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루테늄 촉매 존재 하에서 α-다이아조-β-디카르보닐기를 포함하는 고리형 또는 비고리형 화합물과 할로겐화 옥살릴을 반응시키는 단계; 및 상기 반응시킨 반응물을 감압 하에서 할로겐화 옥살릴을 제거한 잔사를 정제하는 단계를 포함하는 α,β- 또는 β,β-다이할로엔온 화합물의 제조방법
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청구항 1에 있어서, 상기 반응은 실온 내지 50℃에서 5시간 내지 30시간 동안 수행하는 것을 특징으로 하는 α,β- 또는 β,β-다이할로엔온 화합물의 제조방법
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청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, 상기 고리형 화합물은 2-다이아조-5,5-다이메틸사이클로헥산-1,3-다이온, 2-다이아조사이클로헥산-1,3-다이온, 2-다이아조-5-메틸사이클로헥산-1,3-다이온, 2-다이아조-5-이소프로필사이클로헥산-1,3-다이온, 2-다이아조-5-(2-퓨라닐)사이클로헥산-1,3-다이온, 2-다이아조-5-페닐사이클로헥산-1,3-다이온, 2-디아조-5-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)사이클로헥산-1,3-다이온, 2-다이아조5-(3,4-디메톡시페닐)사이클로헥산-1,3-다이온, 2-다이아조-1H-페날렌-1,3(2H)-다이온, 2-다이아조-사이클로펜탄-1,3-다이온, 2-다이아조-1H-인덴-1,3(2H)-다이온, 2-다이아조사이클로헵탄-1,3-다이온, 3-다이아조크로만-2,4-다이온, 3-다이아조-1-메틸-1H-퀴놀린-2,4-다이온, 3-다이아조-1-에틸-1H-퀴놀린-2,4-다이온, 3-다이아조-1-(n-펜틸)-1H-퀴놀린-2,4-다이온, 3-다이아조-1-알릴-1H-퀴놀린-2,4-다이온, 3-다이아조-1-(n-부틸)-1H-퀴놀린-2,4-다이온 및 3-다이아조-1-(4-메틸부틸)-1H-퀴놀린-2,4-다이온으로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 α,β- 또는 β,β-다이할로엔온 화합물의 제조방법
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청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, 상기 비고리형 화합물은 3-다이아조펜탄-2,4-다이온, 2-다이아조-1,3-다이페닐프로판-1,3-다이온, 2-다이아조-1,3-비스(4-메톡시페닐)프로판-1,3-다이온 및 에틸 2-다이아조-3-옥소-3-페닐프로판오에이트로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 α,β- 또는 β,β-다이할로엔온 화합물의 제조방법
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청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, 상기 할로겐화 옥살릴은 염화옥살릴 또는 브롬화 옥살릴 중에서 선택된 것을 특징으로 하는 α,β- 또는 β,β-다이할로엔온 화합물의 제조방법
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청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, 상기 α,β- 다이할로엔온 화합물은 2,3-다이클로로-5,5-다이메틸사이클로헥스-2-엔온, 2,3-다이클로로사이클로헥스-2-엔온, 2,3-다이디클로로-5-메틸사이클로헥스-2-엔온, 2,3-다이클로로-5-이소프로필사이클로헥스-2-엔온, 2,3-다이클로로-5-(퓨란-2-일)사이클로헥스-2-엔온, 2,3-다이클로로-5-페닐사이클로헥스-2-엔온, 5-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)-2,3-다이클로로사이클로헥스-2-엔온, 2,3-다이클로로-5-(3,4-다이메톡시페닐)사이클로헥스-2-엔온, 2,3-다이클로로-1H-페날렌-1-온, 2,3-다이디클로로사이클로펜트-2-엔온, 2,3-다이클로로-1H-인덴-1-온, 2,3-다이클로로사이클로헵트-2-엔온, 3,4-다이클로로-1-메틸퀴놀린-2(1H)-온, 3,4-다이클로로-1-에틸퀴놀린-2(1H)-온, 3,4-다이클로로-1-펜틸퀴놀린-2(1H)-온, 1-알릴-3,4-다이클로로퀴놀린-2(1H)-온, 1-벤질-3,4-다이클로로퀴놀린-2(1H)-온, 3,4-다이클로로-1-(4-메틸벤질)퀴놀린-2(1H)-온, 2,3-다이브로모-5,5-디메틸사이클로헥스-2-엔온, 2,3-다이브로모-1H-페날렌-1-온, 2,3-다이브로모-1H-인덴-1-온, 3,4-다이브로모-2H-크로멘-2-온, 3,4-다이브로모-1-메틸퀴놀린-2(1H)-온, 3,4-다이브로모-1-에틸퀴놀린-2(1H)-온, 3,4-다이브로모-1-펜틸퀴놀린-2(1H)-온, 1-알릴-3,4-다이브로모퀴놀린-2(1H)-온, 1-벤질-3,4-다이브로모퀴놀린-2(1H)-온 및 3,4-다이브로모-1-(4-메틸벤질)퀴놀린-2(1H)-온으로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 α,β- 또는 β,β-다이할로엔온 화합물의 제조방법
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7
청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, 상기 β,β-다이할로엔온 화합물은 4,4-다이클로로-3-메틸부트-3-엔-2-온, 3,3-다이클로로-1,2-다이페닐프로프-2-엔-1-온, 3,3-다이클로로-1,2-비스(4-메톡시페닐)프로프-2-엔-1-온, 에틸 3,3-다이클로로-2-페닐아크릴레이트, 3,3-다이브로모-1,2-다이페닐프로프-2-엔-1-온 및 에틸 3,3-다이브로모-2-페닐아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 α,β- 또는 β,β-다이할로엔온 화합물의 제조방법
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루테늄 촉매 존재 하에서 α-다이아조-β-디카르보닐기를 포함하는 고리형 또는 비고리형 화합물과 할로겐화 옥살릴을 반응시켜 α,β- 또는 β,β-다이할로엔온 화합물을 제조하는 단계; 팔라듐 촉매 존재 하에서 메톡시기로 치환 가능한 페닐보론산 및 상기 α,β- 또는 β,β-다이할로엔온 화합물을 환류 반응시키는 단계; 및 상기 반응을 종료시킨 반응물을 용매로 추출하고 감압 하에서 용매를 제거한 후 정제하는 단계를 포함하는, 수즈키 커플링 반응을 통한 엔온 화합물의 제조방법
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청구항 8에 있어서, 상기 엔온 화합물은 5,5-다이메틸-2,3-다이페닐사이클로헥스-2-엔온, 2,3-비스(3-메톡시페닐)-5,5-다이메틸사이클로헥스-2-엔온 및 2-클로로-3-(3-메톡시페닐)-5,5-다이메틸사이클로헥스-2-엔온, 1,2,3,3-테트라페닐프로프-2-엔-1-온 및 1,2-비스(4-메톡시페닐)-3,3-다이페닐프로프-2-엔-1-온으로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는, 수즈키 커플링 반응을 통한 엔온 화합물의 제조방법
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