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하기 화학식 1로 표시되는 벤즈아자포스폴-3-온 1-옥사이드 (benzazaphosphol-3-one 1-oxide) 유도체:[화학식 1]상기 화학식 1에서, R1은 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이며; R2 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알콕시, 할로겐, (C6-C20)아릴옥시, C(=O)Ra, (C1-C20)알킬설파닐, (C6-C20)아릴설파닐, OSiRbRcRd 또는 SiReRfRg이고, 상기 R2 내지 R5의 알킬, 아릴, 알콕시 및 아릴옥시는 독립적으로 (C1-C20)알킬, 할로겐 또는 (C6-C20)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있고;Ra는 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C6-C20)아릴이고;Rb 내지 Rg는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬 또는 (C6-C20)아릴이다
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제 1항에 있어서,상기 R1은 (C1-C20)알콕시이며; R2는 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알콕시, 할로겐 또는 C(=O)Ra이고; R3는 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알콕시, 할로겐, (C6-C20)아릴옥시, C(=O)Ra, (C6-C20)아릴설파닐, OSiRbRcRd 또는 SiReRfRg이며, 상기 R3의 아릴은 (C1-C20)알킬, 할로겐 또는 (C6-C20)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있고; Ra는 수소 또는 (C1-C20)알킬이고; Rb 내지 Rg는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬 또는 (C6-C20)아릴이고; R4는 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알콕시, (C1-C20)알킬카보닐 또는 할로겐이고; R5 는 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알콕시 또는 할로겐인 것을 특징으로 하는 벤즈아자포스폴-3-온 1-옥사이드 유도체
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제 2항에 있어서,상기 R1은 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시 또는 헥실옥시이며; R2은 수소, 아세틸, 브로모, 아이오도, 클로로 또는 플루오로이고; R3는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 페녹시, 페닐설파닐, 나프틸설파닐, 트라이아이소프로필실록시, 트라이메틸실릴, 포밀, 아세틸, 브로모, 플루오로, 클로로, 아이오도, 페닐 또는 나프틸이고, 상기 R3의 페닐 및 나프틸은 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 클로로, 브로모, 아이오도 또는 플루오로로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있고; R4는 수소, 아세틸, 브로모, 플루오로, 클로로 또는 아이오도이고; R5 는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 브로모, 플루오로, 클로로 또는 아이오도인 것을 특징으로 하는 벤즈아자포스폴-3-온 1-옥사이드 유도체
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제 3항에 있어서상기 벤즈아자포스폴-3-온 1-옥사이드 유도체는 하기 구조에서 선택되는 벤즈아자포스폴-3-온 1-옥사이드 유도체
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산화제 및 할로겐계 첨가제 존재 하에서, 하기 화학식 2로 표시되는 포스폰아마이드(phosphonamide) 유도체를 분자내 산화성 고리화 반응시켜 하기 화학식 1의 벤즈아자포스폴-3-온 1-옥사이드 유도체를 제조하는 것을 특징으로 하는 벤즈아자포스폴-3-온 1-옥사이드 유도체의 제조 방법
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제 5항에 있어서,상기 산화제는 CuCl, Cu2O, CuO, Cu(OAc)2, Cu(OTf)2 [OTf : trifluoromethanesulfonate], Ag2O, AgO, AgOAc, Ag2CO3, Na2K2O8, K2S2O8, NaOAc, BQ [BQ : benzoquinone], FeCl3, Mn(OAc)3 2H2O, V2O5, PhI(OAc)2, PhI(TFA)2, IOAc, 옥손 (potassium peroxymonosulfate, KHSO5) 및 산소(O2)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법
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제 6항에 있어서,상기 산화제의 사용량은 상기 화학식 2의 포스폰아마이드 유도체에 대해 1
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제 5항에 있어서,상기 할로겐계 첨가제는 아이오딘, 브로민, NIS(N-iodosuccinimide), Bu4NI 및 ICl로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법
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제 8항에 있어서,상기 할로겐계 첨가제의 사용량은 상기 화학식 2의 포스폰아마이드 유도체에 대해 0
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제 5항에 있어서,상기 반응은 에틸아세테이트 (Ethyl acetate), 1,4-다이옥산 (1,4-dioxane), 다이클로로메탄 (DCM), 다이클로로에탄 (DCE), 톨루엔 (Toluene), 아세토나이트릴 (MeCN), 나이트로메탄 (nitromethan), 테트라하이드로퓨란 (THF), 클로로벤젠 (PhCl), N,N-다이메틸포름아마이드 (DMF), N,N-다이메틸아세트아마이드 (DMA) 및 tert-butyl alcohol (t-BuOH)에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 유기용매 하에서 수행되는 것을 특징으로 하는 제조방법
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