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로듐(II) 촉매 존재 하, 하기 화학식 2로 표시되는 트리아졸 유도체와 하기 화학식 5로 표시되는 아줄렌 유도체를 반응시켜 하기 화학식 1의 N-(2-(아줄렌-1-일)-2-치환된바이닐)-설폰아마이드 유도체를 제조하는 것을 특징으로 하는 N-(2-(아줄렌-1-일)-2-치환된바이닐)-설폰아마이드 유도체의 제조방법:[화학식 1][화학식 2] [화학식 5]상기 화학식 1, 2 및 5에서, R1은 (C1-C10)알킬, (C6-C20)아릴, (C3-C20)사이클로알케닐 또는 (C3-C20)헤테로아릴이고; R2는 (C1-C10)알킬 또는 (C6-C20)아릴이고; R3는 수소, (C1-C10)알킬 또는 이고; R11은 (C1-C10)알킬, (C6-C20)아릴, (C3-C20)사이클로알케닐 또는 (C3-C20)헤테로아릴이고;R12는 (C1-C10)알킬 또는 (C6-C20)아릴이고;R4는 수소 또는 (C1-C10)알킬이고;상기 R1, R2, R11 및 R12의 아릴은 독립적으로 할로겐, (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, 할로(C1-C10)알킬 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있으며;상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다
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제 4 항에 있어서,상기 로듐(II) 촉매는 로듐(ll) 아세테이트 다이머 [rhodium(II) acetate dimer], 로듐(ll) 옥타네이트 다이머 [rhodium(ll) octanate dimer], 로듐(ll) 트리플레이트 다이머 [rhdium(ll) triflate dimer], 비스(3-[3-(2-카복시-2ㅡ2-다이메틸에틸)페닐]-2,2-다이페닐프로파노익 산) 다이로듐(ll) [bis(3-[3-(2-carboxy-2,2-dimethylethyl)phenyl]-2,2-dimethylpropanoic acid) dirhodium(ll); Rh2(esp)4], 로듐(ll) 트리플루오로 아세테이트 다이머 [rhodium(ll) trifluoroacetate dimer], 테트라키스[(R)-(-)-(1-아다만틸)-(N-프탈이미도)아세타토]다이로듐(II) [Tetrakis-[(R)-(-)-(1-adamantyl)-(N-phthalimido)acetato]dirhodium(II); Rh2(R-PTAD)4], 테트라키스[(R)-(-)-[(1R)-1-(4-브로모페닐)-2,2-다이페닐싸이크로프로판카복사토]다이로듐(II) [Tetrakis[(R)-(-)-[(1R)-1-(4-bromophenyl)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylato] dirhodium(II); Rh2(R-BTPCP)4], 테트라키스[(S)-(+)-[(1S)-1-(4-프로모페닐)-2,2-다이페닐싸이클로프로판카복사토]다이로듐(II) [Tetrakis[(S)-(+)-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylato]dirhodium(II); Rh2(S-BTPCP)4], 테트라키스[(R)-(+)-N-(p-도데실페닐설포닐)프로니라토]다이로듐(II) [Tetrakis[(R)-(+)-N-(p-dodecylphenylsulfonyl)prolinato]-dirhodium(II); Rh2(R-DOSP)4] 및 테트라키스[(S)-(-)-N-(p-도데실페닐설포닐)프로니라토]다이로듐(II) [Tetrakis[(S)-(-)-N-(p-dodecylphenylsulfonyl)-prolinato]dirhodium(II); Rh2(S-DOSP)4]로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법
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제 5 항에 있어서,상기 로듐(II) 촉매의 사용량은 상기 화학식 2의 트리아졸 유도체에 대해 0
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제 4 항에 있어서,상기 화학식 5의 아줄렌 유도체의 사용량은 상기 화학식 2의 트리아졸 유도체에 대해 0
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제 4 항에 있어서,상기 반응은 다이옥산, 테트라하이드로퓨란, 다이메틸포름아마이드, 다이클로로메탄, 다이클로로에탄, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠, 헥사플루오로벤젠, 옥타플루오로톨루엔, 아세토나이트릴, 테트라부틸알코올, 메탄올 및 에탄올에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 유기용매 하에서 수행되는 것을 특징으로 하는 제조방법
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제 4 항에 있어서,상기 화학식 2의 트리아졸 유도체는 구리 촉매 존재 하에서 하기 화학식 3으로 표시되는 아자이드 유도체와 하기 화학식 4로 표시되는 알킨 유도체를 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 제조방법:[화학식 3][화학식 4]상기 화학식 3 및 4에서, R1 및 R2는 청구항 제 4항에서 정의된 바와 동일하다
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제 9 항에 있어서,상기 구리 촉매는 아이오딘화 구리[copper iodide], 구리(l)-싸이오펜-2-카복실레이트[Copper(I)-thiophene-2-carboxylate], 구리(ll) 아세테이트[copper(ll) acetate] 및 구리(ll) 아세테이트 모노하이드레이트[copper(ll) acetate monohydrate]로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법
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제 10 항에 있어서,상기 구리 촉매의 사용량은 상기 화학식 4로 표시되는 알킨 유도체에 대해 0
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제 10 항에 있어서,상기 반응은 다이옥산, 테트라하이드로퓨란, 다이메틸포름아마이드, 다이클로로메탄, 다이클로로에탄, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠, 헥사플루오로벤젠, 옥타플루오로톨루엔, 아세토나이트릴, 테트라부틸알코올, 메탄올 및 에탄올에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 유기 용매 하에서 수행되는 것을 특징으로 하는 제조방법
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