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(가) 하기 화학식 6으로 표시되는 다이에틸 3-(알릴옥시)-5-메톡시벤질인산 용액에 NaH를 가하고, 하기 화학식 7로 표시되는 알데하이드 화합물 7, 화합물 8, 화합물 9, 화합물 10 또는 화합물 11 용액을 서서히 가하여 하기 화학식 28로 표시되는 알릴기로 보호된 스틸벤 화합물 28, 화합물 29, 화합물 30, 화합물 31 또는 화합물 32를 생성하는 단계; 및(나) 상기 (가) 단계에서 생성된 알릴기로 보호된 스틸벤 화합물의 알릴기를 탈보호기화하여 하기 화학식 1로 표시되는 스틸벤 골격을 갖는 화합물을 생성하는 단계;를 포함하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물 1(포윤벤 A), 화합물 2(포윤벤 B), 화합물 3(포윤벤 C), 화합물 4(포윤벤 D) 또는 화합물 5(튠알벤)의 제조방법
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청구항 1에 있어서,상기 화학식 6으로 표시되는 다이에틸 3-(알릴옥시)-5-메톡시벤질인산은(가) 하기 화학식 12로 표시되는 3,5-다이하이드록시벤잘데하이드의 단일메틸화 및 알릴기 보호기화로 하기 화학식 18로 표시되는 3-(알릴옥시)-5-메톡시벤잘데하이드 {3-(Allyloxy)-5-methoxybenzaldehyde}를 생성하는 단계;(나) 생성된 3-(알릴옥시)-5-메톡시벤잘데하이드를 환원하여 하기 화학식 19로 표시되는 3-(알릴옥시)-5-메톡시벤질알콜{3-(Allyloxy)-5-methoxybenzyl alcohol}을 생성하는 단계;(다) 생성된 3-(알릴옥시)-5-메톡시벤질알콜을 브롬과 반응시켜 하기 화학식 20으로 표시되는 3-(알릴옥시)-5-메톡시벤질브로마이드 {3-(Allyloxy)-5-methoxybenzyl bromide}를 생성하는 단계; 및(라) 아르부조프 반응(Arbuzov reaction)으로 상기 (다) 단계에서 생성된 3-(알릴옥시)-5-메톡시벤질브로마이드로부터 다이에틸 3-(알릴옥시)-5-메톡시벤질인산을 생성하는 단계;를 거쳐 생성되는 것임을 특징으로 하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 제조방법
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청구항 1에 있어서,상기 화합물 7은(가) 하기 화학식 13으로 표시되는 2,3,4-트리메톡시벤잘데하이드를 BCl3로 처리하여 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 21을 생성하는 단계;(나) 생성된 화학식 7로 표시되는 화합물 21을 단일 메틸화하여 하기 화학식 22로 표시되는 화합물 22를 생성하는 단계; 및(다) 생성된 화학식 7로 표시되는 화합물 22를 염기 조건에서 알릴 브로마이드로 처리하는 단계;를 거쳐 생성되는 것임을 특징으로 하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 제조방법
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청구항 1에 있어서,상기 화합물 9는(가) 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 15를 단일 메틸화하여 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 23을 생성하는 단계; 및(나) 생성된 화합물 23을 염기 조건에서 알릴 브로마이드로 처리하는 단계;를 거쳐 생성되는 것임을 특징으로 하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 제조방법
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청구항 1에 있어서,상기 화합물 11은 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 16을 염기 조건에서 알릴 브로마이드로 처리하는 단계를 거쳐 생성되는 것임을 특징으로 하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 제조방법
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청구항 1에 있어서,상기 화합물 8은(가) 하기 화학식 14로 표시되는 2,3,4-하이드록시벤잘데하이드를 보호기화하여 하기 화학식 24로 표시되는 3,4-다이에톡시메톡시-2-하이드록시벤잘데하이드 (3,4-Diethoxymethoxy-2-hydroxybenzaldehyde)를 생성하는 단계;(나) 생성된 3,4-다이에톡시메톡시-2-하이드록시벤잘데하이드를 메틸화하여 화학식 25로 표시되는 3,4-다이에톡시메톡시-2-메톡시벤잘데하이드 (3,4-Diethoxymethoxy-2-methoxybenzaldehyde)를 생성하는 단계;(다) 생성된 3,4-다이에톡시메톡시-2-메톡시벤잘데하이드를 Dowex 수지로 처리하여 하기 화학식 26으로 표시되는 3,4-다이하이드록시-2-메톡시벤잘데하이드 (3,4-Dihydroxy-2-methoxy benzaldehyde)를 생성하는 단계;(라) 생성된 3,4-다이하이드록시-2-메톡시벤잘데하이드를 미츠노부 조건 에서 화학선택적 알릴 보호기화하여 하기 화학식 27로 표시되는 4-(알릴옥시)-3-하이드록시-2-메톡시벤잘데하이드 {4-(Allyloxy)-3-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde}를 생성하는 단계; 및 (마) 생성된 4-(알릴옥시)-3-하이드록시-2-메톡시벤잘데하이드를 메틸화하는 단계;를 거쳐 생성되는 것임을 특징으로 하는 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 제조방법
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