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바이러스성 감염 치료용 화합물(COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS)

  • 기술번호 : KST2016020379
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 소분자 화합물 및 이의 질환, 특히 바이러스성 질환, 특히 C형 간염 바이러스(HCV)의 치료 용도에 관한 것이다.
Int. CL A61K 45/06 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 495/04 (2006.01) C07D 211/58 (2006.01) A61K 31/381 (2006.01) C07D 333/68 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01) C07D 295/12 (2006.01)
CPC C07D 409/14(2013.01) C07D 409/14(2013.01) C07D 409/14(2013.01) C07D 409/14(2013.01) C07D 409/14(2013.01) C07D 409/14(2013.01) C07D 409/14(2013.01) C07D 409/14(2013.01) C07D 409/14(2013.01)
출원번호/일자 1020167031006 (2016.11.04)
출원인 재단법인 한국파스퇴르연구소
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2016-0141839 (2016.12.09) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자 PCT/EP2015/058421 (2015.04.17)
국제공개번호/일자 WO2015158908 (2015.10.22)
우선권정보 미국  |   61/980,940   |   2014.04.17
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국제출원
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2019.11.22)
심사청구항수 28

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 재단법인 한국파스퇴르연구소 대한민국 경기도 성남시 분당구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 윈디시, 마르크 피. 독일 ***** 다
2 김희영 대한민국 경기도 용인시 수지
3 양재원 대한민국 경기도 수원시 팔달구 권
4 황종연 대한민국 전라북도 순창군
5 조수연 대한민국 경기도 용인시 기
6 권정진 대한민국 경기도 성남시
7 박동식 대한민국 경기도 수원시 장안
8 최지현 대한민국 서울특별시 중랑구
9 이재헌 대한민국 서울특별시 송파구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인필앤온지 대한민국 서울특별시 서초구 서초중앙로 **, *층(서초동, 준영빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허법 제203조에 따른 서면
[Patent Application] Document according to the Article 203 of Patent Act		 2016.11.04 수리 (Accepted) 1-1-2016-1081276-95
2 수리안내서
Notice of Acceptance		 2016.11.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2016-0169883-99
3 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2017.04.04 수리 (Accepted) 1-1-2017-0330474-14
4 [심사청구]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)		 2019.11.22 수리 (Accepted) 1-1-2019-1206673-65
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번호 청구항
1 1
화학식 I에 따른 화합물 및 이의 약학적으로 허용가능한 염: [화학식 I]U는 아릴 또는 헤테로아릴; 바람직하게 티오펜 또는 페닐이며;W는 아릴 또는 헤테로아릴; 바람직하게 티오펜 또는 페닐이다
2 2
제1항에 있어서, 상기 화합물은 화학식 (Ia) 및 이의 약학적으로 허용가능한 염을 갖는 화합물:[화학식 Ia]여기서,U는 및 로부터 선택되고,RA는 H; 할로; 시아노; C1-C5 알킬; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; C1-C3 할로알킬; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; C1-C3 설파닐; 페닐; 헤테로아릴; -NRGRH로 이루어진 군으로부터 선택되며;RB는 H; 할로; 시아노; C1-C5 알킬; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; C1-C3 할로알킬; C1-C3 설파닐; 페닐; 헤테로아릴; -NRGRH로 이루어진 군으로부터 선택되고;또는 RA 및 RB는 함께 한 개 내지 네 개의 RI기로 임의로 치환된 사이클로알킬기, 아릴, 헤테로아릴, 또는 헤테로사이클로알킬기 를 형성하며;RC는 H; 할로; 시아노; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; C1-C3 설파닐; 설포닐; 설폭사이드; 페닐; 아릴; 헤테로아릴; C1-C5 알킬; C1-C5 알케닐; C1-C5 알키닐; 히드록실, 알콕시 또는 -NRaRb로 치환된 C1-C5 알킬, 알케닐, 또는 알키닐; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; C1-C3 할로알킬; -NRGRH로 이루어진 군으로부터 선택되며;RD는 할로; 시아노; C1-C5 알킬; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; C1-C3 할로알킬; C1-C3 설파닐; 페닐; 아릴; 헤테로아릴; -NRGRH; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드로 이루어진 군으로부터 선택되고;RE는 H; 할로; 시아노; C1-C5 알킬; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; C1-C3 할로알킬; C1-C3 설파닐; 페닐; 헤테로아릴; -NRGRH; -CH2NRMRN로 이루어진 군으로부터 선택되며;RF는 H; 할로; 시아노; C1-C5 알킬; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; C1-C3 할로알킬; C1-C3 설파닐; 페닐; 헤테로아릴; -NRGRH로 이루어진 군으로부터 선택되고;또는 RE 및 RF는 함께 한 개 내지 네 개의 RI기로 임의로 치환된 사이클로알킬기, 헤테로아릴, 또는 헤테로사이클로알킬기를 형성한다
3 3
제1항 내지 제2항 중 어느 한 항에 있어서, Y는 NH인 화합물
4 4
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물은 화학식 (Ib) 및 이의 약학적으로 허용가능한 염을 갖는 화합물:[화학식 Ib]여기서, RC, RD, RE, RF, RO, RP, 및 n는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같고,여기서, RQ는 -치환기를 나타내며, 이는 독립적으로 각각의 경우에 H; 할로; 시아노; C1-C5 알킬; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; C1-C3 할로알킬; C1-C3 설파닐; 페닐; 아릴; 헤테로아릴; -NRGRH; ; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드; (CH2)pOH; (CH2)pORa; (CH2)pNRGRH; (CH2)pOC(O)NRaRb; (CH2)pC(O)NraRb로 이루어진 군으로부터 선택되며;RG, RH, Ra, Rb, 및 Rc는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 정의된 바와 동일한 의미를 갖고;m는 0 내지 2의 정수, 바람직하게 0, 1 또는 2이며;n는 0 내지 3의 정수, 바람직하게 0, 1, 2 또는 3이고;p는 0 내지 5의 정수, 바람직하게 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이며;q는 1 내지 3의 정수, 바람직하게 1, 2 또는 3이다
5 5
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물은 화학식 (Ic) 및 이의 약학적으로 허용가능한 염을 갖는 화합물:[화학식 Ic]여기서, Rc는 C1-C10 알킬, C1-C10 알케닐, C1-C10 알키닐, C3-C10 사이클로알킬, C1-C3 할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬로부터 선택되고, 여기서, 상기 언급된 각각의 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로사이클로알킬은 하나 이상의 히드록실, 할로, 알콕시, 옥소, 설포닐, 설폭사이드, 아릴, 헤테로아릴 또는 -NRaRb로 치환될 수 있고; RM 및 RN는 각각 독립적으로 H; C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C1-C3 할로알킬, 페닐; 아릴; 헤테로아릴; -NRGRH; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드; 히드록실, 알콕시, -NRaRb, 페닐, -NRGRH, -C(O)NRaRb, -C(O)Rc, -C(O)ORc, 설포닐, 또는 설폭사이드로 치환된 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며;또는 RM 및 RN는 그들이 부착된 N-원자와 함께 헤테로사이클로알킬기를 형성하고;RA, RB, RD, RO, RP, RG, RH, Ra, Rb, 및 Rc는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 의미를 갖는다
6 6
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물은 화학식 (Id) 및 이의 약학적으로 허용가능한 염을 갖는 화합물:[화학식 Id]Rc는 C1-C10 알킬, C1-C10 알케닐, C1-C10 알키닐, C3-C10 사이클로알킬, C1-C3 할로알킬, -아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 각각의 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로사이클로알킬은 하나 이상의 히드록실, 할로, 알콕시, 옥소, 설포닐 설폭사이드, 아릴, 헤테로아릴 또는 -NRaRb로 치환될 수 있고;RM 및 RN는 각각 독립적으로 H; C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C1-C3 할로알킬, 페닐; 아릴; 헤테로아릴; -NRGRH; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드; 히드록실, 알콕시, -NRaRb, 페닐, -NRGRH, -C(O)NRaRb, -C(O)Rc, -C(O)ORc, 설포닐 또는 설폭사이드로 치환된 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며;또는 RM 및 RN는 그들이 부착된 N-원자와 함께 헤테로사이클로알킬기를 형성하고;RQ는 치환기를 나타내며, 이는 각각의 경우에 독립적으로 H; 할로; 시아노; C1-C5 알킬; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; C1-C3 할로알킬; C1-C3 설파닐; 페닐; 아릴; 헤테로아릴; -NRGRH; ; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드; (CH2)pOH; (CH2)pORa; (CH2)pNRGRH; (CH2)pOC(O)NRaRb; (CH2)pC(O)NRaRb로 이루어진 군으로부터 선택되며;RA, RB, RD, RG, RH, RO, RP, Ra, Rb, 및 Rc는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 의미를 갖고;m는 0 내지 2의 정수, 바람직하게 0, 1 또는 2이며;p는 0 내지 5의 정수, 바람직하게 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고;q는 1 내지 3의 정수, 바람직하게 1, 2 또는 3이다
7 7
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물은 화학식 (Ie) 및 이의 약학적으로 허용가능한 염을 갖는 화합물:[화학식 Ie]Rc는 C1-C10 알킬, C1-C10 알케닐, C1-C10 알키닐, C3-C10 사이클로알킬, C1-C3 할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 각각의 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로사이클로알킬은 하나 이상의 히드록실, 할로, 알콕시, 옥소, 설포닐, 설폭사이드, 아릴, 헤테로아릴 또는 -NRaRb로 치환될 수 있고; RM는 H; C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C1-C3 할로알킬, 페닐; 아릴; 헤테로아릴; -NRGRH; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드; 히드록실, 알콕시,-NRaRb, 페닐, -NRGRH, -C(O)NRaRb, -C(O)Rc, -C(O)ORc, 설포닐 또는 설폭사이드로 치환된 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며;RR는 -치환기를 나타내고, 이는 독립적으로 각각의 경우에 H; 할로; 시아노; C1-C5 알킬; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; C1-C3 할로알킬; C1-C3 설파닐; 페닐; 아릴; 헤테로아릴; -NRGRH; ; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드; (CH2)pOH; (CH2)pORa; (CH2)pNRGRH; (CH2)pOC(O)NRaRb; (CH2)pC(O)NRaRb로 이루어진 군으로부터 선택되고;RA, RB, RD, RG, RH, RO, RP, Ra, Rb, 및 Rc는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 의미를 갖고;k는 0 내지 2의 정수, 바람직하게 0, 1 또는 2이며;p는 0 내지 5의 정수, 바람직하게, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고;r는 1 내지 3의 정수, 바람직하게 1, 2 또는 3이다
8 8
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물은 화학식 (If) 및 이의 약학적으로 허용가능한 염을 갖는 화합물:[화학식 If]Rc는 C1-C10 알킬, C1-C10 알케닐, C1-C10 알키닐, C3-C10 사이클로알킬, C1-C3 할로알킬, -아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 각각의 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로사이클로알킬은 하나 이상의 히드록실, 할로, 알콕시, 옥소, 설포닐, 설폭사이드, 아릴, 헤테로아릴 또는 -NRaRb로 치환될 수 있고;RM는 H; C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C1-C3 할로알킬, 페닐; 아릴; 헤테로아릴; -NRGRH; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드; 히드록실, 알콕시, -NRaRb, 페닐, -NRGRH, -C(O)NRaRb, -C(O)Rc, -C(O)ORc; 설포닐, 또는 설폭사이드로 치환된 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며;RQ 및 RR는 치환기를 나타내며, 이는 각각의 경우에 독립적으로 H; 할로; 시아노; C1-C5 알킬; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; C1-C3 할로알킬; C1-C3 설파닐; 페닐; 아릴; 헤테로아릴; -NRGRH; ; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드; (CH2)pOH; (CH2)pORa; (CH2)pNRGRH; (CH2)pOC(O)NRaRb; (CH2)pC(O)NRaRb로 이루어진 군으로부터 선택되고;RD, RG, RH, RO, RP, Ra, Rb, 및 Rc는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 의미를 갖고;m는 0 내지 2의 정수, 바람직하게 0, 1 또는 2이며;k는 0 내지 2의 정수, 바람직하게 0, 1 또는 2이고;p는 0 내지 5의 정수, 바람직하게 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이며; q는 1 내지 3의 정수, 바람직하게 1, 2 또는 3이고;r는 1 내지 3의 정수, 바람직하게 1, 2 또는 3이다
9 9
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물은 화학식 (Ig) 및 이의 약학적으로 허용가능한 염을 갖는 화합물:[화학식 Ig]여기서,RA는 H; 할로; 시아노; C1-C5 알킬; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; C1-C3 할로알킬; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; C1-C3 설파닐; 페닐; 헤테로아릴; -NRGRH로 이루어진 군으로부터 선택되고;RB는 H; 할로; 시아노; C1-C5 알킬; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; C1-C3 할로알킬; C1-C3 설파닐; 페닐; 헤테로아릴; -NRGRH로 이루어진 군으로부터 선택되며;또는 RA 및 RB 는 함께 한 개 내지 네 개의 RI기로 임의로 치환된 사이클로알킬기, 아릴, 헤테로아릴, 또는 헤테로사이클로알킬기를 형성하고; RD는 치환기이며, 이는 독립적으로 각각의 경우에 할로; 시아노; C1-C5 알킬; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; C1-C3 할로알킬; C1-C3 설파닐; 페닐; 아릴; 헤테로아릴; NRGRH; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; - C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드로 이루어진 군으로부터 선택되며;RG는 H; C1-C6 알킬; C1-C6 알콕시;C3-C6 사이클로알킬; 헤테로사이클로알킬; 헤테로아릴; 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;RH는 H; C1-C6 알킬; C1-C6 알콕시;C3-C6 사이클로알킬; 헤테로사이클로알킬; 헤테로아릴; 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며; 또는RG 및 RH는 그들이 결합된 질소 원자와 함께 하나 이상의 C1-C3 알킬, 벤질, 페닐, C1-C3 알콕시 또는 할로겐으로 임의로 치환된 4 내지 10개 원자의 포화되거나 불포화된 헤테로사이클릭 고리를 형성하고;RI는 H; 할로; 시아노; C1-C5 알킬, 바람직하게 C1-C3 알킬; C1-C3 설파닐; C1-C4 알콕시, 바람직하게 C1-C3 알콕시 ; C1-C3 할로알킬; 히드록실; 옥소; -NRaRb ; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드; (CH2)pOH; (CH2)pORa; ; (CH2)pNRGRH; ; (CH2)pOC(O)NRaRb; ; (CH2)pC(O)NRaRb; C3-C6 사이클로알킬; 헤테로사이클로알킬; 아릴; 헤테로아릴; 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며; RO 및 RP는 각각 독립적으로 각각의 경우에 H, C1-C5 알킬, C1-C5 알케닐, C1-C5 알키닐, C3-C6 사이클로알킬; 헤테로사이클로알킬; 헤테로아릴; 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; 단, RO 또는 RP 중 하나가 H 라면, RO 또는 RP 중 다른 하나는 메틸이 아니고;또는 RO 및 RP는 함께 한 개 내지 네 개의 상기 정의된 바와 같은 RI 기로 임의로 치환된 사이클로알킬기, 사이클로알케닐기, 또는 헤테로사이클로알킬기를 형성하며;RM 및 RN는 각각 독립적으로 각각의 경우에 H; C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C1-C3 할로알킬, 페닐; 아릴; 헤테로아릴; -NRGRH; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드; 히드록실, 알콕시, 또는 -NRaRb, 페닐로 치환된 C1-C6 알킬; -NRGRH; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드로 이루어진 군으로부터 선택되고;또는 RM 및 RN는 그들이 부착된 N-원자와 함께 헤테로사이클로알킬기를 형성하며;Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 각각의 경우에 수소, C1-C6 알킬, 치환된 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시C1-C6 알킬, 임의로 말단 -NH2 또는 -NH-Boc를 갖는 -O-, -C(O)NH-, -NHC(O)-, -N-, 또는 -NHC(O)O- 중 어느 한 개 또는 여러 개를 함유하는 C6-C14 알킬 사슬; C1-C6 알케닐, 치환된 C1-C6 알케닐, C1-C6 알키닐, 치환된 C1-C6 알키닐, C3-C7 사이클로알킬, 치환된 C3-C7 사이클로알킬, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 치환된 헤테로사이클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; 또는Ra 및 Rb는 그들이 결합된 질소 원자와 함께 하나 이상의 C1-C3 알킬, 벤질, 페닐, C1-C3 알콕시 또는 할로겐으로 임의로 치환된 4 내지 10개 원자의 포화되거나 불포화된 헤테로사이클릭 고리를 형성하며;Rc는 수소, C1-C10 알킬, 바람직하게 C1-C6 알킬, C1-C10 알케닐, 바람직하게 C1-C6 알케닐, C1-C10 알키닐, 바람직하게 C1-C6 알키닐, C3-C0 사이클로알킬, 바람직하게 C3-C7 사이클로알킬, C1-C3 할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 각각의 알킬, 알케닐, 알키닐, 카클로(caclo)알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로사이클로알킬은 하나 이상의 히드록실, 할로, 알콕시, 옥소, 서포닐(sufonyl), 설폭사이드, 아릴, 헤테로아릴 또는 -NraRb로 치환될 수 있고;i는 0 내지 3의 정수, 바람직하게 0, 1, 2 또는 3이며;j는 0 내지 2의 정수, 바람직하게 0, 1 또는 2이고;p는 0 내지 5의 정수, 바람직하게 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이다
10 10
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물은 화학식 (Ih) 및 이의 약학적으로 허용가능한 염을 갖는 화합물:[화학식 Ih]RA는 H; 할로; 시아노; C1-C5 알킬; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; C1-C3 할로알킬; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; C1-C3 설파닐; 페닐; 헤테로아릴; -NRGRH로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고;RB는 H; 할로; 시아노; C1-C5 알킬; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; C1-C3 할로알킬; C1-C3 설파닐; 페닐; 헤테로아릴; -NRGRH로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며;또는 RA 및 RB는 함께 한 개 내지 네 개의 RI기로 임의로 치환된 사이클로알킬기, 아릴, 헤테로아릴, 또는 헤테로사이클로알킬기를 형성하고;RC는 H; 할로; 시아노; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; C1-C3 설파닐; 설포닐; 설폭사이드; 페닐; 아릴; 헤테로아릴; C1-C5 알킬; C1-C5 알케닐; C1-C5 알키닐; 히드록실, 알콕시, 또는 -NraRb로 치환된 C1-C5 알킬, 알케닐, 또는 알키닐; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; C1-C3 할로알킬; -NRGRH로 이루어진 군으로부터 선택되며;RD는 할로; 시아노; C1-C5 알킬; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; C1-C3 할로알킬; C1-C3 설파닐; 페닐; 아릴; 헤테로아릴; -NRGRH; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드로 이루어진 군으로부터 선택되고;RE는 H; 할로; 시아노; C1-C5 알킬; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; C1-C3 할로알킬; C1-C3 설파닐; 페닐; 헤테로아릴; -NRGRH; -CH2NRMRN로 이루어진 군으로부터 선택되며;RF는 H; 할로; 시아노; C1-C5 알킬; C3-C6 사이클로알킬; C1-C3 알콕시; C1-C3 할로알킬; C1-C3 설파닐; 페닐; 헤테로아릴; -NRGRH로 이루어진 군으로부터 선택되고;또는 RE 및 RF는 함께 한 개 내지 네 개의 RI기로 임의로 치환된 사이클로알킬기, 헤테로아릴, 또는 헤테로사이클로알킬기를 형성하며;RG는 H; C1-C6 알킬; C1-C6 알콕시;C3-C6 사이클로알킬; 헤테로사이클로알킬; 헤테로아릴; 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;RH는 H; C1-C6 알킬; C1-C6 알콕시;C3-C6 사이클로알킬; 헤테로사이클로알킬; 헤테로아릴; 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며; 또는RG 및 RH는 그들이 결합된 질소 원자와 함께 하나 이상의 C1-C3 알킬, 벤질, 페닐, C1-C3 알콕시 또는 할로겐으로 임의로 치환된 4 내지 10개 원자의 포화되거나 불포화된 헤테로사이클릭 고리를 형성하고; RI는 H; 할로; 시아노; C1-C5 알킬, 바람직하게 C1-C3 알킬; C1-C3 설파닐; C1-C4 알콕시, 바람직하게 C1-C3 알콕시 ; C1-C3 할로알킬; 히드록실; 옥소; -NRaRb ; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드; (CH2)pOH; (CH2)pORa; ; (CH2)pNRGRH; ; (CH2)pOC(O)NRaRb; ; (CH2)pC(O)NRaRb; C3-C6 사이클로알킬; 헤테로사이클로알킬; 아릴; 헤테로아릴; 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; RO 및 RP는 각각 독립적으로 각각의 경우에 H, C1-C5 알킬, C1-C5 알케닐, C1-C5 알키닐, C3-C6 사이클로알킬; 헤테로사이클로알킬; 헤테로아릴; 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며; 단, RO 또는 RP 중 하나가 H 라면, RO 또는 RP 중 다른 하나는 메틸이 아니며;또는 RO 및 RP는 함께 한 개 내지 네 개의 RI기로 임의로 치환된 사이클로알킬기, 사이클로알케닐기, 또는 헤테로사이클로알킬기를 형성하고;RM 및 RN는 각각 독립적으로 H; C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C1-C3 할로알킬, 페닐; 아릴; 헤테로아릴; -NRGRH; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드; 히드록실, 알콕시, 또는 -NRaRb, 페닐로 치환된 C1-C6 알킬; -NRGRH; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드로 이루어진 군으로부터 선택되며;또는 RM 및 RN는 그들이 부착된 N-원자와 함께 헤테로사이클로알킬기를 형성하고;RI는 H; 할로; 시아노; C1-C5 알킬, 바람직하게 C1-C3 알킬; C1-C3 설파닐; C1-C4 알콕시, 바람직하게 C1-C3 알콕시 ; C1-C3 할로알킬; 히드록실; 옥소; -NRaRb ; -C(O)NRaRb; -C(O)Rc; -C(O)ORc; 설포닐; 설폭사이드; (CH2)pOH; (CH2)pORa; ; (CH2)pNRGRH; ; (CH2)pOC(O)NRaRb; ; (CH2)pC(O)NRaRb; C3-C6 사이클로알킬; 헤테로사이클로알킬; 아릴; 헤테로아릴; 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며;Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 각각의 경우에 수소, C1-C6 알킬, 치환된 C1-C6 알킬; 임의로 말단 -NH2 또는 -NH-Boc를 갖는 -O-, -C(O)NH-, -NHC(O)-, -N-, 또는 -NHC(O)O- 중 어느 한 개 또는 여러 개를 함유하는 C1-C6 알콕시C1-C6 알킬, C6-C14 알킬 사슬; C1-C6 알케닐, 치환된 C1-C6 알케닐, C1-C6 알키닐, 치환된 C1-C6 알키닐, C3-C7 사이클로알킬, 치환된 C3-C7 사이클로알킬, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 치환된 헤테로사이클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; 또는Ra 및 Rb는 그들이 결합된 질소 원자와 함께 하나 이상의 C1-C3 알킬, 벤질, 페닐, C1-C3 알콕시 또는 할로겐으로 임의로 치환된 4 내지 10개 원자의 포화되거나 불포화된 헤테로사이클릭 고리를 형성하며;Rc는 수소, C1-C10 알킬, 바람직하게 C1-C6 알킬, C1-C10 알케닐, 바람직하게 C1-C6 알케닐, C1-C10 알키닐, 바람직하게 C1-C6 알키닐, C3-C10 사이클로알킬, 바람직하게 C3-C7 사이클로알킬, C1-C3 할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 각각의 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로사이클로알킬은 하나 이상의 히드록실, 할로, 알콕시, 옥소, 설포닐, 설폭사이드, 아릴, 헤테로아릴 또는 -NRaRb로 치환될 수 있고;X는 O, S 또는 N-CN이며; Y는 NH, O,-C(O)NH- 또는 결합(bond)이고;n는 0 내지 3의 정수, 바람직하게 0, 1, 2 또는 3이며;p는 0 내지 5의 정수, 바람직하게 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이다
11 11
제10항에 있어서, Y는 NH인 화합물
12 12
화학식 II에 따른 화합물 및 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 II]여기서, V는로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴이고;Ra는 독립적으로 각각의 경우에 H, C1-C4 알킬, C1-C3 알콕시, 할로, 예컨대 Cl 또는 F, 시아노, -C(O)NRR, CF3, OCF3, 히드록실, N(CH3)2, NO2, 모르폴리닐, -NHC(O) C1-C3 알킬, C(O)(O) C1-C4 알킬, NH2C(O)-, NH2S(O)2-, CH2OH, CH2-모르폴리닐로 이루어진 군으로부터 선택되며; 상기 R는 독립적으로 각각의 경우에 H, C1-C4 알킬, C3-C7 사이클로알킬 및 CF3로 이루어진 군으로부터 선택되며;Rb는 H, C1-C4 알킬, C1-C3 알콕시, 할로, CF3, OCF3, 시아노로 이루어진 군으로부터 선택되고;X는 -C(O)NR-, -NR-C(O)-, -NRC(O)NR-, -C(O)NCH3-, NCH3-C(O)-, -NR-, -RNHR-, -RNHC(O)NR-, -S(O)2NH-; -C(O)-로 이루어진 군으로부터 선택되며; 상기 R는 독립적으로 각각의 경우에 H, C1-C4 알킬, C3-C7 사이클로알킬 및 CF3로 이루어진 군으로부터 선택되며; Y는로 이루어진 군으로부터 선택되고;m는 독립적으로 각각의 경우에 0 내지 4의 정수, 바람직하게 0, 1, 2, 3 또는 4이며;k는 1 내지 3의 정수, 바람직하게 0, 1, 2 또는 3이고;n는 0 내지 3의 정수, 바람직하게 0, 1, 2 또는 3이며;Z는 CH2,로 이루어진 군으로부터 선택된다
13 13
제12항에 있어서, X는 -C(O)NR- 또는 -NR-C(O)-이고, 상기 R는 H, C1-C4 알킬, C3-C7 사이클로알킬 및 CF3로 이루어진 군으로부터 선택되며; Y는 -(CH2)m-이고, m는 0 내지 4이며, 바람직하게 0, 1, 2, 3 또는 4인 화합물
14 14
제12항에 있어서, X는-C(O)NR-이고, 상기 R는 H, C1-C4 알킬, C3-C7 사이클로알킬, CF3로 이루어진 군으로부터 선택되며; Y는 -(CH2)m-이고, m는 0 내지 4이며; n는 1이고 Z는 이며,또는 여기서,X는 -NR-C(O)-이고, 상기 R는 H, C1-C4 알킬, C3-C7 사이클로알킬, CF3로 이루어진 군으로부터 선택되며; Y는 -(CH2)m-이고, 상기 m는 0 내지 4이며; n는 1이고; Z는 인 화합물
15 15
제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 바이러스성 질환, 바람직하게 HCV, 바람직하게 아형(subtype)을 포함하는 HCV 유전자형 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 더욱 바람직하게 유전자형 및 아형 1a, 1b, 2a, 2b, 3a, 4a, 5a, 6a 및/또는 7a, 더욱 더 바람직하게 1a, 1b, 2a, 2b 및/또는 3a 치료용 화합물
16 16
제1항 내지 제14항 중 어느 항에 있어서, 상기 화합물은 표 1 및/또는 실시예 1에 나타낸 바와 같은 화학식 2-374 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 중 어느 하나를 갖는, 바람직하게 표 1에 나타낸 바와 같은 화학식 2-4, 7, 12, 14, 18-22, 24-44, 46-48, 51-54, 56-57, 59-63, 65-76, 78-82, 87, 91, 93-94, 96-99, 101-103, 106-108, 110-119, 121-200, 203-222, 224-229, 231-245, 247-256, 258-320, 322-351, 354-361, 363-373 중 어느 하나를 갖는, 더욱 바람직하게 표 1, 3, 4 또는 5에 나타낸 바와 같은 화학식 14, 19, 21, 27, 110-119, 121, 167, 316 중 어느 하나, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 갖는,또는 표 2 및/또는 실시예 1에 나타낸 바와 같은 화학식 1002-1159 중 어느 하나 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 갖는, 바람직하게 표 2에 나타낸 바와 같은 화학식 1003, 1005, 1012-1013, 1015-1016, 1018-1023, 1027-1028, 1032, 1045-1046, 1049, 1052, 1060, 1065, 1067-1069, 1073, 1075-1076, 1078-1083, 1085-1088, 1090-1102, 1104-1108, 1110-1119, 1121-1126, 1130-1137, 1139, 1141, 1145-1147, 1149-1150, 1152-1159 중 어느 하나를 갖는, 더욱 바람직하게 표 2-3에 나타낸 바와 같은 화학식 1013, 1019, 1022, 1152 중 어느 하나, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 갖는 화합물
17 17
제1항 내지 제14항 및 제16항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 및 약학적으로 허용가능한 담체, 첨가제(excipient) 또는 희석제(diluent)를 포함하는 조성물
18 18
제17항에 있어서, 바이러스성 질환, 바람직하게 HCV, 바람직하게 아형을 포함하는 HCV 유전자형 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7, 더욱 바람직하게 유전자형 및 아형 1a, 1b, 2a, 2b, 3a, 4a, 5a, 6a 및/또는 7a, 더욱 더 바람직하게 1a, 1b, 2a, 2b 및/또는 3a 치료용 조성물
19 19
제18항에 있어서, 상기 치료는 적합한 양의 상기 화합물 또는 상기 조성물을 이를 필요로 하는 바이러스성 질환, 바람직하게 HCV를 앓는 환자에게 투여하는 것을 포함하는 조성물
20 20
적합한 양의 제1항 내지 제14항 및 제16항에 따른 화합물 또는 제17항에 따른 조성물을 이를 필요로 하는 바이러스성 질환을 앓는 환자에게 투여하는 단계를 포함하며, 상기 바이러스성 질환은 바람직하게 HCV, 바람직하게 아형을 포함하는 HCV 유전자형 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7, 더욱 바람직하게 유전자형 1a, 1b, 2a, 2b, 3a, 4a, 5a, 6a 및/또는 7a, 더욱 더 바람직하게 1a, 1b, 2a, 2b 및/또는 3a인 바이러스성 질환의 치료 방법이며, 상기 질환은 바람직하게 HCV인 바이러스성 질환의 치료 방법
21 21
제19항 또는 제20항에 있어서, 상기 적합한 양은 0
22 22
제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물의 농도가 0
23 23
제1항 내지 제14항 및 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물은 표 1 및 2 및 실시예 1에 나타낸 바와 같은 화학식 1-374 및/또는 1001-1159 중 하나를 갖는, 바람직하게 표 1에 나타낸 바와 같은 화학식 1-4, 7, 12, 14, 18-22, 24-44, 46-48, 51-54, 56-57, 59-63, 65-76, 78-82, 87, 91, 93-94, 96-99, 101-103, 106-108, 110-119, 121-200, 203-222, 224-229, 231-245, 247-256, 258-320, 322-351, 354-361, 363-373, 1001, 1003, 1005, 1012-1013, 1015-1016, 1018-1023, 1027-1028, 1032, 1045-1046, 1049, 1052, 1060, 1065, 1067-1069, 1073, 1075-1076, 1078-1083, 1085-1088, 1090-1102, 1104-1108, 1110-1119, 1121-1126, 1130-1137, 1139, 1141, 1145-1147, 1149-1150, 1152-1159 중 하나를 갖는, 더욱 바람직하게 표 1-5에 나타낸 바와 같은 화학식 14, 19, 21, 27, 110-119, 113-119, , 121, 167, 316, 1013, 1019, 1022, 1152 중 하나; 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 갖는 바이러스성 질환, 예를 들어 HCV 치료용 화합물
24 24
제1항 내지 제14항 및 제16항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 특이적 결합을 경쟁적으로 억제하는 화합물
25 25
적합한 양의 제24항에 따른 화합물, 즉 제1항 내지 제14항 및 제16항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 특이적 결합을 경쟁적으로 억제하는 화합물을 이를 필요로 하는 환자에게 투여하는 단계를 포함하는, 여기서 바람직하게 이와 같은 환자는 바이러스성 질환, 바람직하게 HCV를 앓는 환자인 바이러스성 질환, 예를 들어 HCV의 치료 방법
26 26
제1항 내지 제14항, 제16항 및 제24항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하고, 적어도 하나의 항바이러스성 화합물 및, 임의로, 약학적으로 허용가능한 담체, 첨가제 또는 희석제를 추가로 포함하며, 바람직하게 상기 적어도 하나의 항바이러스성 화합물은 인터페론-알파, 리바비린(ribavirin), 직접 작용 항바이러스제(direct acting antivirals), 예컨대 텔라프레비르(telaprevir), 보세프레비르(boceprevir), 소포스부비르(sofosbuvir), 다클라타스비르(daclatasvir), NS5A-억제제, HCV-RNA-의존 RNA 폴리머라제(RdRp)의 비-뉴클레오시드 억제제로부터 선택되는 복합 조성물, 바람직하게 약학적 조성물
27 27
제26항에 있어서, 바이러스성 질환, 바람직하게 HCV, 더욱 바람직하게 아형을 포함하는 HCV 유전자형 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7, 바람직하게 유전자형 1a, 1b, 2a, 2b, 3a, 4a, 5a, 6a 및/또는 7a, 더욱 바람직하게 1a, 1b, 2a, 2b 및/또는 3a 치료용 복합 조성물
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제1항 내지 제14항 및 제16항 중 어느 한 항에 따른 화합물 및 적어도 하나의 항바이러스성 화합물을 포함하는 적합한 양의 제26항에 따른 조성물(="복합 조성물")을 이를 필요로 하는 바이러스성 질환, 바람직하게 HCV, 더욱 바람직하게 아형을 포함하는 HCV 유전자형 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7, 바람직하게 유전자형 1a, 1b, 2a, 2b, 3a, 4a, 5a, 6a 및/또는 7a, 더욱 바람직하게 1a, 1b, 2a, 2b 및/또는 3a를 앓는 환자에게 투여하는 단계를 포함하는 바이러스성 질환, 바람직하게 HCV의 치료 방법
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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 CN106470974 CN 중국 FAMILY
2 EP03131890 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
3 EP03131890 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
4 JP06527580 JP 일본 FAMILY
5 JP29515891 JP 일본 FAMILY
6 US09809602 US 미국 FAMILY
7 US20170044181 US 미국 FAMILY
8 WO2015158908 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 CA2946062 CA 캐나다 DOCDBFAMILY
2 CN106470974 CN 중국 DOCDBFAMILY
3 CN106470974 CN 중국 DOCDBFAMILY
4 EP3131890 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
5 EP3131890 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
6 ES2738693 ES 스페인 DOCDBFAMILY
7 JP2017515891 JP 일본 DOCDBFAMILY
8 JP6527580 JP 일본 DOCDBFAMILY
9 PL3131890 PL 폴란드 DOCDBFAMILY
10 TR201910305 TR 터어키 DOCDBFAMILY
11 US2017044181 US 미국 DOCDBFAMILY
12 US9809602 US 미국 DOCDBFAMILY
13 WO2015158908 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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