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하기 화학식 1의 화합물 및 벤젠을 반응시켜 하기 화학식 2의 화합물을 제조하는 제1단계;하기 화학식 2의 화합물을 산으로 처리하여 하기 화학식 3의 화합물을 제조하는 제2단계;하기 화학식 3의 화합물을 브롬화하여 하기 화학식 4a의 화합물 및 하기 화학식 4b의 화합물을 제조하는 제3단계;하기 화학식 4a의 화합물을 질산은으로 처리하여 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 제4단계; 및하기 화학식 5의 화합물을 금속과 산으로 처리하여 하기 화학식 7의 화합물을 제조하는 제5단계를 포함하는 3-아미노-9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-2-카르브알데히드의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 화학식 4b의 화합물 및 헥사메틸렌테트라아민을 반응시켜 하기 화학식 6의 화합물을 제조하는 제6단계; 및하기 화학식 6의 화합물을 가수분해하여 상기 화학식 5의 화합물을 제조하는 제7단계를 추가로 포함하는 3-아미노-9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-2-카르브알데히드의 제조방법
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3
제1항에 있어서,제1단계에서 AlCl3을 촉매로 사용하는 것을 특징으로 하는 3-아미노-9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-2-카르브알데히드의 제조방법
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4
제1항에 있어서,제2단계에서 산은 황산, 불산 또는 폴리인산인 것을 특징으로 하는 3-아미노-9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-2-카르브알데히드의 제조방법
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5
제1항에 있어서,제3단계에서 카본테트라클로라이드를 용매로 사용하고 N-브로모숙신이미드를 이용하여 브롬화하는 것을 특징으로 하는 3-아미노-9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-2-카르브알데히드의 제조방법
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6
제1항에 있어서,제3단계에서 상기 화학식 4a의 화합물 및 상기 화학식 4b의 화합물을 실리카젤을 이용한 칼럼크로마토그라피로 분리하는 것을 특징으로 하는 3-아미노-9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-2-카르브알데히드의 제조방법
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7
제1항에 있어서,제5단계에서 금속은 철, 아연, 주석 또는 안티몬이고, 산은 염산, 아세트산, 질산 또는 황산인 것을 특징으로 하는 3-아미노-9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-2-카르브알데히드의 제조방법
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8
삭제
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제1항의 방법에 따라 3-아미노-9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-2-카르브알데히드를 제조하는 단계; 및3-아미노-9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-2-카르브알데히드 및 케톤을 반응시키는 단계를 포함하는 아자펜타센의 제조방법
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10
제9항에 있어서,케톤은 하기 화학식 8로 표시되는 사이클로헥사논인 것을 특징으로 하는 아자펜타센의 제조방법
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11
제9항에 있어서,3-아미노-9,10-디옥소-9,10-디하이드로안트라센-2-카르브알데히드 및 케톤의 반응물은 하기 화학식 9의 화합물인 것을 특징으로 하는 아자펜타센의 제조방법
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12
제11항에 있어서,촉매를 이용하여 상기 화학식 9의 화합물에서 하기 화학식 10의 화합물을 얻은 후, 화학식 10의 화합물을 환원하여 아자펜타센을 합성하는 것을 특징으로 하는 아자펜타센의 제조방법
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하기 화학식 11로 표시되는 화합물:[화학식 11]상기 화학식 11에서,R1은 CHBr2, CH2Br, CHO 또는 헥사메틸렌테트라아민 브로마이드이고,R2는 NO2 또는 NH2이다
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