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(가) 2,4-다이하이드록시벤즈알데하이드(화학식 9로 표시되는 화합물 9)와 1-브로모-3-메틸-2-부텐을 중성 알루미나 (Al2O3) 존재 하에 부위선택적 제라닐화 반응으로 3-(3,7-다이메틸옥타-2,6-다이엔-1-일)-2,4-다이하이드록시벤즈알데하이드{3-(3,7-Dimethyl-octa-2,6-dien-1-yl)-2,4-dihydroxybenzaldehyde} (화학식 10으로 표시되는 화합물 10)를 생성하는 단계;(나) 상기 화합물 10과 메틸 아이오다이드(methyl iodide)를 반응시켜 3-(3,7-다이메틸옥타-2,6-다이엔-1-일)-2-하이드록시-4-메톡시벤즈알데하이드 {3-(3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde} (화학식 6으로 표시되는 화합물 6)를 생성하는 단계;(다) PPh3(Triphenylphosphine (IUPAC name: triphenylphosphane))에 CBr4 용액을 가한 후, NEt3(Triethylamine)를 가하여 반응시킨 다음 화합물 6 용액을 가하여 반응시켜 6-(2,2-다이브로모비닐)-2-(3,7-다이메틸옥타-2,6-다이엔-1-일)-3-메톡시페놀{6-(2,2-Dibromovinyl)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3-methoxyphenol} (화합물 12)를 생성하는 단계;(라) 상기 화합물 12, CuI 및 K3PO4를 반응시켜 2-브로모-7-(3,7-다이메틸옥타-2,6-다이엔-1-일)-6-메톡시벤조퓨란{2-Bromo-7-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-methoxybenzofuran} (화합물 3)을 생성하는 단계;(마) 상기 화합물 3, 2-(3,5-비스(에톡시메톡시)페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란{2-(3,5-bis(ethoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane}(화학식 5로 표시되는 화합물 5)과 K2CO3를 반응시켜 2-(3,5-비스(에톡시메톡시)페닐)-7-(3,7-다이메틸옥타-2,6-다이엔-1-일)-6-메톡시벤조퓨란{2-(3,5-Bis(ethoxymethoxy)phenyl)-7-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-methoxybenzofuran} (화합물 14)을 생성하는 단계; 및(바) 화합물 14를 탈보호기화하여 5-(7-(3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-methoxybenzofuran-2-yl)benzene-1,3-diol(멀베로퓨란 B; 화합물 1)을 생성하는 단계;를 포함하는 멀베로퓨란 B 합성방법
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청구항 1에 있어서,상기 화합물 5는(a) 5-브로모레소시놀(5-bromoresocinol)(화학식 8로 표시되는 화합물 8)을 N,N-다이아이소프로필에틸아민 (N,N-diisopropylethylamine)에 가하여 반응시킨 후 클로로메틸에틸에테르(Chloromethyl ethyl ether)를 가하고 반응시켜 1-브로모-3,5-비스(에톡시메톡시)벤젠{1-Bromo-3,5-bis(ethoxymethoxy) benzene} (화학식 11로 표시되는 화합물 11)을 생성하는 단계; 및(b) 화합물 11, 비스(피나콜레이토)다이보론{bis(pinacolato)diboron}, KOAc, 1,4-다이옥산을 혼합하고 PdCl2(dppf)를 촉매로 하여 반응시켜 2-(3,5-비스(에톡시메톡시)페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란{2-(3,5-bis(ethoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane} (화합물 5)을 생성하는 단계;를 포함하는 방법으로 생성되는 것임을 특징으로 하는 멀베로퓨란 B 합성방법
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청구항 1에 있어서,(바) 단계의 탈보호기화는 이온교환수지를 이용함을 특징으로 하는 멀베로퓨란 B 합성방법
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(가) 2,4-다이하이드록시벤즈알데하이드(화학식 9로 표시되는 화합물 9)와 1-브로모-3-메틸-2-부텐을 중성 알루미나 (Al2O3) 존재 하에 부위선택적 제라닐화 반응으로 3-(3,7-다이메틸옥타-2,6-다이엔-1-일)-2,4-다이하이드록시벤즈알데하이드{3-(3,7-Dimethyl-octa-2,6-dien-1-yl)-2,4-dihydroxybenzaldehyde} (화학식 10으로 표시되는 화합물 10)를 생성하는 단계;(나) 상기 화합물 10과 테트라부틸암모늄 아이오다이드 (tetrabutylammonium iodide; TBAI) 및 클로로메틸에틸에테르 아세톤 용액을 K2CO3 존재 하에 반응시켜 3-(3,7-다이메틸옥타-2,6-다이엔-1-일)-4-(에톡시메톡시)-2-하이드록시벤즈알데하이드{3-(3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-(ethoxymethoxy)-2-hydroxybenzaldehyde} (화학식 7로 표시되는 화합물 7)를 생성하는 단계;(다) PPh3(Triphenylphosphine (IUPAC name: triphenylphosphane))에 CBr4 용액을 가한 후, NEt3(Triethylamine)를 한 방울씩 가하고 반응시킨 다음 화합물 7 용액을 한 방울씩 가하여 반응시켜 6-(2,2-다이브로모비닐)-2-(3,7-다이메틸옥타-2,6-다이엔-1-일)-3-(에톡시메톡시)페놀{6-(2,2-Dibromovinyl)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3-(ethoxymethoxy)phenol} (화학식 13으로 표시되는 화합물 13)을 생성하는 단계;(라) 상기 화합물 13, CuI 및 K3PO4를 반응시켜 2-브로모-7-(3,7-다이메틸옥타-2,6-다이엔-1-일)-6-(에톡시메톡시)벤조퓨란{2-Bromo-7-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-(ethoxymethoxy)benzofuran} (화학식 4로 표시되는 화합물 4)을 생성하는 단계;(마) 상기 화합물 4, 2-(3,5-비스(에톡시메톡시)페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란{2-(3,5-bis(ethoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane}(화학식 5로 표시되는 화합물 5)과 K2CO3를 반응시켜 2-(3,5-비스(에톡시메톡시)페닐)-7-(3,7-다이메틸옥타-2,6-다이엔-1-일)-6-(에톡시메톡시)벤조퓨란{2-(3,5-Bis(ethoxymethoxy)phenyl)-7-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-(ethoxymethoxy)benzofuran} (화학식 15로 표시되는 화합물 15)을 생성하는 단계; 및(바) 화합물 15를 이온교환수지에 가하여 탈보호기화하여 5-(7-(3,7-다이메틸옥타-2,6-다이엔-1-일)-6-하이드록시벤조퓨란-2-일)벤젠-1,3-다이올{5-(7-(3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-hydroxybenzofuran-2-yl)benzene-1,3-diol}; 멀베로퓨란 L(mulberrofuran L) (화학식 2로 표시되는 화합물 2)을 생성하는 단계;를 포함하는 멀베로퓨란 L 합성방법
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청구항 4에 있어서,상기 화합물 5는(a) 5-브로모레소시놀(5-bromoresocinol)(화학식 8로 표시되는 화합물 8)을 N,N-다이아이소프로필에틸아민 (N,N-diisopropylethylamine)에 가하여 반응시킨 후 클로로메틸에틸에테르(Chloromethyl ethyl ether)를 한 방울씩 가하고 반응시켜 교반하여 1-브로모-3,5-비스(에톡시메톡시)벤젠{1-Bromo-3,5-bis(ethoxymethoxy) benzene} (화학식 11로 표시되는 화합물 11)을 생성하는 단계; 및(b) 화합물 11, 비스(피나콜레이토)다이보론{bis(pinacolato)diboron}, KOAc 및 1,4-다이옥산을 혼합하고 PdCl2(dppf)를 촉매로 하여 반응시켜 2-(3,5-비스(에톡시메톡시)페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란{2-(3,5-bis(ethoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane} (화합물 5)을 생성하는 단계;를 포함하는 방법으로 생성되는 것임을 특징으로 하는 멀베로퓨란 L 합성방법
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청구항 4에 있어서,(바) 단계의 탈보호기화는 이온교환수지를 이용함을 특징으로 하는 멀베로퓨란 L 합성방법
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