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피리미딘-2,4-디아민 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 항암용 약학적 조성물(pyrimidine-2,4-diamine derivatives and pharmaceutical composition for anti cancer containing the same as an active ingredient)

  • 기술번호 : KST2017005633
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 피리미딘-2,4-디아민 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 의한 화합물은 역형성 림프종 키나아제(ALK) 활성을 억제하는 효과가 우수하므로 이에 따른 EML4-ALK, NPM-ALK 등의 역형성 림프종 키나아제(ALK) 융합 단백질을 가진 암세포에 대한 치료효과가 향상될 수 있으며, 암의 재발을 막는데 효과적일 것으로 예상되므로 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 403/12 (2006.01.01) C07D 209/04 (2006.01.01) C07D 239/12 (2006.01.01) A61K 31/506 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020170025934 (2017.02.28)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2017-0027757 (2017.03.10) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020140073555   |   2014.06.17
법적상태 취하
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자 10-2015-0071257 (2015.05.21)
관련 출원번호 1020150071257
심사청구여부/일자 N
심사청구항수 10

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 윤창수 대한민국 대전광역시 서구
2 김형래 대한민국 대전광역시 유성구
3 조성윤 대한민국 대전광역시 유성구
4 정희정 대한민국 대전광역시 서구
5 이광호 대한민국 대전광역시 유성구
6 채종학 대한민국 대전광역시 서구
7 이정옥 대한민국 서울특별시 용산구
8 박지훈 대한민국 대전광역시 유성구
9 김필호 대한민국 대전광역시 유성구
10 황종연 대한민국 전라북도 순창군
11 하재두 대한민국 대전광역시 유성구
12 안선주 대한민국 대전광역시 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인 플러스 대한민국 대전광역시 서구 한밭대로 ***번지 (둔산동, 사학연금회관) **층

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [분할출원]특허출원서
[Divisional Application] Patent Application		 2017.02.28 수리 (Accepted) 1-1-2017-0202249-23
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,A 및 E는 독립적으로 C, O, N 또는 S이고;a 및 b는 독립적으로 0-4의 정수이고;R1은 -H, -OH, 할로겐, 또는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 -H, -OH, =O, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 비치환 또는 하나 이상의 히드록시기가 치환된 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 3-10원자 헤테로사이클로알킬, 비치환된 C6-10의 아릴 C1-10의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, -C(=O)R9, -C(=O)NHR10, -C(=O)(CH2)rOH, -SO2NR11R12, -(CH2)pNR13R14, -(CH2)qC(=O)NR15R16 또는 -C(=O)(CH2)kNR17R18이고,이때, 상기 R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 독립적으로 -H, 또는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, 상기 r, p, q 및 k는 독립적으로 0-10의 정수이고, 상기 치환된 3-10원자 헤테로사이클로알킬은 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 할로겐, 나이트릴 및 나이트로로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 하나 이상 치환된 3-10원자 헤테로사이클로알킬이며;상기 R2, R3, R4, R5중 2개의 치환기는 동일한 위치의 탄소 원자에 동시에 치환되어 이들이 연결된 탄소 원자와 함께 비치환된 C3-10의 사이클로알킬을 형성할 수 있고;상기 R2, R3, R4, R5중 2개의 치환기는 서로 인접한 원자에 각각 치환되어 이들이 연결된 원자들과 함께 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 비치환 또는 치환된 5-10 원자 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있고,여기서, 상기 치환된 5-10 원자 헤테로사이클로알킬은 하나의 =O가 치환된 5-10원자 헤테로사이클로알킬이고;R6은 -H, 할로겐, 또는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R7은 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R8은 할로겐이다)
2 2
제1항에 있어서,A 및 E는 독립적으로 C, N 또는 S이고;a 및 b는 독립적으로 0-3의 정수이고;R1은 -H, -OH, 할로겐, 또는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 -H, -OH, =O, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 비치환 또는 하나 이상의 히드록시기가 치환된 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 3-8원자 헤테로사이클로알킬, 비치환된 C6-8의 아릴 C1-5의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, -C(=O)R9, -C(=O)NHR10, -C(=O)(CH2)rOH, -SO2NR11R12, -(CH2)pNR13R14, -(CH2)qC(=O)NR15R16 또는 -C(=O)(CH2)kNR17R18이고,이때, 상기 R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 독립적으로 -H, 또는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, 상기 r, p, q 및 k는 독립적으로 0-5의 정수이고, 상기 치환된 3-8원자 헤테로사이클로알킬은 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 할로겐, 나이트릴 및 나이트로로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 하나 이상 치환된 3-8원자 헤테로사이클로알킬이며;상기 R2, R3, R4, R5중 2개의 치환기는 동일한 위치의 탄소 원자에 동시에 치환되어 이들이 연결된 탄소 원자와 함께 비치환된 C3-8의 사이클로알킬을 형성할 수 있고;상기 R2, R3, R4, R5중 2개의 치환기는 서로 인접한 원자에 각각 치환되어 이들이 연결된 원자들과 함께 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 비치환 또는 치환된 5-8 원자 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있고,여기서, 상기 치환된 5-8 원자 헤테로사이클로알킬은 하나의 =O가 치환된 5-8 원자 헤테로사이클로알킬이고;R6은 -H, 할로겐, 또는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R7은 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R8은 -F, -Cl 또는 -Br인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서,A 및 E는 독립적으로 C 또는 N이고;a 및 b는 독립적으로 0-2의 정수이고;R1은 메틸, 디플루오로메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸 또는 Sec-부틸이고;R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 -H, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 벤질, =O, , , , , , , , , , , , 또는 이고;상기 R2, R3, R4, R5중 2개의 치환기는 동일한 위치의 탄소 원자에 동시에 치환되어 이들이 연결된 탄소 원자와 함께 비치환된 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 형성할 수 있고;상기 R2, R3, R4, R5중 2개의 치환기는 서로 인접한 원자에 각각 치환되어 이들이 연결된 원자들과 함께 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 비치환 또는 치환된 6 원자 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있고,여기서, 상기 치환된 6 원자 헤테로사이클로알킬은 하나의 =O가 치환된 6 원자 헤테로사이클로알킬이고;R6은 -Cl이고;R7은 이소프로필이고;R8은 -Cl 또는 -Br인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:(1) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시이소인돌린-5-일)피리미딘-2,4-디아민;(2) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(3) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(4) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2-에틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(5) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2-히드록시에틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(6) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2-아세틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(7) 6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-N-에틸-7-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-카복사이미드;(8) 1-6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일-2-히드록시에탄-1-온;(9) 6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-술폰아미드;(10) 2-(6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일-N,N-디메틸아테트아미드;(11) 1-(6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-4,4-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2,2,2-트리플루오르에탄-1-온;(12) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-4,4-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(13) 1-(6'-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-1'H-스피로[시클로펜탄-1,4'-이소퀴놀린]-2'(3'H)-일)-2,2,2-트리플루오르에탄-1-온;(14) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2',3'-디하이드로-1'H-스피로[시클로펜탄-1,4'-이소퀴놀린]-6'-일)피리미딘-2,4-디아민;(15) 1-(6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-1'H-스피로[시클로헥산-1,4'-이소퀴놀린]-2'(3'H)-일)-2,2,2-트리플루오르에탄-1-온;(16) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2',3'-디하이드로-1'H-스피로[시클로헥산-1,4'-이소퀴놀린]-6'-일)피리미딘-2,4-디아민;(17) 1-(6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-이소프로폭시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2,2,2-트리플루오르에탄-1-온;(18) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-이소프로폭시-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(19) 1-(6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-이소부톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2,2,2-트리플루오르에탄-1-온;(20) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-이소부톡시-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(21) 1-(7-(세크부톡시)-6-((5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)아미노)피리미딘-2-일)아미노)-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-yl)-2,2,2-트리플루오르에탄-1-온;(22) 5-클로로-N2-(7-(세크부톡시)-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)피리미딘-2,4-디아민;(23) 5-클로로-N2-(2-(2-(디메틸아미노에틸)-7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)-N4-2-(이소프로필술포닐)페닐)피리미딘-2,4-디아민;(24) 5-클로로-N4-2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2-(피페리딘-4-일)-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(25) 5-클로로-N4-2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(26) 5-클로로-N4-2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1-트리플루오르메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(27) 5-클로로-N4-2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1-에틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(28) 5-클로로-N4-2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(29) 1-(6'-((5-클로로-4-((2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-7'-메톡시-1'-메틸-1',4'-디하이드로-2'H-스피로[시클로프로판-1,3'-이소퀴놀린]-2'-일)-2,2,2-트리플루오르에탄-1-온;(30) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1'메틸-1',4'-디하이드로-2'H-스피로[시클로프로판-1,3'-이소퀴놀린]-6'-일)피리미딘-2,4-디아민;(31) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(2-벤질-7-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(32) 1-(6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-1,1-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2,2,2-트리플루오르에탄-1-온;(33) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(34) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(35) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(36) 2-(7-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-에탄-1-올 ;(37) 1-(7-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)에탄-1-온;(38) 7-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-N-에틸-6-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-카복사미드;(39) 1-(7-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-히드록시에탄-1-온;(40) 7-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-술폰아미드;(41) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-2-에틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(42) 2-(7-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-N,N-디메틸아세트아미드;(43) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(2-(2-(디메틸아미노에틸)-6-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(44) 7-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1(2H)-온;(45) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-2-(피페리딘-4-일)-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(46) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-1-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(47) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-벤조[d]아제핀-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(48) 7-((5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-8-메톡시-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-벤조[c]아제핀-1-온;(49) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(3-에틸-6-메톡시-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-벤조[d]아제핀-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(50) 1-(7-((5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-4,5-디하이드로-1H-벤조[d]아제핀-3(2H)-일)에탄온;(51) 1-(7-((5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-4,5-디하이드로-1H-벤조[d]아제핀-3(2H)-일)-2-히드록시에탄온;(52) 2-(7-((5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-8-메톡시-4,5-디하이드로-1H-벤조[d]아제핀-3(2H)-일)에탄올;(53) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-3-(피페리딘-4-일)-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-벤조[d]아제핀-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(54) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-3-(테트라하이드로-2H-피란-4일)-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-벤조[d]아제핀-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(55) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(3-시클로부틸-6-메톡시-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-벤조[d]아제핀-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(56) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-벤조[c]아제핀-8-일)피리미딘-2,4-디아민;(57) 8-((5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-7-메톡시-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-벤조[c]아제핀-1-온;(58) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(2-에틸-7-메톡시-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-벤조[c]아제핀-8-일)피리미딘-2,4-디아민;(59) 1-(8-((5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-7-메톡시-4,5-디하이드로-1H-벤조[c]아제핀-2(3H)-일)에탄온;(60) 1-(8-((5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-7-메톡시-4,5-디하이드로-1H-벤조[c]아제핀-2(3H)-일)-2-히드록시에탄온;(61) 2-(8-((5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-7-메톡시-4,5-디하이드로-1H-벤조[c]아제핀-2(3H)-일)에탄올;(62) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2-(피페리딘-4-일)-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-벤조[c]아제핀-8-일)피리미딘-2,4-디아민;(63) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2-(테트라하이드로-2H-피란-4-일)-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-벤조[c]아제핀-8-일)피리미딘-2,4-디아민;(64) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-2-(옥세탄-3-일)-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-벤조[c]아제핀-8-일)피리미딘-2,4-디아민;(65) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(8-메톡시-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-벤조[d]아제핀-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(66) 7-((5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-8-메톡시-4,5-디하이드로-1H-벤조[d]아제핀-2(3H)-온;(67) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(3-에틸-8-메톡시-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-벤조[d]아제핀-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(68) 1-(7-((5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-4,5-디하이드로-1H-벤조[d]아제핀-3(2H)-일)-2-히드록시에탄온;(69) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-N2-8-메톡시-4,5-디하이드로-1H-벤조[d]아제핀-3(2H)-일)에탄올;(70) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-이소프로폭시-1-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(71) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-이소프로폭시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(72) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(73) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(1-에틸-7-메톡시-1-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(74) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(1,1-디에틸-7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(75) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-4,4-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(76) 6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-1,2,3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-카르복실산;(77) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(2-에틸-7-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(78) 1-6-(5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노-7-메톡시-1,1-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일-2-히드록시에탄-1-온;(79) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(2-에틸-7-이소프로폭시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(80) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-이소프로폭시-4,4-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(81) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-에톡시-2-에틸-4,4-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(82) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(2-에틸-6-이소프로폭시-4,4-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(83) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-2,3-디하이드로-1H-스피로(시클로펜탄-1,4-이소퀴놀린)-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(84) 9-((5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)아미노피리미딘-2-일)아미노)-10-메톡시-2,3,6,7-테트라하이드로-1H-피라진오[2,1-a]이소퀴놀린)-4(11bH)-온;(85) 10-((5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)아미노피리미딘-2-일)아미노)-9-메톡시-7,7-디메틸-1,2,3,6,7,11b-헥사하이드로-4H-피라진오[2,1-a]이소퀴놀린)-4-온;(86) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(9-메톡시-7,7-디메틸-1,3,4,6,7,11b-헥사하이드로-2H-피라진오[2,1-a]이소퀴놀린-10-일)피리미딘-2,4-디아민;(87) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(5-브로모-7-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(88) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(5-클로로-7-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(89) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(8-브로모-7-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(90) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(8-클로로-7-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(91) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-2,4,4-트리메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(92) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(2-에틸-6-메톡시-4,4-트리메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(93) 2-(7-((5-클로로-4-((2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-4,4-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)에탄-1-올;(94) 1-(7-((5-클로로-4-((2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-4,4-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-(디메틸아미노)에탄-1-온;(95) 1-(7-((5-클로로-4-((2-(이소프로필술포닐)페닐아미노)피리미딘-2-일)아미노)-6-메톡시-4,4-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-2(1H)-일)-2-히드록시에탄-1-온;(96) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-2,3-디하이드로-1H-스피로(시클로프로판-1,4-이소퀴놀린)-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(97) 10-((5-클로로-4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)아미노피리미딘-2-일)아미노)-9-메톡시-1,2,3,6,7,11b-헥사하이드로-4H-피라진오[2,1-a]이소퀴놀린)-4-온;(98) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(9-메톡시-1,3,4,6,7-11b-헥사하이드로-2H-피라진오[2,1-a]이소퀴놀린-10-일)피리미딘-2,4-디아민;(99) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-에톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(100) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-디플루오르메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(101) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민 하이드로클로라이드;(102) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(7-메톡시-1-프로필-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일)피리미딘-2,4-디아민;(103) 6-((5-클로로-4-((2-(이소프로필술포닐)페닐)아미노)피리딘-2-일)아미노)-7-메톡시-2,2-디메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-이움 요오디드;(104) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(8-메톡시-1,1-디메틸-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-벤조[c]아제핀-7-일)피리미딘-2,4-디아민;(105) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(8-메톡시-1,1-디메틸-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-벤조[d]아제핀-7-일)피리미딘-2,4-디아민; 및(106) 5-클로로-N4-(2-(이소프로필술포닐)페닐)-N2-(6-메톡시-1,1-디메틸이소인돌린-5-일)피리미딘-2,4-디아민
5 5
하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 얻은 화학식 4로 표시되는 화합물의 -Boc기를 수소로 치환하여 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 얻은 화학식 5로 표시되는 화합물과 화학식 6으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 3);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,-Boc은 또는 이고;R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A, E, a, 및 b는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
6 6
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
7 7
제6항에 있어서,상기 약학적 조성물은 역형성 림프종 키나아제(ALK, Anaplastic Lymphoma Kinase) 활성을 억제하여 암세포의 발현 및 성장을 억제하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
8 8
제6항에 있어서,상기 암은 비소세포폐암, 신경모세포종, 염증성 골수섬유모세포종양, 종횡문근육종, 근섬유모세포종, 유방암, 위암, 폐암, 흑색종, 대형 B-세포 림프종, 전신성 조식구증, 염증성 근섬유아세포성 육종, 또는 식도 편평 세포암인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
9 9
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 역형성 림프종 키나아제(ALK, Anaplastic Lymphoma Kinase) 과활성으로 인하여 유발되는 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
10 10
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 역형성 림프종 키나아제(ALK, Anaplastic Lymphoma Kinase) 저해제
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1 CN106459007 CN 중국 FAMILY
2 EP03159338 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
3 JP06622726 JP 일본 FAMILY
4 JP29518336 JP 일본 FAMILY
5 KR101733733 KR 대한민국 FAMILY
6 US10053458 US 미국 FAMILY
7 US20170145007 US 미국 FAMILY
8 WO2015194764 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY
9 WO2015194764 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

DOCDB 패밀리 정보

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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 CA2952787 CA 캐나다 DOCDBFAMILY
2 CN106459007 CN 중국 DOCDBFAMILY
3 CN106459007 CN 중국 DOCDBFAMILY
4 EP3159338 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
5 EP3159338 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
6 JP2017518336 JP 일본 DOCDBFAMILY
7 JP6622726 JP 일본 DOCDBFAMILY
8 KR101733733 KR 대한민국 DOCDBFAMILY
9 KR20150145176 KR 대한민국 DOCDBFAMILY
10 US10053458 US 미국 DOCDBFAMILY
11 US2017145007 US 미국 DOCDBFAMILY
12 WO2015194764 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
13 WO2015194764 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 교육과학기술부 한국화학연구원 바이오.의료기술개발사업 ALK 저해 항암제 개발연구
2 미래창조과학부 한국화학연구원 기관고유사업 암/감염증 치료제 신물질 개발