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헤테로아릴 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 PI3 키나아제 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물(Heteroaryl derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation method thereof and pharmaceutical composition for use in preventing or treating PI3 kinase related diseases)

  • 기술번호 : KST2016021195
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 헤테로아릴 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 PI3 키나아제 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 헤테로아릴 유도체는 PI3 키나아제에 대하여 선택적으로 억제하는 효과가 우수하므로 혈액암, 난소암, 자궁경부암, 유방암, 대장암, 간암, 위암, 췌장암, 결장암, 복막 전이암, 피부암, 방광암, 전립선암, 폐암, 골육종, 섬유성 종양, 뇌종양 등과 같은 암, 류머티스성 관절염, 전신 홍반성 루푸스, 다발성 경화증, 제1형 당뇨병, 갑상선 기능 항진증, 근무력증, 크론병, 강직성 척추염, 건선, 자가면역성 악성빈혈, 쇼그렌 증후군 등과 같은 자가면역 질환, 만성 폐쇄성 폐질환(COPD), 비염, 천식, 만성 기관지염, 만성 폐 염증성 질환, 규폐증, 폐형 사르코이드증, 흉막염, 폐포염, 혈관염, 기종, 폐렴, 기관지 확장증 등과 같은 호흡기 질환 등의 PI3 키나아제 관련 질환을 예방 또는 치료하는데 유용하게 사용할 수 있다.
Int. CL C07D 403/12 (2006.01) A61K 31/519 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 487/04 (2006.01) A23L 1/30 (2006.01) A61K 31/506 (2006.01)
CPC C07D 403/12(2013.01) C07D 403/12(2013.01) C07D 403/12(2013.01) C07D 403/12(2013.01) C07D 403/12(2013.01) C07D 403/12(2013.01) C07D 403/12(2013.01) C07D 403/12(2013.01)
출원번호/일자 1020160067210 (2016.05.31)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2016-0150006 (2016.12.28) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020150086372   |   2015.06.18
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2016.05.31)
심사청구항수 15

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이계형 대한민국 대전광역시 유성구
2 임희종 대한민국 대전광역시 유성구
3 조희영 대한민국 대전광역시 유성구
4 박우규 대한민국 충청북도 청주시 흥덕구
5 김성환 대한민국 대전광역시 유성구
6 최정환 대한민국 경상남도 통영시

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인태평양 대한민국 서울특별시 중구 청계천로 **, *층(다동, 예금보험공사빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대전광역시 유성구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2016.05.31 수리 (Accepted) 1-1-2016-0523544-48
2 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2016.06.02 수리 (Accepted) 1-1-2016-0533508-94
3 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)		 2017.08.25 수리 (Accepted) 1-1-2017-0823137-62
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2017.08.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0606842-00
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2017.10.30 수리 (Accepted) 1-1-2017-1069714-44
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2017.10.30 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2017-1069715-90
9 등록결정서
Decision to grant		 2018.03.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0184265-12
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,는 단일결합 또는 이중결합을 의미하고;A는 탄소(C) 또는 질소(N)이고;R1는 수소 또는 -NH2이고;R2는 수소, -CN, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 비치환된 C3-7의 사이클로알킬 또는 할로겐이고;R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고; 또는R3 및 R4는 이들이 각각 결합한 원자들과 함께 연결되어 N의 헤테로원자를 하나 포함하는 5 내지 7 원자의 비치환된 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있고; 및R5는 , , 또는 이고;여기서, n은 0 또는 1이고,상기 R6은 비치환 또는 치환된 C6-8의 아릴 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 6 원자의 헤테로아릴이고, 여기서, 상기 치환된 아릴 및 헤테로아릴은 각각 독립적으로 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬설포닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있고,R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, -CN, 비치환 또는 치환된 C6-8의 아릴, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 6 원자의 헤테로아릴, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 -NR9R10이고, 여기서, 상기 R9 및 R10은 독립적으로 수소, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 디C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬아미노 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 비치환 또는 치환된 C6-8의 아릴, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 6 원자의 헤테로아릴, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 비치환 또는 치환된 3 내지 6 원자의 헤테로사이클로알킬이고, 여기서 상기 치환된 C6-8의 아릴, 치환된 5 내지 6 원자의 헤테로아릴 및 치환된 3 내지 6 원자의 헤테로사이클로알킬은 독립적으로 할로겐 및 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있다)
2 2
제1항에 있어서,상기 화학식 1에서,는 단일결합 또는 이중결합을 의미하고;A는 탄소(C) 또는 질소(N)이고;R1는 수소 또는 -NH2이고;R2는 수소, -CN, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 비치환된 C3-5의 사이클로알킬 또는 할로겐이고;R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고; 또는R3 및 R4는 이들이 각각 결합한 원자들과 함께 연결되어 N의 헤테로원자를 하나 이상 포함하는 5 내지 7 원자의 비치환된 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있고; 및R5는 , , 또는 이고;여기서, n은 0 또는 1이고,상기 R6은 비치환 또는 치환된 C6-8의 아릴 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 6 원자의 헤테로아릴이고, 여기서, 상기 치환된 아릴 및 헤테로아릴은 각각 독립적으로 할로겐 및 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있고,R7은 수소, 할로겐, 비치환 또는 치환된 C6-8의 아릴, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 6 원자의 헤테로아릴이고, 여기서, 상기 치환된 아릴 및 헤테로아릴은 각각 독립적으로 할로겐 및 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있고,R8은 수소, 할로겐, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서,상기 화학식 1에서,는 단일결합 또는 이중결합을 의미하고;A는 탄소(C) 또는 질소(N)이고;R1는 수소 또는 -NH2 이고;R2는 수소, -CN, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C3-5의 사이클로알킬 또는 할로겐이고;R3 은 수소이고;R4는 수소 또는 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고; 또는R3 및 R4는 이들이 각각 결합한 원자들과 함께 연결되어 N의 헤테로원자를 하나 포함하는 5 내지 7 원자의 비치환된 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있고; 및R5는 , , 또는 이고;여기서, n은 0 또는 1이고,상기 R6은 비치환 또는 치환된 페닐 또는 피리디닐이고,상기 치환된 페닐 및 피리디닐은 독립적으로 할로겐 및 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있고; 및R7은 수소, 할로겐, 페닐, N의 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 6 원자의 헤테로아릴이고, 여기서, 상기 치환된 아릴 및 헤테로아릴은 각각 독립적으로 할로겐 및 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있고,R8은 수소, 할로겐 또는 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제1항에 있어서,상기 화학식 1에서,는 단일결합 또는 이중결합을 의미하고;A는 탄소(C) 또는 질소(N)이고;R1는 수소 또는 -NH2이고;R2는 수소, -F, -Cl, -CN, 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 사이클로프로필 또는 사이클로펜틸이고;R3 은 수소이고;R4는 수소 또는 메틸이고; 또는R3 및 R4는 이들이 각각 결합한 원자들과 함께 연결되어 피롤리딘을 형성할 수 있고; 및R5는 , , 또는 이고;여기서, n은 0 또는 1이고,상기 R6은 비치환 또는 치환된 페닐 또는 피리디닐이고,상기 치환된 페닐 및 피리디닐은 독립적으로 -F, -Cl 및 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있고;R7은 수소, -F, -Cl 또는 피리디닐이고; 및R8은 수소, -F 또는 -Cl인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
5 5
제1항에 있어서,상기 화학식 1에서,A 및 R2를 포함하는 고리는 , , , , , , , , , , , 또는 이고; 및 R5는 , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 또는 인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
6 6
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1A로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1A](상기 화학식 1A에서,, A, R1, R2, R3, R4 및 R5는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
7 7
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:003c#1003e# 4-((1-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#2003e# 4-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#3003e# 4-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-2-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#4003e# 4-((1-(5-클로로-3-(3,5-다이플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#5003e# 4-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#6003e# 4-((1-(2-페닐퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#7003e# 4-((1-(6-플루오로-3-(피리딘-2-일)퀴놀린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#8003e# 4-((1-(7-플루오로-2-(3-플루오로페닐)퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#9003e# 4-(1-(7-플루오로-2-(피리딘-2-일)퀴놀린-3-일)에틸아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#10003e# 4-((1-(4,8-다이클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#11003e# 4-((1-(8-클로로-4-플루오로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#12003e# 4-((1-(5-플루오로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)프로필)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#13003e# 4-(2-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#14003e# 4-(2-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)피롤리딘-1-일)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#15003e# 2-아미노-4-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#16003e# 2-아미노-4-(2-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)피롤리딘-1-일)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#17003e# 4-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-6-메틸피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#18003e# 2-아미노-4-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-6-메틸피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#19003e# 4-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-5-옥소-5,8-다이하이드로피리도[2,3-d]피리미딘-6-카보나이트릴;003c#20003e# 4-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-6-플루오로피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#21003e# 4-((1-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-6-플루오로피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#22003e# 6-클로로-4-((1-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#23003e# 6-클로로-4-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#24003e# 6-클로로-4-((1-(4,8-다이클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#25003e# 2-아미노-4-((1-(6-플루오로-3-(피리딘-2-일)퀴놀린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#26003e# 4-((1-(6-플루오로-3,4-디(피리딘-2-일)퀴놀린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#27003e# 4-((1-(6-플루오로-3-페닐-4-(피리딘-2-일)퀴놀린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#28003e# 4-((1-(6-플루오로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-디히드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#29003e# 4-((1-(6-플루오로-4-옥소-3-페닐-3,4-디히드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#30003e# 4-((1-(6-플루오로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-디히드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#31003e# 4-((1-(5-클로로-3-(2-클로로벤질)-4-옥소-3,4-디히드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#32003e# 4-((1-(6-플루오로-4-옥소-3-(피리딘-2-일메틸)-3,4-디히드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#33003e# 4-((1-(5-클로로-3-(피리딘-2-일)퀴놀린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#34003e# 5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#35003e# 5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#36003e# 5-((1-(5-클로로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#37003e# 5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(m-톨릴)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#38003e# 5-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#39003e# 3-메틸-5-((1-(2-페닐퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#40003e# 5-((1-(4,8-다이클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#41003e# 5-((1-(5-플루오로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)프로필)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#42003e# 5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#43003e# 5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#44003e# 5-(2-(5-클로로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#45003e# 5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-(m-톨릴)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#46003e# 5-(2-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#48003e# 7-아미노-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#49003e# 7-아미노-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#50003e# 7-아미노-5-((1-(5-클로로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#51003e# 7-아미노-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(m-톨릴)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#52003e# 7-아미노-5-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#53003e# 7-아미노-3-메틸-5-((1-(2-페닐퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#54003e# 7-아미노-5-((1-(5-플루오로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)프로필)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#55003e# 7-아미노-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#56003e# 7-아미노-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#57003e# 7-아미노-5-(2-(5-클로로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#58003e# 7-아미노-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-(m-톨릴)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#59003e# 7-아미노-5-(2-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#60003e# 5-(1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸아미노)-3-에틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#61003e# 5-(1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸아미노)-3-프로필-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#62003e# 5-(1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸아미노)-3-사이클로프로필-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#63003e# 5-(1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸아미노)-3-사이클로펜틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#64003e# 5-(1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸아미노)-3-아이소프로필-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#65003e# 5-(1-(5-플루오로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)프로필아미노)-3-아이소프로필-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#66003e# 5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#67003e# 5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#68003e# 5-((1-(5-클로로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#69003e# 5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(m-톨릴)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#70003e# 5-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#72003e# 5-((1-(2-페닐퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#73003e# 5-((1-(5-플루오로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)프로필)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#74003e# 5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#75003e# 5-(2-(8-클로로-1-옥소-2-(피리딘-3-일)-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#76003e# 5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#77003e# 5-(2-(5-클로로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#78003e# 5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-(m-톨릴)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#81003e# 7-아미노-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#81003e# 7-아미노-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#83003e# 7-아미노-5-((1-(5-클로로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#84003e# 7-아미노-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(m-톨릴)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#85003e# 7-아미노-5-(1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#88003e# 7-아미노-5-((1-(2-페닐퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#89003e# 7-아미노-5-((1-(5-플루오로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)프로필)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#90003e# 7-아미노-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#91003e# 7-아미노-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#92003e# 7-아미노-5-(2-(5-클로로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#93003e# 7-아미노-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-(m-톨릴)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#94003e# 7-아미노-5-(2-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#97003e# 4-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-7,8-다이하이드로피리도[2,3-d]피리미딘-5(6H)-온; 및003c#98003e# 4-((1-(4,8-다이클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-7,8-다이하이드로피리도[2,3-d]피리미딘-5(6H)-온
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:003c#1003e# (S)-4-((1-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#2003e# (S)-4-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#3003e# (S)-4-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-2-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#4003e# (S)-4-((1-(5-클로로-3-(3,5-다이플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#5003e# (S)-4-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#6003e# (S)-4-((1-(2-페닐퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#7003e# (S)-4-((1-(6-플루오로-3-(피리딘-2-일)퀴놀린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#8003e# (S)-4-((1-(7-플루오로-2-(3-플루오로페닐)퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#9003e# (S)-4-(1-(7-플루오로-2-(피리딘-2-일)퀴놀린-3-일)에틸아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#10003e# (S)-4-((1-(4,8-다이클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#11003e# (S)-4-((1-(8-클로로-4-플루오로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#12003e# (S)-4-((1-(5-플루오로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)프로필)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#13003e# (S)-4-(2-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#14003e# (S)-4-(2-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)피롤리딘-1-일)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#15003e# (S)-2-아미노-4-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#16003e# (S)-2-아미노-4-(2-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)피롤리딘-1-일)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#17003e# (S)-4-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-6-메틸피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#18003e# (S)-2-아미노-4-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-6-메틸피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#19003e# (S)-4-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-5-옥소-5,8-다이하이드로피리도[2,3-d]피리미딘-6-카보나이트릴;003c#20003e# (S)-4-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-6-플루오로피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#21003e# (S)-4-((1-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-6-플루오로피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#22003e# (S)-6-클로로-4-((1-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#23003e# (S)-6-클로로-4-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#24003e# (S)-6-클로로-4-((1-(4,8-다이클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#25003e# (S)-2-아미노-4-((1-(6-플루오로-3-(피리딘-2-일)퀴놀린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#26003e# (S)-4-((1-(6-플루오로-3,4-디(피리딘-2-일)퀴놀린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#27003e# (S)-4-((1-(6-플루오로-3-페닐-4-(피리딘-2-일)퀴놀린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#28003e# (S)-4-((1-(6-플루오로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-디히드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#29003e# (S)-4-((1-(6-플루오로-4-옥소-3-페닐-3,4-디히드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#30003e# (S)-4-((1-(6-플루오로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-디히드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#31003e# (S)-4-((1-(5-클로로-3-(2-클로로벤질)-4-옥소-3,4-디히드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#32003e# (S)-4-((1-(6-플루오로-4-옥소-3-(피리딘-2-일메틸)-3,4-디히드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#33003e# (S)-4-((1-(5-클로로-3-(피리딘-2-일)퀴놀린-2-일)에틸)아미노)피리도[2,3-d]피리미딘-5(8H)-온;003c#34003e# (S)-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#35003e# (S)-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#36003e# (S)-5-((1-(5-클로로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#37003e# (S)-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(m-톨릴)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#38003e# (S)-5-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#39003e# (S)-3-메틸-5-((1-(2-페닐퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#40003e# (S)-5-((1-(4,8-다이클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#41003e# (S)-5-((1-(5-플루오로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)프로필)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#42003e# (S)-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#43003e# (S)-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#44003e# (S)-5-(2-(5-클로로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#45003e# (S)-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-(m-톨릴)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#46003e# (S)-5-(2-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#48003e# (S)-7-아미노-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#49003e# (S)-7-아미노-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#50003e# (S)-7-아미노-5-((1-(5-클로로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#51003e# (S)-7-아미노-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(m-톨릴)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#52003e# (S)-7-아미노-5-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#53003e# (S)-7-아미노-3-메틸-5-((1-(2-페닐퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#54003e# (S)-7-아미노-5-((1-(5-플루오로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)프로필)아미노)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#55003e# (S)-7-아미노-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#56003e# (S)-7-아미노-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#57003e# (S)-7-아미노-5-(2-(5-클로로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#58003e# (S)-7-아미노-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-(m-톨릴)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#59003e# (S)-7-아미노-5-(2-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#60003e# (S)-5-(1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸아미노)-3-에틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#61003e# (S)-5-(1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸아미노)-3-프로필-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#62003e# (S)-5-(1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸아미노)-3-사이클로프로필-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#63003e# (S)-5-(1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸아미노)-3-사이클로펜틸-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#64003e# (S)-5-(1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸아미노)-3-아이소프로필-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#65003e# (S)-5-(1-(5-플루오로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)프로필아미노)-3-아이소프로필-2,3-다이하이드로피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#66003e# (S)-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#67003e# (S)-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#68003e# (S)-5-((1-(5-클로로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#69003e# (S)-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(m-톨릴)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#70003e# (S)-5-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#72003e# (S)-5-((1-(2-페닐퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#73003e# (S)-5-((1-(5-플루오로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)프로필)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#74003e# (S)-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#75003e# (S)-5-(2-(8-클로로-1-옥소-2-(피리딘-3-일)-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#76003e# (S)-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#77003e# (S)-5-(2-(5-클로로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#78003e# (S)-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-(m-톨릴)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#81003e# (S)-7-아미노-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#81003e# (S)-7-아미노-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#83003e# (S)-7-아미노-5-((1-(5-클로로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#84003e# (S)-7-아미노-5-((1-(5-클로로-4-옥소-3-(m-톨릴)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#85003e# (S)-7-아미노-5-(1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#88003e# (S)-7-아미노-5-((1-(2-페닐퀴놀린-3-일)에틸)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#89003e# (S)-7-아미노-5-((1-(5-플루오로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)프로필)아미노)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#90003e# (S)-7-아미노-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-페닐-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#91003e# (S)-7-아미노-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-(피리딘-3-일)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#92003e# (S)-7-아미노-5-(2-(5-클로로-3-(3-플루오로페닐)-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#93003e# (S)-7-아미노-5-(2-(5-클로로-4-옥소-3-(m-톨릴)-3,4-다이하이드로퀴나졸린-2-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#94003e# (S)-7-아미노-5-(2-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)피롤리딘-1-일)피리미도[4,5-d]피리미딘-4(1H)-온;003c#97003e# (S)-4-((1-(8-클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-7,8-다이하이드로피리도[2,3-d]피리미딘-5(6H)-온; 및003c#98003e# (S)-4-((1-(4,8-다이클로로-1-옥소-2-페닐-1,2-다이하이드로아이소퀴놀린-3-일)에틸)아미노)-7,8-다이하이드로피리도[2,3-d]피리미딘-5(6H)-온
9 9
하기 화학식 1B로 표시되는 중간체 화합물 또는 이의 광학 이성질체:[화학식 1B](상기 화학식 1B에서,, A, R1, R2, R3, R4 및 R5는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고; 및PG는 t-부틸옥시카보닐(Boc), 카보벤질옥시(Cbz), 9-플루오레닐메틸옥시카보닐(Fmoc), 아세틸(Ac), 벤조일(Bz), 벤질(Bn), p-메톡시벤질(PMB), 3,4-다이메톡시벤질(DMPM), p-메톡시페닐(PMP), 토실(Ts), 2,2,2-트리클로로에톡시카보닐(Troc), 2-트리메틸실릴에톡시카보닐(Teoc) 및 아릴옥시카보닐(Alloc)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종의 아민 보호기이다)
10 10
하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 2A로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 2A로 표시되는 화합물과 화학식 4로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 제조된 화학식 5로 표시되는 화합물과 화학식 6으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 7로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 3);상기 단계 3에서 제조된 화학식 7로 표시되는 화합물과 화학식 2B로 표시되는 화합물을 염기 존재 하에 반응시켜 화학식 8로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 4);상기 단계 4에서 제조된 화학식 8로 표시되는 화합물과 화학식 9로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 5); 및상기 단계 5에서 제조된 화학식 10으로 표시되는 화합물을 산 조건 하에 반응시켜 화학식 11로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 6);상기 단계 6에서 제조된 화학식 11로 표시되는 화합물과 화학식 2C로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 12로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 7); 상기 단계 7에서 제조된 화학식 12로 표시되는 화합물을 아민 보호기를 산 조건 하에 제거하여 화학식 1a로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 8);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서, PG는 아민 보호기(Protecting group)이고;화학식 1a로 표시되는 화합물은 제1항의 화학식 1에서, 가 이중결합이고, A가 탄소인 화학식 1의 유도체이며, R1, R2, R3, R4 및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같다)
11 11
하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이,화학식 2A로 표시되는 화합물과 화학식 14로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 15로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 15로 표시되는 화합물과 화학식 16으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 17로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 제조된 화학식 17로 표시되는 화합물과 화학식 2B로 표시되는 화합물을 염기 존재 하에 반응시켜 화학식 18로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 3);상기 단계 3에서 제조된 화학식 18로 표시되는 화합물과 화학식 19로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 20으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 4);상기 단계 4에서 제조된 화학식 20으로 표시되는 화합물과 화학식 2C로 표시되는 화합물을 염기 존재 하에 반응시켜 화학식 21로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 5); 및상기 단계 5에서 제조된 화학식 21로 표시되는 화합물의 아민 보호기를 산 조건 하에 제거하여 화학식 1b로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 6);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에서, PG는 아민 보호기(Protecting group)이고;화학식 1b로 표시되는 화합물은 제1항의 화학식 1에서, 가 단일결합이고, A가 질소인 화학식 1의 유도체이며, R1, R2, R3, R4 및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같다)
12 12
하기 반응식 3에 나타낸 바와 같이,화학식 2A로 표시되는 화합물과 화학식 14로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 15로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 15로 표시되는 화합물과 화학식 22로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 23으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 제조된 화학식 23으로 표시되는 화합물과 화학식 2C로 표시되는 화합물을 염기 존재 하에 반응시켜 화학식 1c로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 3);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 3](상기 반응식 3에서, 화학식 1c로 표시되는 화합물은 제1항의 화학식 1에서, 가 이중결합이고, A가 질소인 화학식 1의 유도체이며, R1, R3, R4 및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같다)
13 13
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는, 암; 자가면역 질환; 및 만성 폐쇄성 폐질환(COPD), 비염, 천식, 만성 기관지염, 만성 폐 염증성 질환, 규폐증, 폐형 사르코이드증, 흉막염, 폐포염, 혈관염, 기종, 폐렴 및 기관지 확장증으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 호흡기 질환으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 PI3 키나아제 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
14 14
제13항에 있어서,상기 암은 혈액암, 난소암, 자궁경부암, 유방암, 대장암, 간암, 위암, 췌장암, 결장암, 복막 전이암, 피부암, 방광암, 전립선암, 갑상선암, 폐암, 골육종, 섬유성 종양 및 뇌종양으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 예방 또는 치료용 약학적 조성물
15 15
제13항에 있어서,상기 자가면역 질환은 류머티스성 관절염, 전신 홍반성 루푸스, 다발성 경화증, 제1형 당뇨병, 갑상선 기능 항진증, 근무력증, 크론병, 강직성 척추염, 건선, 자가면역성 악성빈혈 및 쇼그렌 증후군으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 CN107690433 CN 중국 FAMILY
2 EP03312175 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
3 EP03312175 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
4 JP30522852 JP 일본 FAMILY
5 TW201712010 TW 대만 FAMILY
6 US10526337 US 미국 FAMILY
7 US20180105527 US 미국 FAMILY
8 WO2016204429 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

DOCDB 패밀리 정보

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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 AU2016279661 AU 오스트레일리아 DOCDBFAMILY
2 AU2016279661 AU 오스트레일리아 DOCDBFAMILY
3 BR112017025518 BR 브라질 DOCDBFAMILY
4 CA2979815 CA 캐나다 DOCDBFAMILY
5 CN107690433 CN 중국 DOCDBFAMILY
6 EP3312175 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
7 EP3312175 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
8 EP3312175 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
9 HK1250714 HK 홍콩 DOCDBFAMILY
10 JP2018522852 JP 일본 DOCDBFAMILY
11 MX2017014478 MX 멕시코 DOCDBFAMILY
12 PH12017501989 PH 필리핀 DOCDBFAMILY
13 RU2017140446 RU 러시아 DOCDBFAMILY
14 RU2017140446 RU 러시아 DOCDBFAMILY
15 RU2719367 RU 러시아 DOCDBFAMILY
16 SG11201707448S SG 싱가포르 DOCDBFAMILY
17 TW201712010 TW 대만 DOCDBFAMILY
18 TWI616446 TW 대만 DOCDBFAMILY
19 US10526337 US 미국 DOCDBFAMILY
20 US2018105527 US 미국 DOCDBFAMILY
21 ZA201707096 ZA 남아프리카 DOCDBFAMILY
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 미래창조과학부 한국화학연구원 바이오.의료기술개발사업 PI3Kdelta/gamma조절을 통한 관절염 및 면역/염증 관련 치료 전임상 후보물질 개발
2 미래창조과학부 한국화학연구원 기관고유사업 염증/면역질환 치료제 후보물질 개발