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하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염: (2) 비스(4-((S)-1-((R)-2-((메톡시카보닐)아미노)-2-페닐아세틸)피롤리딘-2-카복스아미도)페닐) 설페이트;(4) 비스(3-((S)-1-((R)-2-((메톡시카보닐)아미노)-2-페닐아세틸)피롤리딘-2-카복스아미도)페닐) 설페이트;(6) 비스(4-(2-((S)-1-((R)-2-(메톡시카보닐아미노)-2-페닐아세틸)피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-5-일)페닐) 설페이트;(10) 비스(5-((S)-1-((R)-2-((메톡시카보닐)아미노)-2-페닐아세틸)피롤리딘-2-카복스아미도)-2-메틸페닐) 설페이트;(12) 3-((S)-1-((R)-2-((메톡시카보닐)아미노)-2-페닐아세틸)피롤리딘-2-카복스아미도)페닐 (4-((S)-1-((R)-2-((메톡시카보닐)아미노)-2-페닐아세틸)피롤리딘-2-카복스아미도)페닐) 설페이트;(14) 비스(2-플루오로-5-((S)-1-((R)-2-((메톡시카보닐)아미노)-2-페닐아세틸)피롤리딘-2-카복스아미도)페닐) 설페이트;(15) 비스(3-(2-((S)-1-((S)-2-(메톡시카보닐아미노)-3-메틸부타노일)피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-5-일)페닐) 설페이트;(19) 비스(4-(2-((S)-1-((S)-2-(메톡시카보닐아미노)-3-메틸부타노일)피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-5-일)페닐) 설페이트;(21) 3-(2-((S)-1-((S)-2-(메톡시카보닐아미노)-2-페닐아세틸)피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-5-일)페닐 4-(2-((S)-1-((S)-2-(메톡시카보닐아미노)-2-페닐아세틸)피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-5-일)페닐 설페이트;(26) 비스(2-플루오로-5-(2-((S)-1-((R)-2-(메톡시카보닐아미노)-2-페닐아세틸)피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-5-일)페닐) 설페이트;(29) 다이메틸 (2R,2'R)-1,1'-((2S,2'S)-2,2'-(4,4'-설포닐비스(4,1-페닐렌)비스(아자엔다이일))비스(옥소메틸렌)비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(3-메틸-1-옥소부탄-2,1-다이일)다이카바메이트;(31) 비스(3-(2-((S)-1-((S)-2-(메톡시카보닐아미노)프로파노일)피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-5-일)페닐) 설페이트;(33) 비스(3-((S)-1-((S)-2-(메톡시카보닐아미노)-3,3-다이메틸부타노일)피롤리딘-2-카복스아미도)페닐) 설페이트; 및(34) 2-플루오로-3-((S)-1-((R)-2-(메톡시카보닐아미노)-2-페닐아세틸)피롤리딘-2-카복스아미도)페닐 2-플루오로-5-((S)-1-((R)-2-(메톡시카보닐아미노)-2-페닐아세틸)피롤리딘-2-카복스아미도)페닐 설페이트
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하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 제1항의 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 화합물의 제조방법: [반응식 1](상기 반응식 1에서,R1, R2, R3, X 및 A는 제1항에 기재된 화합물들의 치환기 범위와 동일하고; 및PG는 아민 보호기(amine protectiong group)이다)
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제5항에 있어서,상기 화학식 2에서 A가 -O-인 화학식 2로 표시되는 화합물의 유도체 2a는, 하기 반응식 2의,화학식 4로 표시되는 화합물과 1,1'-설포닐다이이미다졸을 반응시켜 제조되는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 제조방법: [반응식 2](상기 반응식 2에서X 및 R1은 제1항에 기재된 화합물들의 치환기 범위와 동일하고; PG는 아민 보호기(amine protectiong group)이고; 및 화학식 2a는 상기 화학식 2의 유도체이다)
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제5항에 있어서,상기 화학식 2에서 A가 -O-인 화학식 2로 표시되는 화합물의 유도체 2a는, 하기 반응식 3의,화학식 5로 표시되는 화합물과 화학식 6으로 표시되는 화합물을 반응시켜 제조되는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 제조방법: [반응식 3](상기 반응식 3에서,X 및 R1은 제1항에 기재된 화합물들의 치환기 범위와 동일하고; PG는 아민 보호기(amine protectiong group)이고; 및 화학식 2a는 상기 화학식 2의 유도체이다)
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제5항에 있어서,상기 아민 보호기는 t-부틸옥시카보닐(BOC), 카보벤질옥시(Cbz), 9-플루오레닐메틸옥시카보닐(Fmoc), 아세틸(Ac), 벤조일(Bz), 벤질(Bn), p-메톡시벤질(PMB), 3,4-다이메톡시벤질(DMPM), p-메톡시페닐(PMP), 토실(Ts), 2,2,2-트리클로로에톡시카보닐(Troc), 2-트리메틸실릴에톡시카보닐(Teoc) 및 아릴옥시카보닐(Alloc) 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 제조방법
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제1항의 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 C형 간염 바이러스 관련 간질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제9항에 있어서,상기 C형 간염 바이러스 관련 간질환은 급성 C형 간염, 만성 C형 간염, 간경변 및 간세포성 암으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 간질환인 것을 특징으로 하는 C형 간염 바이러스 관련 간질환 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제1항의 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 C형 간염 바이러스 관련 간질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
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제11항에 있어서,상기 C형 간염 바이러스 관련 간질환은 급성 C형 간염, 만성 C형 간염, 간경변 및 간세포성 암으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 간질환인 것을 특징으로 하는 C형 간염 바이러스 관련 간질환 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
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