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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R1, R2 및 R3는 독립적으로 -H, -OH, 할로겐, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, -SR4, -NO2, -NH2 또는 -N=N-Ph이고, 여기서 R4는 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬이되,2-(3-클로로페닐아미노)벤조[d]옥사졸-5-올, 2-(2-클로로페닐아미노)벤조[d]옥사졸-5-올, 2-(4-플루오로페닐아미노)벤조[d]옥사졸-5-올, 2-(3-플루오로페닐아미노)벤조[d]옥사졸-5-올, 2-(4-메톡시페닐아미노)벤조[d]옥사졸-5-올 및 2-(페닐아미노)벤조[d]옥사졸-5-올은 제외한다)
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제1항에 있어서,R1은 -H, -OH, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고;R2는 -H, -OH, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, -SR4, -NO2, -NH2 또는 -N=N-Ph이고, 여기서 R4는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고; 및R3는 -H, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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3
제1항에 있어서,R1은 -H, -OH, -Cl 또는 -Br이고;R2는 -H, -OH, -CH3, -CH2CH3, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -Cl, -I, -SCH3, -NO2, -NH2 또는 -N=N-Ph이고; 및R3는 -H, -CH2CH3 또는 -OCH3인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(1) (Z)-2-((4-(페닐디아제닐)페닐)아미노)벤조[d]옥사졸-5-올;(3) 2-((4-에틸페닐)아미노)벤조[d]옥사졸-5-올;(4) 2-((3,4-디클로로페닐)아미노)벤조[d]옥사졸-5-올;(5) 2-((4-하이드록시페닐)아미노)벤조[d]옥사졸-5-올;(6) 2-((2-에틸페닐)아미노)벤조[d]옥사졸-5-올;(7) 2-((4-아이오도페닐)아미노)벤조[d]옥사졸-5-올;(8) 2-((4-이소프로필페닐)아미노)벤조[d]옥사졸-5-올;(9) 2-((4-(메틸티오)페닐)아미노)벤조[d]옥사졸-5-올;(10) 2-((3-브로모페닐)아미노)벤조[d]옥사졸-5-올;(11) 2-((4-나이트로페닐)아미노)벤조[d]옥사졸-5-올;(12) 2-(p-톨릴아미노)벤조[d]옥사졸-5-올;(13) 2-((4-부틸페닐)아미노)벤조[d]옥사졸-5-올;(14) 2-((2-메톡시-4-나이트로페닐)아미노)벤조[d]옥사졸-5-올;(15) 2-((4-아미노페닐)아미노)벤조[d]옥사졸-5-올; 및(16) 2-((3-하이드록시페닐)아미노)벤조[d]옥사졸-5-올
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하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조한 화학식 4로 표시되는 화합물을 고리화반응시켜 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 제조한 화학식 5로 표시되는 화합물의 메톡시기를 하이드록시기로 전환하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 3);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,R1, R2 및 R3는 독립적으로 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 크론씨병, 염증성 장질환, 류마티스 관절염, 천식 및 아토피로 이루어지는 군으로부터 선택되는 염증성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제6항에 있어서,상기 약학적 조성물은 T 세포의 증식과 염증성 사이토카인인 IFNγ(Interferon gamma)의 발현을 억제하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 크론씨병, 염증성 장질환, 류마티스 관절염, 천식 및 아토피로 이루어지는 군으로부터 선택되는 염증성 질환의 예방 또는 개선용 건강식품 조성물
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