, 옥사졸륨, 티아졸륨, 피라디늄, 피리미디늄 및 피리다지늄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 양이온기이고, n은 1 이상 10 이하의 정수이며, 은 고분자 수지 담지체를 나타낸다)
2 2
삭제
3 3
청구항 1에 있어서,상기 이온성 액체계 촉매는 하기 화학식 3 내지 화학식 7로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것을 특징으로 하는 이온성 액체계 촉매:[화학식 3][화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 7](여기서, R4 ~ R17은 각각 탄소수 1 내지 12의 알킬기를 나타내고, n은 1 이상 6 이하의 정수를 나타내며, 는 고분자 수지 담지체를 나타낸다)
4 4
청구항 1에 있어서,상기 이온성 액체계 촉매는 하기의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것을 특징으로 하는 이온성 액체계 촉매: , , , ,
5 5
청구항 1에 있어서,상기 고분자 수지는 치환형 또는 비치환형의 폴리스티렌 및 그 유도체의 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 이온성 액체계 촉매
6 6
청구항 1, 및 청구항 3 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 기재된 이온성 액체계 촉매의 존재 하에서 아민 화합물과 이산화탄소를 반응시켜 하기 화학식으로 표시되는 N,N'-치환 우레아를 선택적으로 제조하는 방법:상기 화학식에서, R은 탄소수 2~10의 지방족 알킬기 또는 탄소수 4~10의 지환족 알킬기이다(이들 알킬기의 말단은 히드록실기, 아실기, 카르복실기, 할로겐 원소 또는 -NH2기로 치환될 수 있다)
7 7
청구항 6에 있어서,상기 아민 화합물은 화학식 R1-NH2로 표시되는 화합물이며, 여기에서 R1은 탄소수 2~10의 지방족 알킬기 또는 탄소수 4~10의 지환족 알킬기이고, 이들 알킬기의 말단은 히드록실기, 아실기, 카르복실기, 할로겐 원소 또는 -NH2기로 치환될 수도 있는 화합물인 것을 특징으로 하는 N,N'-치환 우레아의 제조 방법
8 8
청구항 7에 있어서,상기 아민 화합물은 메틸아민, 에틸아민, 이소프로필아민, 부틸아민, 이소부틸아민, 헥실아민, 도데실아민, 헥사데실아민, 옥타데실아민, 벤질아민, 시클로프로필아민, 시클로부틸아민, 시클로펜틸아민, 시클로헥실아민, 시클로헵틸아민, 시클로옥틸아민, 시클로도데실아민, 1,4-디아미노시클로헥산 및 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실아민)으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 N,N'-치환 우레아의 제조 방법
9 9
청구항 6에 있어서,상기 반응은 이산화탄소 압력 800~1400psig, 반응 온도 170~190℃, 반응 시간 4~6시간의 조건으로 수행되는 것을 특징으로 하는 N,N'-치환 우레아의 제조 방법
10 10
청구항 6에 있어서,상기 아민 화합물과 상기 이온성 액체계 촉매의 몰 비율은 5000:1~50:1인 것을 특징으로 하는 N,N'-치환 우레아의 제조 방법
11 11
청구항 6에 있어서,상기 반응은 용매 없이 진행되거나,탄소수 1~6개의 알코올, 테트라히드로푸란(THF), 디메틸포름아미드(DMF), N,N'-디메틸프로필렌우레아(DMPU), N-메틸피롤리돈(NMP), 디메틸설폭사이드(DMSO), 아세토니트릴, 톨루엔 및 디옥산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 용매 존재 하에서 진행되는 것을 특징으로 하는 N,N'-치환 우레아의 제조 방법
12 12
청구항 6에 있어서,상기 반응은 단일 용기내 반응(one-pot reaction)인 것을 특징으로 하는 N,N'-치환 우레아의 제조 방법
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1 WO2016093562 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 미래창조과학부 한국생산기술연구원 첨단융합기술개발 이산화탄소-해양바이오매스 기반 플랫폼 화합물 제조 및 EcoPolymer의 기능화 연구