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프레닐찰콘 및 피라노찰콘 화합물 합성방법(Synthetic methods for prenylated chalcones and pyranochalcones)

  • 기술번호 : KST2017005284
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명자들은 클라이젠-슈미트 응축 (Claisen-Schmidt condensation)을 주요 단계로 이용하여 천연 프레닐 찰콘 및 피라노찰콘 화합물 1-9를 합성하는 간단하고 효과적인 방법을 발명하였다. 또한, 합성한 화합물들의 항염증 효과를 지다당으로 자극한 RAW 264.7 대식세포에서 평가하였다. 그 결과, 원환 A (아세토페논 부분)에 프레닐기를 가진 찰콘 화합물은 산화질소 생성에 대해 약한 억제 또는 억제를 나타내지 않은 반면, 원환 A에 프레닐기를 갖지 않은 찰콘 (5, 6, 8 및 9)은 보통 내지는 좋은 활성을 나타내었으며, 세포독성은 없었다.
Int. CL C07C 45/61 (2006.01.01) C07C 49/76 (2006.01.01) C07C 49/78 (2006.01.01) C07C 49/84 (2006.01.01)
CPC C07C 45/61(2013.01) C07C 45/61(2013.01) C07C 45/61(2013.01) C07C 45/61(2013.01)
출원번호/일자 1020150119356 (2015.08.25)
출원인 한림대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2017-0024291 (2017.03.07) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2015.08.25)
심사청구항수 2

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한림대학교 산학협력단 대한민국 강원도 춘천시 한림

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 전종갑 대한민국 강원도 춘천시 한림대학길
2 콩가라 다모다르 인도 강원도 춘천시 한림대학

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 강성혜 대한민국 대전 유성구 지족로***번길 **, ***-*호 (지족동, 성훈프라자)(아이앤아이특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한림대학교 산학협력단 강원도 춘천시 한림
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2015.08.25 수리 (Accepted) 1-1-2015-0822708-85
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2015.12.08 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2015.12.18 수리 (Accepted) 9-1-2015-0081373-11
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2016.12.27 수리 (Accepted) 4-1-2016-5194076-39
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2017.03.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0193748-39
6 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2017.05.16 수리 (Accepted) 1-1-2017-0461822-38
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2017.05.19 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2017-0478297-54
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2017.05.19 수리 (Accepted) 1-1-2017-0478296-19
9 등록결정서
Decision to grant
2017.07.31 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0534564-90
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2018.03.06 수리 (Accepted) 4-1-2018-5038639-99
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번호 청구항
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화학식 10으로 표시되는 2,4-다이하이드록시아세토페논을 프레닐화하여 각각 화학식 11, 12 및 13으로 표시되는 프레닐화 아세토페논 화합물을 얻는 단계; 상기 얻어진 프레닐화 아세토페논 화합물 및 출발물질인 2,4-다이하이드록시아세토페논에 각각 알릴브로마이드를 상온에서 가하여 화합물 10, 화합물 11, 화합물 12 및 화합물 13으로부터 각각 화학식 14, 15, 16 및 17 화합물을 얻는 단계;화학식 18로 표시되는 4-하이드록시벤즈알데하이드와 화학식 19로 표시되는 바닐린을 NaOH를 이용하여 0℃ 내지 상온에서 3,3-다이메틸알릴 브로마이드로 두 시간 동안 처리하여 각각 화학식 20과 화학식 21로 표시되는 알데하이드 화합물을 얻는 단계; 알데하이드 화합물 18~21을 Cs2CO3/NaI 존재 하에 알릴 브로마이드와 반응시켜 각각 화학식 22~25로 표시되는 알릴기로 보호기화된 알데하이드 화합물을 얻는 단계;알릴기로 보호기화된 아세토페논 화합물 14~17과 알데하이드 화합물 22~25를 각각 클라이젠-슈미트 응축반응시켜 화학식 32~37로 표시되는 알릴기로 보호되는 찰콘 화합물을 얻되, 화합물 16과 화합물 24를 반응시켜 화합물 32를, 화합물 15와 화합물 24를 반응시켜 화합물 33을, 화합물 16과 화합물 23을 반응시켜 화합물 34를, 화합물 17과 화합물 22를 반응시켜 화합물 35를, 화합물 14와 화합물 24를 반응시켜 화합물 36을, 화합물 14와 화합물 25를 반응시켜 화합물 37을 얻는 단계; 및알릴기로 보호되는 찰콘 화합물 32~37에 용매로서 메탄올을 가하고, K2CO3와 Pd(PPh3)4를 가하여 60℃에서 한 시간 내지 한 시간 반 동안 교반하여 탈보호기화하여 각각 화학식 1~6으로 표시되는 프레닐찰콘 화합물 1~6을 얻는 단계;를 포함하는 찰콘 화합물 합성방법
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화학식 18로 표시되는 4-하이드록시벤즈알데하이드를 NaOH를 이용하여 0℃ 내지 상온에서 3,3-다이메틸알릴 브로마이드로 두 시간 동안 처리하여 화학식 20으로 표시되는 알데하이드 화합물을 얻는 단계;아세톤을 환류하면서 K2CO3/KI와 촉매 CuI를 이용하여 화학식 18~20으로 표시되는 알데하이드 화합물 18~20과 3-클로로-3-메틸-1-부틴 (3-chloro-3-methyl-1-butyne)을 반응시켜 각각 화학식 26~28로 표시되는 화합물을 얻는 단계;화학식 26~28로 표시되는 화합물에 N, N-다이에틸아닐린을 가하고 밀폐된 튜브에서 210℃로 반응시켜 각각 화학식 29~31로 표시되는 화합물로 전환하는 단계;알릴기로 보호기화된 아세토페논 화합물 14 또는 16과 방향족 알데하이드 화합물 29~31을 클라이젠-슈미트 응축반응시켜 화학식 38~40으로 표시되는 알릴기로 보호되는 찰콘 화합물을 얻되, 화합물 16과 화합물 29를 반응시켜 화합물 38을, 화합물 14와 화합물 31을 반응시켜 화합물 39를, 화합물 14와 화합물 30을 반응시켜 화합물 40을 얻는 단계; 및알릴기로 보호되는 찰콘 화합물 38~40에 용매로서 메탄올을 가하고, K2CO3와 Pd(PPh3)4를 가하여 60℃에서 한 시간 내지 한 시간 반 동안 교반하여 탈보호기화하여 각각 화학식 7~9로 표시되는 피라노찰콘 화합물을 얻는 단계;를 포함하는 찰콘 화합물 합성방법
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 교육과학기술부 한림대학교 산학협력단 중점연구소사업 중추신경계 질환 치료를 위한 천연물 유래 신소재 개발 및 기전 연구