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하기 화학식 1로 표시되는 벤조일사이클로헥사다이온 화합물 및 이의 농약학적으로 허용 가능한 염으로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 : [화학식 1]상기 화학식 1에서, R1은 할로젠원자, 하이드록시기, 또는 -O-C(O)-(C1∼C6알킬) 를 나타내고;R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1∼C6알킬기를 나타내고;R4는 -C1∼C6알킬렌-, -C2∼C6알케닐렌-, -C2∼C6알키닐렌-, C1∼C6할로알킬렌기, -(C1∼C6알킬렌)-O-(C1∼C6알킬렌)-, 또는 -(C1∼C6알킬렌)-S-(C1∼C6알킬렌)-를 나타내고;X는 할로젠원자, 또는 C1∼C6알킬기를 나타내고;Y는 -NO2, 또는 -S(O)2-(C1∼C2알킬)를 나타내고;Z는 , 또는 로부터 선택되고,R5는 수소원자, 할로젠원자, C1∼C6알킬기, 또는 C1∼C6할로알킬기를 나타내고;n은 0, 1, 또는 2의 정수를 나타낸다
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제 1 항에 있어서,상기 R1은 할로젠원자, 하이드록시기 또는 -O-C(O)-(C1∼C4알킬)를 나타내고;상기 R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 메틸기, 에틸기, 노말프로필기, 또는 이소프로필기를 나타내고;상기 R4는 -C1∼C4알킬렌-, -C2∼C4알케닐렌-, -C2∼C4알키닐렌-, -C1∼C4할로알킬렌-, -(C1∼C4알킬렌)-O-CH2-, -(C1∼C4알킬렌)-O-CH2CH2-, -(C1∼C4알킬렌)-S-CH2-, 또는 -(C1∼C4알킬렌)-S-CH2CH2- 를 나타내고; 상기 X는 할로젠원자, 또는 C1∼C4알킬기를 나타내고;상기 Y는 -NO2, 또는 -S(O)2-CH3 를 나타내고;상기 Z는 , 또는 로부터 선택되고,상기 R5는 수소원자, 할로젠원자, C1∼C4알킬기, 또는 C1∼C4할로알킬기를 나타내고;상기 n은 0, 1, 또는 2의 정수를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물
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제 1 항에 있어서,상기 R1은 클로로원자, 하이드록시기, 또는 -O-C(O)-(C1∼C4알킬)를 나타내고;상기 R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 메틸기를 나타내고;상기 R4는 -C1∼C4알킬렌-, -C2∼C4알케닐렌-, -C2∼C4알키닐렌-, -C1∼C2할로알킬렌-, -(C1∼C2알킬렌)-O-CH2-, -(C1∼C2알킬렌)-O-CH2CH2-, -(C1∼C2알킬렌)-S-CH2-, 또는 -(C1∼C2알킬렌)-S-CH2CH2- 를 나타내고;상기 X는 클로로원자, 또는 메틸기를 나타내고;상기 Y는 -NO2, 또는 -S(O)2-CH3를 나타내고;상기 Z는 , , , , , 또는 를 나타내고;상기 n은 0, 또는 2의 정수를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물
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제 1 항에 있어서,상기 R1은 클로로원자, 하이드록시기, 또는 -O-C(O)-(C1∼C4알킬)를 나타내고;상기 R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 메틸기를 나타내고;상기 R4는 -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -CH2CH(CH3)-, -(CH2)4-, -CH2CH(CH3)CH2-, -(CH2)5-, -CH2C(CH3)2CH2-, cis -CH2CH=CHCH2-, trans -CH2CH=CHCH2-, -CH2C≡CCH2-, -CH2CHF-, -CH2-O-CH2-, -(CH2)2-O-CH2-, -CH2-O-(CH2)2-, -(CH2)2-O-(CH2)2-, -CH2-S-CH2-, -(CH2)2-S-CH2-, -CH2-S-(CH2)2-, 또는 -(CH2)2-S-(CH2)2-를 나타내고;상기 X는 클로로원자, 또는 메틸기를 나타내고;상기 Y는 -NO2, 또는 -S(O)2-CH3를 나타내고;상기 Z는 , 또는 를 나타내고;상기 n은 0, 또는 2의 정수를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물
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제 1 항에 있어서, 2-(3-(2-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)에톡시)-2-클로로-4-(메틸설포닐)벤조일)-3-하이드록시사이클로헥-2-센-1-온 (화합물번호 2); 2-(3-(4-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)부톡시)-2-클로로-4-(메틸설포닐)벤조일)-3-하이드록시사이클로헥-2-센-1-온 (화합물번호 4);2-(3-(2-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)에톡시)-2-클로로-4-(메틸설포닐)벤조일)-3-하이드록시사이클로헥-2-센-1-온 (화합물번호 7);2-(3-(4-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)부톡시)-2-클로로-4-(메틸설포닐)벤조일)-3-하이드록시사이클로헥-2-센-1-온 (화합물번호 9);2-(3-(2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)에톡시)-2-클로로-4-(메틸설포닐)벤조일)-3-하이드록시사이클로헥-2-센-1-온 (화합물번호 12);3-(3-(2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)에톡시)-2-클로로-4-(메틸설포닐)벤조일)-4-하이드록시바이사이클로[3
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6
하기 화학식 1로 표시되는 벤조일사이클로헥산다이온 화합물 및 이의 농약학적으로 허용 가능한 염으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 활성성분 0
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제 6 항에 있어서,상기 조성물이 수화제, 현탁제, 유제, 유탁제, 미탁제, 액제, 분산성 액제, 입상수화제, 입제, 분제, 액상수화제, 입상수화제, 수면부상성입제, 또는 정제로 제제화된 것을 특징으로 하는 제초제 조성물
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제 6 항에 있어서,상기 활성성분은 추가로 아세틸-CoA 카르복실라제 억제제(ACC), 아세토락테이트 신타제 억제제(ALS), 아미드, 옥신 제초제, 옥신 수송 억제제, 카로테노이드 생합성 억제제, 에놀피루빌시키메이트 3-포스페이트 신타제 억제제(ESPS), 글루타민 신테타제 억제제, 지질 생합성 억제제, 유사분열 억제제, 프로토포르피리노겐 IX 옥시다제 억제제, 광합성 억제제, 상승작용제, 성장 물질, 세포벽 생합성 억제제, 및 공지 제초제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 또는 그 이상의 성분을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물
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제6항 내지 제8항으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 한 항의 제초제 조성물을 처리하여 잡초를 방제하는 방법
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제 9항에 있어서, 수면처리 또는 경엽처리하여 잡초를 방제하는 방법
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제 9 항에 있어서,벼에는 안전하면서, 화본과 잡초, 사초과 잡초, 광엽 잡초, 또는 이들의 조합을 방제하는 방법
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12
제 9 항에 있어서,바랭이, 수수, 돌피, 올챙이고랭이, 물달개비, 까마중 또는 도꼬마리로 이루어진 군으로부터 선택된 잡초를 방제하는 방법
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하기 화학식 2로 표시되는 3-옥소-1-사이클로알케닐-3-알콕시 벤조에이트와 하기 화학식 3으로 표시되는 아세톤 시아노하이드린 시약을 반응시켜 제조하는, 하기 화학식 1a로 표시되는 벤조일사이클로헥산다이온 화합물의 제조방법 : (상기 반응식에서, R2, R3, R4, X, Y, Z 및 n은 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다)
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제 13 항에 있어서,상기 반응은 시안화 화합물과 염기 존재 하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 벤조일사이클로헥사다이온 화합물의 제조방법
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하기 화학식 1a로 표시되는 화합물을 할로젠화 시약과 반응시켜 제조하는, 하기 화학식 1b로 표시되는 벤조일사이클로헥산다이온 화합물의 제조방법 :(상기 반응식에서, R2, R3, R4, X, Y, Z 및 n은 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고, Hal
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하기 화학식 1a로 표시되는 화합물을 R6-C(O)-Cl로 표시되는 알킬카르보닐 클로라이드와 반응시켜 제조하는, 하기 화학식 1c로 표시되는 벤조일사이클로헥산다이온 화합물의 제조방법 :(상기 반응식에서, R2, R3, R4, X, Y, Z 및 n은 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고, R6는 C1∼C4알킬기를 나타낸다
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제 13 항에 있어서,상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 4단계의 과정을 수행하여 제조된 것을 특징으로 하는 벤조일사이클로헥사다이온 화합물의 제조방법 :ⅰ단계) 하기 화학식 5로 표시되는 치환된 메틸 하이드록시벤조에이트를 다이브로모알칸 시약과 반응시켜, 하기 화학식 6으로 표시되는 치환된 메틸 브로모알콕시 벤조에이트를 제조하는 과정;(상기 반응식에서, R4, X 및 Y는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다) ⅱ단계) 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 Z-H로 표시되는 아졸시약과 반응시켜, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 제조하는 과정;(상기 반응식에서, R4, X, Y 및 Z는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다) ⅲ단계) 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 가수분해 반응시켜, 하기 화학식 8로 표시되는 벤조산 화합물을 제조하는 과정; 및(상기 반응식에서, R4, X, Y 및 Z는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다) ⅳ단계) 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 하기 화학식 9로 표시되는 사이클로알칸 다이온 시약과 반응시켜, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 과정
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