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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서, R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 트리플루오로메틸 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고;R4는 수소 또는 할로겐이고; 및n은 0 내지 5의 정수이다)
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제1항에 있어서,상기 R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 플루오로, 브로모, 클로로, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 트리플루오로메틸 또는 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고;R4는 수소, 플루오로, 브로모 또는 클로로이고; 및n은 1 내지 4의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서,상기 R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 플루오로, 클로로, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시이고;R4는 수소 또는 클로로이고; 및n은 1 내지 4의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:(1) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(3-플루오로페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (2) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(2,4,5-트라이클로로페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (3) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-(페녹시메틸)-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (4) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(2,4,5-트라이플루오로페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (5) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(3,4-다이클로로페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이졸-2-아민; (6) N-[4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(2,4,5-트라이클로로페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (7) N-[4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(3,4-다이클로로페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아졸-2-아민; (8) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(3-클로로페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (9) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(4-클로로페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (10) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(4-플루오로페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (11) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(3,4-다이플루오로페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (12) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(2,6-다이클로로페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (13) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(3,5-다이클로로페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (14) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(2,4-다이클로로페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (15) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(3,4-다이메톡시페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (16) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(3,4-다이메틸페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (17) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(2-클로로페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (18) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(4-클로로-3-메틸페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (19) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(4-클로로-3-플루오로페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (20) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[(3-클로로-4-플루오로페녹시)메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (21) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[[4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페녹시]메틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; (22) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[3-(3,4-다이클로로페녹시)프로필]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민; 및(23) N-[3-클로로-4-(피페리딘-4-일옥시)벤질]-5-[4-(3,4-다이클로로페녹시)부틸]-1,3,4-싸이아다이아졸-2-아민
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하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 염기 존재 하에 알킬화 반응시켜 화학식 4로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 1) 및상기 단계 1에서 얻은 화학식 4로 표시되는 화합물을 산 조건 하에 보호기인 t-부톡시카르보닐기(-Boc)를 제거하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 2)를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서, R1, R2, R3, R4 및 n은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
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제5항에 있어서,상기 화학식 2의 화합물은 하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이,화학식 5로 표시되는 화합물을 화학식 6으로 표시되는 화합물과 염기 존재 하에서 알킬화 반응시켜 화학식 7로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 a); 상기 단계 a에서 얻은 화학식 7으로 표시되는 화합물을 가수분해 반응시켜 화학식 8로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 b);상기 단계 b에서 얻은 화학식 8로 표시되는 화합물을 화학식 9로 표시되는 화합물과 분자 내 고리화 반응을 통해 화학식 10으로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 c); 및상기 단계 c에서 얻은 화학식 10으로 표시되는 화합물을 화학식 11로 표시되는 화합물과 아민 보호 반응을 통해 화학식 2로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 d)를 포함하는 것을 특징으로 하는 제조방법: [반응식 2](상기 반응식 2에서, R1, R2, R3 및 n은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고; R5는 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고; X는 할로겐이다)
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 울혈성 심부전, 심장 허혈, 심근경색, 심장 비대증, 심장 섬유증, 관상동맥 질환, 동맥경화증, 고혈압, 천식, 신부전, 당뇨병, 혈관염증, 신경퇴행성 질환, 뇌졸중, 통증, 정신병 및 암으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 유로텐신-Ⅱ 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 울혈성 심부전, 심장 허혈, 심근경색, 심장 비대증, 심장 섬유증, 관상동맥 질환, 동맥경화증, 고혈압, 천식, 신부전, 당뇨병, 혈관염증, 신경퇴행성 질환, 뇌졸중, 통증, 정신병 및 암으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 유로텐신-Ⅱ 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
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