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화학식 15로 표시되는 7-하이드록시-2,2-다이메틸-2H-크로멘-6-카브알데하이드 {7-Hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carbaldehyde}를 라미레즈 gem-다이브로모올레핀화하여 화학식 8로 표시되는 6-(2,2-다이브로모비닐)-2,2-다이메틸-2H-크로멘-7-올 {6-(2,2-Dibromovinyl)-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-ol}을 생성하는 단계;상기 6-(2,2-다이브로모비닐)-2,2-다이메틸-2H-크로멘-7-올 {6-(2,2-Dibromovinyl)-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-ol}을 K3PO4/CuI를 이용하여 분자 내 크로스 커플링하여 화학식 6으로 표시되는 2-브로모-7,7-다이메틸-7H-퓨로[3,2-g]크로멘 {2-Bromo-7,7-dimethyl-7H-furo[3,2-g]chromene}을 얻는 단계; 및상기 2-브로모-7,7-다이메틸-7H-퓨로[3,2-g]크로멘 {2-Bromo-7,7-dimethyl-7H-furo[3,2-g]chromene}에 CsF를 염기로 이용하여 붕산을 가하여 스즈키 커플링하여 화학식 1로 표시되는 그람니페놀 F, 화학식 2로 표시되는 그람니페놀 G 및 화학식 4로 표시되는 모루니그롤의 3',5'-다이-O-메틸 유사체 중 1종의 화합물을 생성하는 단계;를 포함하는 벤조퓨란 화합물 합성방법
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청구항 1에 있어서,상기 붕산은 4-하이드록시페닐붕산, 4-메톡시페닐붕산 및 3,5-다이메톡시페닐붕산 중 1종임을 특징으로 하는 벤조퓨란 화합물 합성방법
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청구항 1에 있어서,상기 화학식 15로 표시되는 7-하이드록시-2,2-다이메틸-2H-크로멘-6-카브알데하이드 {7-Hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carbaldehyde}는 화학식 10으로 표시되는 2,4-다이하이드록시벤즈알데하이드 (2,4-dihydroxybenzaldehyde)를 위치선택적 프레닐화 (regioselective prenylation)하여 화학식 11로 표시되는 2,4-다이하이드록시-5-(3-메틸부트-2-엔-1-일)벤즈알데하이드 {2,4-Dihydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde} 및 화학식 12로 표시되는 7-하이드록시-2,2-다이메틸크로만-6-카브알데하이드 {7-Hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-carbaldehyde}를 얻은 후,상기 2,4-다이하이드록시-5-(3-메틸부트-2-엔-1-일)벤즈알데하이드 {2,4-Dihydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde} 및 7-하이드록시-2,2-다이메틸크로만-6-카브알데하이드 {7-Hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-carbaldehyde}를 DDQ (2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone)로 처리하여 얻는 것임을 특징으로 하는 벤조퓨란 화합물 합성방법
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화학식 17로 표시되는 5-브로모레소르시놀(5-bromoresorcinol)을 클로로메틸에틸에테르로 보호기화하여 화학식 19로 표시되는 1-브로모-3,5-비스(에톡시메톡시)벤젠 {1-bromo-3,5-bis(ethoxymethoxy) benzene}을 얻는 단계;1-브로모-3,5-비스(에톡시메톡시)벤젠 {1-bromo-3,5-bis(ethoxymethoxy) benzene}을 미야우라 붕소화하여 화학식 20으로 표시되는 2-(3,5-비스(에톡시메톡시)페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란 {2-(3,5-bis(Ethoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane}을 얻는 단계;화학식 6으로 표시되는 2-브로모-7,7-다이메틸-7H-퓨로[3,2-g]크로멘 {2-Bromo-7,7-dimethyl-7H-furo[3,2-g]chromene}과 화학식 20으로 표시되는 2-(3,5-비스(에톡시메톡시)페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란 {2-(3,5-bis(Ethoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane}을 스즈키 커플링하여 화학식 23으로 표시되는 2-(3,5-비스(에톡시메톡시)페닐)-7,7-다이메틸-7H-퓨로[3,2-g]크로멘 {2-(3,5-bis(ethoxymethoxy)phenyl)-7,7-dimethyl-7H-furo[3,2-g]chromene}을 얻는 단계; 및2-(3,5-비스(에톡시메톡시)페닐)-7,7-다이메틸-7H-퓨로[3,2-g]크로멘 {2-(3,5-bis(ethoxymethoxy)phenyl)-7,7-dimethyl-7H-furo[3,2-g]chromene}을 탈보호기화하여 화학식 3으로 표시되는 모루니그롤 C를 얻는 단계;를 포함하는 모루니그롤 C 합성방법
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청구항 4에 있어서,상기 화학식 6으로 표시되는 2-브로모-7,7-다이메틸-7H-퓨로[3,2-g]크로멘 {2-Bromo-7,7-dimethyl-7H-furo[3,2-g]chromene}은 화학식 10으로 표시되는 2,4-다이하이드록시벤즈알데하이드 (2,4-dihydroxybenzaldehyde)를 위치선택적 프레닐화 (regioselective prenylation)하여 화학식 11로 표시되는 2,4-다이하이드록시-5-(3-메틸부트-2-엔-1-일)벤즈알데하이드 {2,4-Dihydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde} 및 화학식 12로 표시되는 7-하이드록시-2,2-다이메틸크로만-6-카브알데하이드 {7-Hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-carbaldehyde}를 얻은 후,상기 2,4-다이하이드록시-5-(3-메틸부트-2-엔-1-일)벤즈알데하이드 {2,4-Dihydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde} 및 7-하이드록시-2,2-다이메틸크로만-6-카브알데하이드 {7-Hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-carbaldehyde}를 DDQ (2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone)로 처리하여 화학식 15로 표시되는 7-하이드록시-2,2-다이메틸-2H-크로멘-6-카브알데하이드 {7-Hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carbaldehyde}를 얻는 단계;7-하이드록시-2,2-다이메틸-2H-크로멘-6-카브알데하이드 {7-Hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carbaldehyde}를 라미레즈 gem-다이브로모올레핀화하여 화학식 8로 표시되는 6-(2,2-다이브로모비닐)-2,2-다이메틸-2H-크로멘-7-올 {6-(2,2-Dibromovinyl)-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-ol}을 생성하는 단계; 및상기 6-(2,2-다이브로모비닐)-2,2-다이메틸-2H-크로멘-7-올 {6-(2,2-Dibromovinyl)-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-ol}을 K3PO4/CuI를 이용하여 분자 내 크로스 커플링하는 단계;로 생성하는 것을 특징으로 하는 모루니그롤 C 합성방법
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화학식 10으로 표시되는 2,4-다이하이드록시벤즈알데하이드 (2,4-dihydroxybenzaldehyde)를 클로로메틸에틸에테르로 보호기화하여 화학식 16으로 표시되는 4-(에톡시메톡시)-2-하이드록시벤즈알데하이드 {4-(Ethoxymethoxy)-2-hydroxybenzaldehyde}를 생성하는 단계;화학식 16으로 표시되는 4-(에톡시메톡시)-2-하이드록시벤즈알데하이드 {4-(Ethoxymethoxy)-2-hydroxybenzaldehyde}를 라미레즈 gem-다이브로모올레핀화하여 화학식 9로 표시되는 2-(2,2-다이브로모비닐)-5-(에톡시메톡시)페놀 {2-(2,2-Dibromovinyl)-5-(ethoxymethoxy)phenol}을 얻는 단계;상기 2-(2,2-다이브로모비닐)-5-(에톡시메톡시)페놀 {2-(2,2-Dibromovinyl)-5-(ethoxymethoxy)phenol}을 K3PO4/CuI를 이용하여 분자 내 크로스 커플링하여 화학식 7로 표시되는 2-브로모-6-(에톡시메톡시)벤조퓨란 {2-Bromo-6-(ethoxymethoxy) benzofuran}을 얻는 단계;화학식 18로 표시되는 세사몰(sesamol)을 메틸화 및 브롬화한 후 화학식 21로 표시되는 화합물을 얻는 단계;화학식 21로 표시되는 화합물을 미야우라 붕소화하여 화학식 22로 표시되는 2-(6-메톡시벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란 {2-(6-Methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane}을 얻는 단계;화학식 22로 표시되는 2-(6-메톡시벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란 {2-(6-Methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane}과 화학식 7로 표시되는 2-브로모-6-(에톡시메톡시)벤조퓨란 {2-Bromo-6-(ethoxymethoxy) benzofuran}을 스즈키 커플링하여 화학식 24로 표시되는 5-(6-(에톡시메톡시)벤조퓨란-2-일)-6-메톡시벤조[d][1,3]다이옥솔 {5-(6-(Ethoxymethoxy)benzofuran-2-yl)-6-methoxybenzo[d][1,3]dioxole}을 얻는 단계; 및5-(6-(에톡시메톡시)벤조퓨란-2-일)-6-메톡시벤조[d][1,3]다이옥솔 {5-(6-(Ethoxymethoxy)benzofuran-2-yl)-6-methoxybenzo[d][1,3]dioxole}을 탈보호기화하여 화학식 5로 표시되는 시세르푸란을 얻는 단계;를 포함하는 시세르푸란 합성방법
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