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하이드록시 라디칼 생성유도 고분자 항암제 및 그의 제조방법(Anticancer polymer for inducing formation of hydroxy radical and method for preparing the same)

  • 기술번호 : KST2016014636
  • 담당센터 : 광주기술혁신센터
  • 전화번호 : 062-360-4654
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체가 함유된 하이드록시 라디칼 생성 유도 고분자에 관한 것으로, 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체로 치환된 폴리(β-아미노 에스터), 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체로 치환된 폴리(아미도 아민) 또는 이들의 공중합체와, 친수성을 갖는 폴리에틸렌글리콜 계열 화합물을 공중합시킴으로써 마이셀 형성을 가능하게 하였다. 마이셀의 구조는 pH 변화에 민감하게 반응하여 약산성의 암 조직 주변 환경 하에서 아세탈 결합이 끊어지면서 붕괴되고, 마이셀 내부에 포접되어 고분자 주사슬에 결합되어 있던 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체가 방출된다. 산성조건 하에서 신남알데하이드 유도체는 과산화수소를 생성하고 아미노 메탈로센 유도체가 과산화수소와 반응하여 독성이 높은 하이드록실 라디칼을 생성하여 암세포를 자멸화시킨다. 이로써 기존의 생분해성 고분자를 이용한 약물전달체와 달리 본 연구에서는 고분자 자체가 치료약물로 사용이 가능하고, 마이셀 구조를 통하여 다른 약물을 포접할 수 있으며 암 부위에만 특이적으로 축적되는 능력을 지니고 있다. 그렇기 때문에 정상세포에 미치는 독성을 최소화하는 효과를 가지는 한편, 과산화수소 생성을 유도하는 신남알데하이드 유도체와 하이드록실 라디칼을 생성하는 아미노 메탈로센 유도체의 시너지 작용을 통해 향상된 항암산화 치료효과를 누릴 수 있다. 이와 같은 기전을 통하여 polyCAFE는 고분자 자체의 우수한 생체적 활성을 가지고 생리적 조건에서 분해되면서 높은 항암효과를 발휘할 뿐만 아니라 기존의 항암제를 포접할 경우, 암조직 감응성 약물전달체로 사용될 수 있다는 이점이 있다.
Int. CL C08G 65/00 (2006.01) A61K 9/127 (2006.01) C08G 63/00 (2006.01) A61K 47/30 (2006.01)
CPC C08G 63/00(2013.01) C08G 63/00(2013.01) C08G 63/00(2013.01) C08G 63/00(2013.01) C08G 63/00(2013.01)
출원번호/일자 1020150014526 (2015.01.29)
출원인 전북대학교산학협력단, 한국생명공학연구원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2016-0093807 (2016.08.09) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2015.01.29)
심사청구항수 20

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 전북대학교산학협력단 대한민국 전라북도 전주시 덕진구
2 한국생명공학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이동원 대한민국 전라북도 전주시 덕진구
2 권병수 대한민국 전라북도 전주시 완산구
3 권병목 대한민국 대전광역시 유성구
4 한동초 대한민국 대전광역시 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인 티앤아이 대한민국 서울특별시 송파구 법원로 ***, A동 ****호(문정동, 엠스테이트)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 전북대학교산학협력단 대한민국 전라북도 전주시 덕진구
2 한국생명공학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2015.01.29 수리 (Accepted) 1-1-2015-0101213-20
2 보정요구서
Request for Amendment		 2015.02.09 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2015-0031141-59
3 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2015.02.10 수리 (Accepted) 1-1-2015-0142145-18
4 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2015.06.16 수리 (Accepted) 1-1-2015-0582225-71
5 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2015.08.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
6 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2015.10.13 수리 (Accepted) 9-1-2015-0066966-78
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2016.01.29 수리 (Accepted) 4-1-2016-5013206-34
8 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2016.06.17 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0437247-99
9 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2016.08.12 수리 (Accepted) 1-1-2016-0785860-38
10 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2016.08.24 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2016-0823768-16
11 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2016.08.24 수리 (Accepted) 1-1-2016-0823769-62
12 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2016.09.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0672117-63
13 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2016.11.14 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2016-1109906-07
14 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2016.11.14 수리 (Accepted) 1-1-2016-1109905-51
15 등록결정서
Decision to grant		 2017.03.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0199937-02
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.02.27 수리 (Accepted) 4-1-2019-5038917-11
17 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.07.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5146985-61
18 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.07.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5146986-17
19 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.10.22 수리 (Accepted) 4-1-2019-5219602-91
20 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.07.06 수리 (Accepted) 4-1-2020-5149086-79
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
폴리에틸렌글리콜 계열 화합물(A); 및 하기 화학식 1로 표시되는 신남알데하이드 유도체와 화학식 2로 표시되는 아미노 메탈로센 유도체가 치환된 폴리(β-아미노에스터), 및 하기 화학식 1로 표시되는 신남알데하이드 유도체와 화학식 2로 표기되는 아미노 메탈로센 유도체가 치환된 폴리(아미도 아민)으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물, 또는 이의 공중합체(B);를 공중합시킨, 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체 함유 블록 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방 및 치료용 약학조성물
2 2
제 1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 R은 H, F, OH, CH3, OCH3 또는 OCOPh 인, 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체 함유 블록 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방 및 치료용 약학조성물
3 3
제1항에 있어서, 상기 화학식 2에서 M은 Fe, Pt, Ni, Zn 또는 Cu 인, 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체 함유 블록 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방 및 치료용 약학조성물
4 4
제 1항에 있어서, 상기 폴리에틸렌글리콜 계열 화합물(A)은 폴리에틸렌글리콜 계열 화합물의 말단에 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로 구성된 군으로부터 선택된 관능기를 포함하는 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체 함유 블록 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방 및 치료용 약학조성물
5 5
제 1항에 있어서, 상기 폴리에틸렌글리콜 계열 화합물(A)은 폴리에틸렌글리콜을 주사슬에 포함하는 신남알데하이드 유도체 아미노 메탈로센 유도체 함유 블록 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방 및 치료용 약학조성물
6 6
제 1항에 있어서, 상기 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체가 치환된 폴리(β-아미노에스터), 및 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체가 치환된 폴리(아미도 아민)으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물 또는 이의 공중합체(B)는 pH 6
7 7
제 1항에 있어서, 상기 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체가 치환된 폴리(β-아미노에스터), 및 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체가 치환된 폴리(아미도 아민)으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물, 또는 이의 공중합체(B)는, 신남알데하이드 유도체를 아크릴레이트 또는 아크릴아미드 계열 화합물과 반응시켜 생성된 신남알데하이드 유도체가 연결된 비스아크릴레이트 또는 비스아크릴아마이드를 아미노 메탈로센 유도체 및 아민 계열 화합물을 중합시켜 형성되고, 상기 아크릴레이트 계열 화합물은 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 아크릴레이트, 2-하이드록시부필 아크릴레이트, 2-하이드록시펜틸 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이며, 상기 아크릴아마이드 계열 화합물은 2-(2-하이드록시에틸) 아이소인도린-1,3-다이온, 2-(3-하이드록시프로필) 아이소인도린-1,3-다이온, 2-(4-하이드록부틸)아이소인도린-1,3-다이온로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상인, 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체 함유 블록 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방 및 치료용 약학조성물
8 8
제 7항에 있어서, 상기 아민 계열 화합물은 1차 아민 또는 2차 아민 함유 디아민 화합물인 것을 특징으로 하고, 상기 1차 아민 화합물은 3-메틸-4-(3-메틸페닐)피페라진, 3-메틸피페라진, 4-(비스-(플루오로페닐)메틸)피페라진, 4-(에톡시카르보닐메틸)피페라진, 4-(페닐메틸)피페라진, 4-(1-페닐에틸)피페라진, 4-(1,1-디메톡시카르보닐)피페라진, 4-(2-(비스-(2-프로페닐)아미노)에틸)피페라진, 메틸아민, 에틸아민, 부틸아민, 헥실아민, 2-에틸 헥실 아민, 2-피페리딘-1-에틸아민, C-아지리딘-1-일-메틸아민, 1-(2-아미노에틸)피페라진 (1-(2-aminoethyl)piperazine), 4-(아미노메틸)피페라진(4-(aminomethyl)piperazine), N-메틸에틸렌디아민 (N-methylethylene diamine), N-에틸에틸렌디아민 (N-ethylethylenediamine), N-헥실에틸렌디아민 (Nhexylethylenediamine), 피콜리아민 (pycoliamine) 및 아데닌 (adenine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이며, 상기 2차 아민 함유 디아민 화합물은 피페라진, 피페리딘(piperidine), 피롤리딘(pirrolidine), 3,3-디메틸피페리딘 (3,3-dimethylpiperidine), 4,4'-트리메틸렌 디피페리딘, N,N'-디메틸에틸렌 디아민, N,N'-디에틸 에틸렌 디아민, 이미다졸리딘 및 디아제판으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인, 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체 함유 블록 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방 및 치료용 약학조성물
9 9
제 1항에 있어서, 상기 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체 함유 블록 공중합체는 하기 화학식 3 내지 12로 표시되는 블록 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 블록 공중합체인, 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체 함유 블록 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방 및 치료용 약학조성물
10 10
제 1항에 있어서, 상기 신남알데하이드 유도체 아미노 메탈로센 유도체 함유 블록 공중합체는 하기 화학식 13 내지 16으로 표시되는 블록 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 블록 공중합체인, 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체 함유 블록 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방 및 치료용 약학조성물
11 11
1) 아크릴레이트 계열 화합물 또는 아크릴아마이드 계열 화합물을 하기 화학식 1로 표시되는 신남알데하이드 유도체와 반응시켜, 신남알데하이드 유도체-아크릴레이트 또는 신남알데하이드 유도체-아크릴아마이드 계열 화합물을 얻는 단계; 및 2) 상기 1)단계에서 제조된 신남알데하이드 유도체-아크릴레이트 또는 신남알데하이드 유도체-아크릴아마이드 계열 화합물을 하기 화학식 2로 표시되는 아미노 메탈로센 유도체, 아민 계열 화합물 및 에틸렌 글리콜 계열 화합물과 반응시켜, 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체 함유 블록 공중합체를 얻는 단계; 를 포함하는, 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체 함유 블록 공중합체의 제조방법을 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방 및 치료용 약학조성물의 제조방법
12 12
제 11항에 있어서, 상기 1)단계의 아크릴레이트 계열 화합물은 2-히드록실 에틸 아크릴레이트이고, 상기 2)단계의 아민 계열 화합물은 4,4'-트리메틸렌-디피페리딘이고, 에틸렌 글리콜 계열 화합물은 메톡시 폴리에틸렌글리콜 모노아크릴레이트인, 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체 함유 블록 공중합체의 제조방법을 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방 및 치료용 약학조성물의 제조방법
13 13
제 1항 내지 제 12항 중 어느 한 항의 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체 함유 블록 공중합체를 포함하는 고분자 마이셀을 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방 및 치료용 약학조성물
14 14
제 13항에 있어서, 상기 블록 공중합체에 항암제를 봉입하여 포함하는 고분자 마이셀을 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방 및 치료용 약학조성물
15 15
제 13항에 있어서, 상기 블록 공중합체에 조영물질을 봉입하여 포함하는 고분자 마이셀을 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방 및 치료용 약학조성물
16 16
폴리에틸렌글리콜 계열 화합물(A); 및 하기 화학식 1로 표시되는 신남알데하이드 유도체와 화학식 2로 표시되는 아미노 메탈로센 유도체와 조영물질이 치환된 폴리(β-아미노에스터), 및 하기 화학식 1로 표시되는 신남알데하이드 유도체와 화학식 2로 표기되는 아미노 메탈로센 유도체와 조영물질이 치환된 폴리(아미도 아민)으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물, 또는 이의 공중합체(B);를 공중합시킨, 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체와 조영물질 함유 블록 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방치료 및 진단용 약학조성물
17 17
제 16항에 있어서, 상기 조영물질은 근적외선의 형광을 나타내는 조영물질인 것으로서, 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체와 조영물질 함유 블록 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방치료 및 진단용 약학조성물
18 18
제 16항에 있어서, 상기 화학식 1에서 R은 H, F, OH, CH3, OCH3 또는 OCOPh 인, 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체와 조영물질 함유 블록 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방치료 및 진단용 약학조성물
19 19
제 16항에 있어서, 상기 화학식 2에서 M은 Fe, Pt, Ni, Zn 또는 Cu 인, 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체와 조영물질 함유 블록 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방치료 및 진단용 약학조성물
20 20
제 16항에 있어서, 상기 블록 공중합체는 화학식 17로 표시되는, 신남알데하이드 유도체와 아미노 메탈로센 유도체와 조영물질 함유 블록 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 암질환 예방치료 및 진단용 약학조성물
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1 교육과학기술부 전북대학교 WCU 신개념 BIN 융합기술개발
2 미래창조과학부 한국생명공학연구원 원천기술개발사업(바이오의료기술) 화학유전체 기법을 활용한 전통천연약물 다중 표적 발굴 및 검증