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１,２,３,４-테트라하이드로퀴놀린-２-카르복실산 Ｎ-(치환)페닐아미드 유도체 및 이의 용도(1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid N- (Substituted)phenylamide Derivatives and Uses thereof)

  • 기술번호 : KST2016013925
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카르복실산 N-(치환)페닐아미드 유도체 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염, 및 이의 의학적 용도를 제공한다. 본 발명에 따른 유도체 화합물은 NF-κB의 활성화를 억제할 수 있는바, 암과 같은 NF-κB 비정상적 활성화와 관련된 질환의 예방 및 치료에 유용하다.
Int. CL A61K 31/47 (2006.01) C07D 215/14 (2006.01) C07D 215/12 (2006.01)
CPC C07D 215/14(2013.01) C07D 215/14(2013.01)
출원번호/일자 1020150006784 (2015.01.14)
출원인 충북대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1693035-0000 (2016.12.29)
공개번호/일자 10-2016-0087604 (2016.07.22) 문서열기
공고번호/일자 (20170106) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2015.01.14)
심사청구항수 9

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 충북대학교 산학협력단 대한민국 충청북도 청주시 서원구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이희순 대한민국 충청북도 청주시 서원구
2 정재경 대한민국 충청북도 청주시 흥덕구
3 김영수 대한민국 충청북도 청주시 서원구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 양부현 대한민국 서울특별시 송파구 오금로 **, 태원빌딩 **층, 특허팀(주식회사씨젠)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 충북대학교 산학협력단 충청북도 청주시 서원구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2015.01.14 수리 (Accepted) 1-1-2015-0038646-18
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.06.17 수리 (Accepted) 4-1-2015-5081402-70
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2016.02.12 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2016.02.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2016-0018356-74
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2016.02.25 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0146774-91
6 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2016.04.25 수리 (Accepted) 1-1-2016-0395886-22
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2016.05.25 수리 (Accepted) 1-1-2016-0502646-60
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2016.05.25 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2016-0502731-43
9 등록결정서
Decision to grant		 2016.10.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0752255-10
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2018.05.15 수리 (Accepted) 4-1-2018-5086612-26
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.07.06 수리 (Accepted) 4-1-2020-5149268-82
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카르복실산 N-(치환)페닐아미드 유도체 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염:화학식 1상기 화학식 1에서,R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, C1-C5 알콕시 또는 CX3(X는 할로겐)이고;R5는 수소 또는 R6-C(O)-이며;R6은 C1-12 알킬 또는 비치환되거나 할로로 치환된 C6-C10 아릴이고;다만, R1 내지 R5가 모두 수소이거나, R1 내지 R5 중 R3가 메톡시 또는 에톡시이고 나머지는 모두 수소이거나, R1 내지 R5 중 R2 또는 R4가 메톡시고 나머지는 모두 수소인 화합물은 제외한다
2 2
제 1 항에 있어서, 상기 R1은 수소, 하이드록시 또는 CX3(X는 할로겐)이고; R2는 수소 또는 CX3(X는 할로겐)이며; R3은 수소 또는 C1-C5 알콕시이고; R4는 수소 또는 CX3(X는 할로겐)이며, R5는 수소이고; 다만, R1 내지 R5가 모두 수소이거나, R1 내지 R5 중 R3가 메톡시 또는 에톡시이고 나머지는 모두 수소인 화합물은 제외하는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염
3 3
제 1 항에 있어서, 상기 R1은 하이드록시이고, R2 내지 R4는 모두 수소이며, R5는 R6-C(O)-이고, R6은 비치환되거나 할로로 치환된 C6-C10 아릴인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염
4 4
제 1 항에 있어서, 상기 R1은 CX3(X는 할로겐)이고, R2 내지 R4는 모두 수소이며, R5는 R6-C(O)-이며, R6은 C5-12 알킬 또는 비치환되거나 할로로 치환된 C6-C10 아릴인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염
5 5
제 1 항에 있어서, 상기 R1 및 R3은 모두 수소이고, R2 및 R4는 CX3(X는 할로겐)이며, R5는 R6-C(O)-이며, R6은 C2-12 알킬 또는 비치환되거나 할로로 치환된 C6-C10 아릴인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염
6 6
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 N-(2-하이드록시페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, N-(4-하이드록시페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, N-(2-(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, N-(4-(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, N-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-아세틸-N-(2-하이드록시페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, N-(2-하이드록시페닐)-1-프로피오닐-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-부티릴-N-(2-하이드록시페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, N-(2-하이드록시페닐)-1-노난오일-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-벤조일-N-(2-하이드록시페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-(2-클로로벤조일)-N-(2-하이드록시페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-(3-클로로벤조일)-N-(2-하이드록시페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-(4-클로로벤조일)-N-(2-하이드록시페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-아세틸-N-(2-(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-프로피오닐-N-(2-(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-부티릴-N-(2-(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-노난오일-N-(2-(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-벤조일-N-(2-(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-(2-클로로벤조일)-N-(2-(트리플루오르메틸)페닐)- 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2- 카복스아마이드, 1-(3-클로로벤조일)-N-(2-(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2- 카복스아마이드, 1-(4-클로로벤조일)-N-(2-(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2- 카복스아마이드, 1-아세틸-N-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, N-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-1-프로피오닐-1,2, 3,4-테트라하이드로퀴놀린-2- 카복스아마이드, N-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-1-부티릴-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, N-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-1-노난오일-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2- 카복스아마이드, 1-벤조일-N-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, N-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-1-(2-클로로벤조일)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2- 카복스아마이드, N-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-1 -(3-chlorobenzoyl)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 및 N-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-1-(4-클로로벤조일)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염
7 7
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 N-(2-하이드록시페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, N-(2-(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, N-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-벤조일-N-(2-하이드록시페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-(2-클로로벤조일)-N-(2-하이드록시페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-(3-클로로벤조일)-N-(2-하이드록시페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-(4-클로로벤조일)-N-(2-하이드록시페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-노난오일-N-(2-(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-벤조일-N-(2-(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 1-(2-클로로벤조일)-N-(2-(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2- 카복스아마이드, 1-(3-클로로벤조일)-N-(2-(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2- 카복스아마이드, 1-(4-클로로벤조일)-N-(2-(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2- 카복스아마이드, N-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-1-프로피오닐-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2- 카복스아마이드, N-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-1-부티릴-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, N-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-1-노난오일-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2- 카복스아마이드, 1-벤조일-N-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, N-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-1-(2-클로로벤조일)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2- 카복스아마이드, N-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-1-(3-chlorobenzoyl)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드, 및 N-(3,5-비스(트리플루오르메틸)페닐)-1-(4-클로로벤조일)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카복스아마이드로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염
8 8
(a) 하기 화학식 1로 표시되는 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-2-카르복실산 N-(치환)페닐아미드 유도체 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염의 약제학적 유효량; 및 (b) 약제학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물:화학식 1상기 화학식 1에서,R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, C1-C5 알콕시 또는 CX3(X는 할로겐)이고;R5는 수소 또는 R6-C(O)-이며;R6은 C1-12 알킬 또는 비치환되거나 할로로 치환된 C6-C10 아릴임
9 9
삭제
10 10
제 8 항에 있어서, 상기 암은 폐암, 다발성 골수종, 위암, 대장암, 유방암, 난소암, 간암, 기관지암, 비인두암, 후두암, 췌장암, 방광암, 결장암, 자궁경부암, 뇌암, 전립선암, 골암, 피부암, 갑상선암, 백혈병, 림프종, 부신피질암, 부갑상선암, 요관암, 신경교종, 식도암, 소장암, 교모세포종, 뇌종양 및 신장암으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 미래창조과학부 충북대학교 산학협력단 기초의과학연구센터(MRC) 화합물 소재 라이브러리 구축(MRC)
2 교육부 충북대학교 산학협력단 일반연구자지원사업 NF-kB 저해성 KL-1156 유도체 분자설계 및 합성