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신규한 벤조옥사포스피닌 옥사이드 유도체 및 이의 제조방법(Novel benzooxaphosphinine oxide derivatives and its preparation method)

  • 기술번호 : KST2016012854
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 구조의 벤조옥사포스피닌 옥사이드(benzooxaphosphinine oxide) 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로 본 발명의 벤조옥사포스피닌 옥사이드 유도체는 포스파아이소쿠마린(phosphaisocoumarin) 유도체 및 포스파아이소크로마논(phosphaisochromanone) 유도체를 포함한다.본 발명에 따른 벤조옥사포스피닌 옥사이드 유도체는 약리 활성 및 생리 활성을 가지고 있어 제초제 등과 같은 농약 뿐만 아니라, 다양한 의약품 합성의 중요한 중간체로 이용될 수 있다.또한, 본 발명에 따른 벤조옥사포스피닌 옥사이드 유도체의 제조방법은 팔라듐(Pd) 촉매와 은(Ag) 산화제 존재 하에 각각의 아릴 포스포닉 산 유도체 또는 아릴메틸 포스포닉 산 유도체와 바이닐 유도체와의 분자간 C-H 올레핀화/고리화 반응에 의해 다양한 벤조옥사포스피닌 옥사이드 유도체를 효율적으로 합성할 수 있다.
Int. CL B01J 23/44 (2006.01) C07F 9/6574 (2006.01)
CPC C07F 9/6574(2013.01) C07F 9/6574(2013.01) C07F 9/6574(2013.01)
출원번호/일자 1020140190509 (2014.12.26)
출원인 강원대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1675513-0000 (2016.11.07)
공개번호/일자 10-2016-0079315 (2016.07.06) 문서열기
공고번호/일자 (20161111) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2014.12.26)
심사청구항수 12

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 강원대학교산학협력단 대한민국 강원도 춘천시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이필호 대한민국 강원도 춘천시 강원
2 전우형 대한민국 강원도 춘천시 강원
3 손정유 대한민국 강원도 춘천시 강원

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인 플러스 대한민국 대전광역시 서구 한밭대로 ***번지 (둔산동, 사학연금회관) **층

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 강원대학교산학협력단 강원도 춘천시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2014.12.26 수리 (Accepted) 1-1-2014-1263047-91
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2016.05.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0366599-01
3 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)
2016.07.19 수리 (Accepted) 1-1-2016-0698827-12
4 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2016.07.19 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2016-0699108-82
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2016.07.19 수리 (Accepted) 1-1-2016-0699151-35
6 등록결정서
Decision to grant
2016.10.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0774201-60
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.11.05 수리 (Accepted) 4-1-2019-5230938-29
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번호 청구항
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삭제
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하기 화학식 3으로 표시되는 벤조옥사포스피닌 옥사이드 유도체:[화학식 3]상기 화학식 3에서, A 고리는 (C6-20)방향족 고리이고;m은 0 내지 4의 정수이고;R1은 (C1-C20)알킬, 할로겐, 할로(C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴바이닐이고, 상기 R1의 아릴바이닐은 (C1-C20)알킬로 더 치환될 수 있고, m이 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;R2는 (C1-C20)알킬이고;R11 및 R12는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬이거나, 서로 (C1-C7)알킬렌으로 연결되어 스피로고리를 형성할 수 있고;R14는 (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴바이닐이고, 상기 R14의 아릴은 (C1-C20)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;R15는 수소 또는 (C6-C20)아릴이다
3 3
제 2항에 있어서,상기 화학식 3에서 상기 A 고리는 (C6-20)방향족 고리이고; R1은 (C1-C20)알킬, 할로겐, 할로(C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시 또는 (C6-C20)아릴이고, m이 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고; R2는 (C1-C20)알킬이고; R11 및 R12는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬이거나, 서로 (C1-C7)알킬렌으로 연결되어 스피로고리를 형성할 수 있고; R14는 (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴바이닐이고, 상기 R14의 아릴은 (C1-C20)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고; R15는 수소 또는 (C6-C20)아릴이고; m은 0 내지 4의 정수인 것을 특징으로 하는 벤조옥사포스피닌 옥사이드 유도체
4 4
제 3항에 있어서, 상기 화학식 3에서 상기 A 고리는 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리이고; R1은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 클로로, 브로모, 플루오로, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 페닐 또는 나프틸이고, m이 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고; R2는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실이고; R11 및 R12는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실이거나, 서로 부틸렌 또는 펜틸렌으로 연결되어 스피로고리를 형성할 수 있고; R14는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 페닐, 나프틸 또는 스티릴(styryl)이고, 상기 R14의 페닐은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 클로로, 브로모 및 플루오로로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고; R15는 수소, 페닐 또는 나프틸 이고; m은 0 내지 4의 정수인 것을 특징으로 하는 벤조옥사포스피닌 옥사이드 유도체
5 5
제 4항에 있어서,상기 벤조옥사포스피닌 옥사이드 유도체는 하기 화합물들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 벤조옥사포스피닌 옥사이드 유도체
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팔라듐(Pd) 촉매와 은(Ag) 산화제 존재 하에서, 하기 화학식 4로 표시되는 아릴 포스포닉 산(aryl phosphonic acid) 유도체와 화학식 5로 표시되는 바이닐 유도체를 반응시켜 하기 화학식 2로 표시되는 벤조옥사포스피닌 옥사이드 유도체를 제조하는 것을 특징으로 하는 벤조옥사포스피닌 옥사이드 유도체의 제조방법:[화학식 2][화학식 4][화학식 5][상기 화학식 2, 4 및 5에서,R1은 (C1-C20)알킬, 할로겐, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴바이닐이고, 상기 R1의 아릴바이닐은 (C1-C20)알킬로 더 치환될 수 있고, m이 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고; R2는 (C1-C20)알킬이고;R13은 (C1-C20)알킬 또는 (C6-C20)아릴이고, 상기 R13의 알킬 및 아릴은 각각 (C1-C20)알킬, 할로겐, (C6-C20)아릴옥시 및 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고; A 고리 및 B 고리는 각각 독립적으로 (C6-C20)방향족 고리이고; R'는 (C1-C20)알킬이고; R''는 (C1-C20)알킬이고, n이 2 이상의 정수인 경우 각각의 R''는 서로 동일하거나 상이할 수 있고; m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다
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팔라듐(Pd) 촉매와 은(Ag) 산화제 존재 하에서, 하기 화학식 6으로 표시되는 아릴메틸 포스포닉 산(arylmethyl phosphonic acid) 유도체와 화학식 7로 표시되는 바이닐 유도체를 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 벤조옥사포스피닌 옥사이드 유도체를 제조하는 것을 특징으로 하는 벤조옥사포스피닌 옥사이드 유도체의 제조방법:[화학식 3][화학식 6][화학식 7]상기 화학식 3, 6 및 7에서,A 고리는 (C6-20)방향족 고리이고; R1은 (C1-C20)알킬, 할로겐, 할로(C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시 또는 (C6-C20)아릴이고, m이 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고; R2는 (C1-C20)알킬이고; R11 및 R12는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬이거나, 서로 (C1-C7)알킬렌으로 연결되어 스피로고리를 형성할 수 있고; R14는 (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴바이닐이고, 상기 R14의 아릴은 (C1-C20)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고; R15는 수소 또는 (C6-C20)아릴이고; m은 0 내지 4의 정수이다
8 8
제 6항 또는 제 7항에 있어서,상기 팔라듐(Pd) 촉매는 Pd(OAc)2, Pd(OPiv)2, Pd(TFA)2 및 Pd(OTf)2로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법
9 9
제 8항에 있어서,상기 팔라듐(Pd) 촉매의 사용량은 상기 화학식 4의 아릴 포스포닉 산 유도체 또는 상기 화학식 6의 아릴메틸 포스포닉 산 유도체에 대하여 0
10 10
제 6항 또는 제 7항에 있어서,상기 은(Ag) 산화제는 AgOTf, AgNO3, AgSbF6, Ag2O, Ag2CO3, AgOAc 및 AgNTf2로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법
11 11
제 10항에 있어서,상기 은(Ag) 산화제의 사용량은 상기 화학식 4의 아릴 포스포닉 산 유도체 또는 상기 화학식 6의 아릴메틸 포스포닉 산 유도체에 대하여 0
12 12
제 6항 또는 제 7항에 있어서,상기 화학식 5 또는 7의 바이닐 유도체는 화학식 4의 아릴 포스포닉 산 유도체 또는 상기 화학식 6의 아릴메틸 포스포닉 산 유도체에 대하여 각각 1
13 13
제 6항 또는 제 7항에 있어서,상기 반응은 다이클로로메탄(DCM), 다이클로로에탄(DCE), 톨루엔(Toluene), 아세토나이트릴(MeCN), 나이트로메탄(Nitromethane), 테트라하이드로퓨란(THF), N,N-다이메틸포름아마이드(DMF) 및 N,N-다이메틸아세트아마이드(DMA)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매 하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 제조방법
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 미래창조과학부 강원대학교 리더연구자사업(창의적연구사업) 후기 전이금속 촉매를 이용한 유기분자의 선택적 변환과 응용