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4배위 유기 붕소 화합물의 제조방법(Preparation method of four-coordinate organic boron compounds)

  • 기술번호 : KST2016016751
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 4배위 유기 붕소 화합물의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 아릴, 헤테로아릴 또는 비닐-작용기성 보론산, 보록신 또는 보레이트 화합물을 출발물질로서 직접 사용하고 이를 임의의 2자리 N,O-리간드, O,O-리간드 또는 N,N-리간드에 부가하여 다양하고 광범위한 4배위 유기 붕소 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
Int. CL C07F 5/02 (2006.01)
CPC C07F 5/025(2013.01)
출원번호/일자 1020150033383 (2015.03.10)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2016-0109276 (2016.09.21) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2015.03.10)
심사청구항수 15

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이기인 대한민국 대전시 유성구
2 사두, 벤카타 숩바이아 인도 대전광역시 유성구
3 캄마, 코테스와라 라오 인도 대전광역시 유성구
4 황인택 대한민국 대전시 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 손민 대한민국 서울특별시 송파구 법원로 ***, *층(문정동)(특허법인한얼)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2015.03.10 수리 (Accepted) 1-1-2015-0234538-38
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2015.09.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2015.10.08 수리 (Accepted) 9-1-2015-0063824-89
4 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2016.01.21 수리 (Accepted) 1-1-2016-0071885-77
5 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2016.03.08 수리 (Accepted) 1-1-2016-0225030-81
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2016.11.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0861010-65
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2017.01.31 수리 (Accepted) 1-1-2017-0102539-46
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2017.01.31 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2017-0102540-93
9 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2017.05.19 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0349266-04
10 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2017.06.21 수리 (Accepted) 1-1-2017-0595433-34
11 [명세서등 보정]보정서(재심사)
Amendment to Description, etc(Reexamination)
2017.06.21 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2017-0595434-80
12 등록결정서
Decision to Grant Registration
2017.06.26 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0445398-41
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1, 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 리간드 화합물과, 아릴, 헤테로아릴 또는 비닐-작용기성 보론산(boronic acid), 보록신(boroxin) 또는 보레이트(borate) 화합물을 용매 중에서 염기 존재 하에 반응시키는 단계(단계 1)를 포함하여 4배위 유기 붕소 화합물을 제조하는 방법에 있어서,상기 아릴, 헤테로아릴 또는 비닐-작용기성 보론산(boronic acid), 보록신(boroxin) 또는 보레이트(borate) 화합물은 하기 화학식 6, 화학식 7 또는 화학식 8로 표시되는 화합물인 것인, 방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기 식에서, L1은 2개 또는 3개의 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자로 이격된 N과 O 간의 결합으로서 단일 결합, 이중 결합 또는 이의 조합을 나타내고, 임의적으로 상기 L1은 할로겐, C1-6 알킬 또는 C6-10 아릴로 치환 또는 비치환된, 아미노, 싸이오, 포스포릴, 포스피닐, 카보닐, 실릴, 보란일, C1-50 알킬, C2-50 알케닐, C2-50 알키닐, 옥소, C1-50 알콕시, C3-50 사이클로알킬, C6-50 아릴, 핵 원자수 5 내지 50개의 헤테로아릴 또는 헤테로사이클로알킬, 또는 C7-50 아르알킬로 치환되거나 이의 일부일 수 있으며,L2는 C1-50 알킬 또는 C6-50 아릴알릴리덴이거나, 또는 인접한 N, 및 임의로 L1의 일부 또는 전부와 함께 할로겐 또는 C1-6 알킬로 치환 또는 비치환된, 핵 원자수 5 내지 50개의 헤테로아릴 또는 헤테로사이클로알킬을 형성하며, L2'는 인접한 2개의 N 원자와 함께 할로겐 또는 C1-6 알킬로 치환 또는 비치환된 핵 원자수 5 내지 50개의 헤테로아릴 또는 헤테로사이클로알킬을 형성하며, L3는 수소이고, L3'는 1개 내지 5개의 탄소로 이격된 O와 O 간의 결합으로서 단일 결합, 이중 결합 또는 이의 조합을 나타내고, L4 및 L5는 각각 독립적으로 C1-4 할로알킬, 할로겐, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 히드록시 또는 C6-10 아릴로 치환 또는 비치환된, C1-50 알킬, C6-50 아릴, C4-50 헤테로아릴 또는 C7-50 아르알케닐이거나, 또는 각각 독립적으로 인접한 알데하이드 부분과 함께 할로겐, C1-6 알킬, 옥소, 카보닐, C1-6 알콕시, 히드록시 또는 C6-10 아릴로 치환 또는 비치환된 C5-10 사이클로알킬을 형성하며, L6은 2개 또는 3개의 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자로 이격된 NH와 N 간의 결합으로서 단일 결합, 이중 결합 또는 이의 조합을 나타내고, L7은 인접한 NH 및 L6의 일부와 함께 할로겐 또는 C1-6 알킬로 치환 또는 비치환된, 핵 원자수 5 내지 50개의 헤테로아릴 또는 헤테로사이클로알킬을 형성하고, L8은 C6-50 아릴이거나 또는 인접한 N 및 L6의 일부와 함께 할로겐 또는 C1-6 알킬로 치환 또는 비치환된, 핵 원자수 5 내지 50개의 헤테로아릴 또는 헤테로사이클로알킬을 형성하며,[화학식 6][화학식 7][화학식 8]상기 식에서, R은 C6-50 아릴, C2-50 알케닐 또는 핵 원자수 5 내지 50개의 헤테로아릴이고, 이는 임의적으로 할로겐, C1-6 알콕시, C1-6 알킬, C2-6 알케닐, C6-10 아릴, C3-10 사이클로알킬, C7-20 아르알킬옥시, C7-11 아릴카보닐, 치환 또는 비치환된 아미노, C6-10 아릴옥시, 카보닐 또는 시아노로 치환될 수 있다
2 2
제1항에 있어서, 상기 단계 1)의 반응에 사용되는 용매의 양을 상기 리간드 화합물의 농도가 0
3 3
제1항에 있어서, 상기 리간드 화합물은, 아민기 또는 히드록시기를 가지며 상기 아민기 또는 히드록시기에 함유된 각각의 질소(N) 또는 산소(O) 위치에서 2자리 배위 결합이 가능한 화합물인 것이 특징인 방법
4 4
제1항에 있어서, 상기 리간드 화합물은, 디케톤 작용기를 가지며 상기 디케톤 작용기의 각 케톤에 함유된 산소(O) 위치에서 2자리 배위 결합이 가능한 화합물인 것이 특징인 방법
5 5
삭제
6 6
제1항에 있어서, 상기 리간드 화합물은 , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 및 로 구성되는 군으로부터 선택되는 화합물인 것이 특징인 제조방법
7 7
삭제
8 8
제1항에 있어서, 상기 아릴, 헤테로아릴 또는 비닐-작용기성 보론산(boronic acid), 보록신(boroxin) 또는 보레이트(borate) 화합물은 , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,, 및 로 구성되는 군으로부터 선택되는 화합물인 것이 특징인 제조방법
9 9
제1항에 있어서, 상기 4배위 유기 붕소 화합물은 하기 화학식 9, 화학식 10, 화학식 11, 화학식 12 또는 화학식 13으로 표시되는 화합물인 것이 특징인 방법:[화학식 9][화학식 10][화학식 11][화학식 12][화학식 13]상기 식에서, L1, L2, L2', L3, L3', L4, L5, L6, L7 및 L8은 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, R은 상기 제1항에서 정의한 바와 같다
10 10
제1항에 있어서, 상기 4배위 유기 붕소 화합물은 , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 및 로 구성되는 군으로부터 선택되는 화합물인 것이 특징인 제조방법
11 11
제1항에 있어서, 상기 단계 1)의 반응에 사용되는 용매는 1,4-디옥산, 톨루엔, 에탄올, 디메틸포름아미드(DMF) 또는 이의 혼합용매인 것이 특징인 제조방법
12 12
제1항에 있어서, 상기 단계 1)의 반응에 사용되는 염기는 K3PO4, Cs2CO3, KOH, 트리에틸아민(Et3N), N,N-디이소프로필에틸아민(i-Pr2Net) 또는 이의 혼합물인 것이 특징인 제조방법
13 13
하기 화학식 1, 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 리간드 화합물과 하기 화학식 6으로 표시되는 비닐-작용기성 보론산(boronic acid) 화합물을 용매 중에서 염기 존재 하에 반응시키는 단계(단계 1-1)를 포함하는 4배위 유기 붕소 화합물을 제조하는 방법:[화학식 6]상기 식에서, R은 C2-50 알케닐이고, 이는 임의적으로 C6-10 아릴 또는 C3-10 사이클로알킬로 치환될 수 있고, [화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기 식에서, L1, L2, L2', L3, L3', L4, L5, L6, L7 및 L8은 상기 제1항에서 정의한 바와 같다
14 14
삭제
15 15
제13항에 있어서, 상기 단계 1-1)의 반응에 사용되는 용매는 1,4-디옥산, 톨루엔, 에탄올, 디메틸포름아미드(DMF) 또는 이의 혼합용매인 것이 특징인 제조방법
16 16
제13항에 있어서, 상기 단계 1-1)의 반응에 사용되는 염기는 K3PO4, Cs2CO3, KOH, 트리에틸아민(Et3N), N,N-디이소프로필에틸아민(i-Pr2Net) 또는 이의 혼합물인 것이 특징인 제조방법
17 17
하기 화학식 10, 화학식 11, 화학식 12 또는 화학식 13으로 표시되는 4배위 유기 붕소 화합물:[화학식 10][화학식 11][화학식 12][화학식 13]상기 식에서, L1, L2, L2', L3, L3', L4, L5, L6, L7 및 L8은 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, R은 C2-50 알케닐이고, 이는 임의적으로 C6-10 아릴 또는 C3-10 사이클로알킬로 치환될 수 있다
18 18
하기 화학식 15로 표시되는 4배위 유기 붕소 화합물
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2 JP06786507 JP 일본 FAMILY
3 JP30511584 JP 일본 FAMILY
4 US10689403 US 미국 FAMILY
5 US20180298034 US 미국 FAMILY
6 WO2016144106 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

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2 EP3279204 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
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4 US10689403 US 미국 DOCDBFAMILY
5 US2018298034 US 미국 DOCDBFAMILY
6 WO2016144106 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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1 미래창조과학부 한국화학연구원 기관고유사업 Boron Chemistry 기반 유기전자소재원천 기술개발