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하기 화학식 1로 표시되는 바이아릴 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에서, A는 페닐, 퓨란-2-일 또는 안트라센-9-일 중에서 선택되며,R1은 C1 내지 C4의 알킬, C1 내지 C4의 알콕시, -OCH2CH=CH2, PhNH-, 4-MeOC6H4NH-, 4-MeC6H4NH-, 2-MeOC6H4NH-, 2-MeC6H4NH-, 4-ClC6H4NH- 및 2-ClC6H4NH-로 이루어진 군에서 선택되며,R2 및 R3는 각각 동일하거나 다르며, 수소, C1 내지 C4의 알킬, C1 내지 C4의 알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되며,R4는 4-시남밀, 3-(4-메톡시페닐)알릴, 3-(4-플루오로페닐)알릴, 4-(3-페닐알릴-1,3-d2), 2-클로로벤질, 2-브로모벤질, 3-(퓨란-2-일)알릴, 3-(안트라센-9-일)알릴 및 3-페닐프로필로 이루어진 군에서 선택됨
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청구항 1에 있어서, 상기 바이아릴 화합물은 메틸 4-시남밀-3-하이드록시바이페닐-2-카르복실레이트, (E)-메틸 3-하이드록시-4'-메톡시-4-(3-(4-메톡시페닐)알릴)바이페닐-2-카르복실레이트, (E)-메틸 4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시바이페닐-2-카르복실레이트, 에틸 4-시남밀-3-하이드록시바이페닐-2-카르복실레이트, (E)-에틸 3-하이드록시-4'-메톡시-4-(3-(4-메톡시페닐)알릴)바이페닐-2-카르복실레이트, (E)-에틸 4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시바이페닐-2-카르복실레이트, 알릴 4-시남밀-3-하이드록시바이페닐-2-카르복실레이트, (E)-알릴 4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시바이페닐-2-카르복실레이트, (E)-벤질 3-하이드록시-2'-메톡시-4-(3-(2-메톡시페닐)알릴)바이페닐-2-카르복실레이트, 4-시남밀-3-하이드록시-N-페닐바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시-N-페닐바이페닐-2-카르복스아마이드, 4-시남밀-3-하이드록시-N-(4-메톡시페닐)바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-3-하이드록시-4'-메톡시-N-(4-메톡시페닐)-4-(3-(4-메톡시페닐)알릴)바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시-N-(4-메톡시페닐)바이페닐-2-카르복스아마이드, 4-시남밀-3-하이드록시-N-p-톨릴바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-3-하이드록시-4'-메톡시-4-(3-(4-메톡시페닐)알릴)-N-p-톨릴바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시-N-p-톨릴바이페닐-2-카르복스아마이드, 4-시남밀-3-하이드록시-N-o-톨릴바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시-N-o-톨릴바이페닐-2-카르복스아마이드, N-(4-클로로페닐)-4-시남밀-3-하이드록시바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-N-(4-클로로페닐)-3-하이드록시-4'-메톡시-4-(3-(4-메톡시페닐)알릴)바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-N-(4-클로로페닐)-4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-N-(4-클로로페닐)-3-하이드록시-2'-메톡시-4-(3-(2-메톡시페닐)알릴)바이페닐-2-카르복스아마이드, N-(2-클로로페닐)-4-시남밀-3-하이드록시바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-N-(2-클로로페닐)-3-하이드록시-4'-메톡시-4-(3-(4-메톡시페닐)알릴)바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-N-(2-클로로페닐)-4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시바이페닐-2-카르복스아마이드, 1-(4-시남밀-3-하이드록시-[1,1'-바이페닐]-2-일)에탄-1-온, (E)-3-하이드록시-N-(4-메톡시페닐)-4-(3-페닐알릴-1,3-d2)-[1,1'-바이페닐]-2-카르복스아마이드, 메틸 4-(2-클로로벤질)-3-하이드록시-4'-메톡시바이페닐-2-카르복실레이트, 에틸 4-(2-브로모벤질)-3-하이드록시-4'-메톡시바이페닐-2-카르복실레이트, 4-(2-클로로벤질)-3-하이드록시-4'-메톡시-N-p-톨릴바이페닐-2-카르복스아마이드, 4-(2-클로로벤질)-N-(4-클로로페닐)-3-하이드록시-4'-메톡시바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-메틸 6-(퓨란-2-일)-3-(3-(퓨란-2-일)알릴)-2-하이드록시벤조에이트, (E)-에틸 6-(퓨란-2-일)-3-(3-(퓨란-2-일)알릴)-2-하이드록시벤조에이트, (E)-알릴 6-(퓨란-2-일)-3-(3-(퓨란-2-일)알릴)-2-하이드록시벤조에이트, (E)-N-(4-클로로페닐)-6-(퓨란-2-일)-3-(3-(퓨란-2-일)알릴)-2-하이드록시벤즈아마이드, (E)-메틸 6-(안트라센-9-일)-3-(3-(안트라센-9-일)알릴)-2-하이드록시벤조에이트, (E)-에틸 6-(안트라센-9-일)-3-(3-(안트라센-9-일)알릴)-2-하이드록시벤조에이트, 메틸 3-하이드록시-4-(3-페닐프로필)바이페닐-2-카르복실레이트 및 3-하이드록시-N-(4-메톡시페닐)-4-(3-페닐프로필)바이페닐-2-카르복스아마이드로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 바이아릴 화합물
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3
하기 반응식 1과 같이, 촉매로서 Cs2CO3 및 용매로서 톨루엔 존재 하에서 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물을 환류시키는 것을 특징으로 하는 바이아릴 화합물 제조방법:[반응식 1]상기 반응식 1에서, R1은 C1 내지 C4의 알킬, C1 내지 C4의 알콕시, -OCH2CH=CH2, PhNH-, 4-MeOC6H4NH-, 4-MeC6H4NH-, 2-MeOC6H4NH-, 2-MeC6H4NH-, 4-ClC6H4NH- 및 2-ClC6H4NH-로 이루어진 군에서 선택되며,R2 및 R3는 각각 동일하거나 다르며, 수소, C1 내지 C4의 알킬, C1 내지 C4의 알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택됨
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4
청구항 3에 있어서, 상기 바이아릴 화합물은 메틸 4-시남밀-3-하이드록시바이페닐-2-카르복실레이트, (E)-메틸 3-하이드록시-4'-메톡시-4-(3-(4-메톡시페닐)알릴)바이페닐-2-카르복실레이트, (E)-메틸 4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시바이페닐-2-카르복실레이트, 에틸 4-시남밀-3-하이드록시바이페닐-2-카르복실레이트, (E)-에틸 3-하이드록시-4'-메톡시-4-(3-(4-메톡시페닐)알릴)바이페닐-2-카르복실레이트, (E)-에틸 4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시바이페닐-2-카르복실레이트, 알릴 4-시남밀-3-하이드록시바이페닐-2-카르복실레이트, (E)-알릴 4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시바이페닐-2-카르복실레이트, (E)-벤질 3-하이드록시-2'-메톡시-4-(3-(2-메톡시페닐)알릴)바이페닐-2-카르복실레이트, 4-시남밀-3-하이드록시-N-페닐바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시-N-페닐바이페닐-2-카르복스아마이드, 4-시남밀-3-하이드록시-N-(4-메톡시페닐)바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-3-하이드록시-4'-메톡시-N-(4-메톡시페닐)-4-(3-(4-메톡시페닐)알릴)바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시-N-(4-메톡시페닐)바이페닐-2-카르복스아마이드, 4-시남밀-3-하이드록시-N-p-톨릴바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-3-하이드록시-4'-메톡시-4-(3-(4-메톡시페닐)알릴)-N-p-톨릴바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시-N-p-톨릴바이페닐-2-카르복스아마이드, 4-시남밀-3-하이드록시-N-o-톨릴바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시-N-o-톨릴바이페닐-2-카르복스아마이드, N-(4-클로로페닐)-4-시남밀-3-하이드록시바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-N-(4-클로로페닐)-3-하이드록시-4'-메톡시-4-(3-(4-메톡시페닐)알릴)바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-N-(4-클로로페닐)-4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-N-(4-클로로페닐)-3-하이드록시-2'-메톡시-4-(3-(2-메톡시페닐)알릴)바이페닐-2-카르복스아마이드, N-(2-클로로페닐)-4-시남밀-3-하이드록시바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-N-(2-클로로페닐)-3-하이드록시-4'-메톡시-4-(3-(4-메톡시페닐)알릴)바이페닐-2-카르복스아마이드, (E)-N-(2-클로로페닐)-4'-플루오로-4-(3-(4-플루오로페닐)알릴)-3-하이드록시바이페닐-2-카르복스아마이드 및 1-(4-시남밀-3-하이드록시-[1,1'-바이페닐]-2-일)에탄-1-온으로 이루어진 군에서 선택된 바이아릴 화합물 제조방법
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하기 반응식 2와 같이, 촉매로서 Cs2CO3 및 용매로서 톨루엔 존재 하에서 1,3-디카르보닐 화합물, 아릴알데히드 및 4-메톡시시남알데히드를 환류시키는 것을 특징으로 하는 바이아릴 화합물 제조방법:[반응식 2]상기 반응식 2에서, X는 O 또는 NH에서 선택되고,R1은 C1 내지 C4의 알킬, 4-MeC6H4-, 및 4-ClC6H4-로 이루어진 군에서 선택되고,R2는 할로겐임
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청구항 5에 있어서, 상기 바이아릴 화합물은 메틸 4-(2-클로로벤질)-3-하이드록시-4'-메톡시바이페닐-2-카르복실레이트, 에틸 4-(2-브로모벤질)-3-하이드록시-4'-메톡시바이페닐-2-카르복실레이트, 4-(2-클로로벤질)-3-하이드록시-4'-메톡시-N-p-톨릴바이페닐-2-카르복스아마이드 및 4-(2-클로로벤질)-N-(4-클로로페닐)-3-하이드록시-4'-메톡시바이페닐-2-카르복스아마이드로 이루어진 군에서 선택된 바이아릴 화합물 제조방법
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7
하기 반응식 3과 같이, 촉매로서 Cs2CO3 및 용매로서 톨루엔 존재 하에서 3-(퓨린-2-일)-아크릴알데히드 또는 3-(안트라센-9-일)아크릴알데히드 중에서 선택된 화합물과 1,3-디카르보닐 화합물을 환류시키는 것을 특징으로 하는 바이아릴 화합물 제조방법:[반응식 3]상기 반응식 3에서, X는 O 또는 NH에서 선택되고,R1은 C1 내지 C4의 알킬, -CH2CH=CH2 및 4-ClC6H4-로 이루어진 군에서 선택됨
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청구항 7에 있어서, 상기 바이아릴 화합물은 (E)-메틸 6-(퓨란-2-일)-3-(3-(퓨란-2-일)알릴)-2-하이드록시벤조에이트, (E)-에틸 6-(퓨란-2-일)-3-(3-(퓨란-2-일)알릴)-2-하이드록시벤조에이트, (E)-알릴 6-(퓨란-2-일)-3-(3-(퓨란-2-일)알릴)-2-하이드록시벤조에이트, (E)-N-(4-클로로페닐)-6-(퓨란-2-일)-3-(3-(퓨란-2-일)알릴)-2-하이드록시벤즈아마이드, (E)-메틸 6-(안트라센-9-일)-3-(3-(안트라센-9-일)알릴)-2-하이드록시벤조에이트 및 (E)-에틸 6-(안트라센-9-일)-3-(3-(안트라센-9-일)알릴)-2-하이드록시벤조에이트로 이루어진 군에서 선택된 바이아릴 화합물 제조방법
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하기 반응식 4와 같이, 촉매로서 팔라듐-차콜 및 용매로서 에틸아세테이트 존재 하에서 메틸 4-시남밀-3-하이드록시바이페닐-2-카르복실레이트 또는 4-시남밀-3-하이드록시-N-(4-메톡시페닐)바이페닐-2-카르복스아마이드를 수소화 반응시키는 것을 특징으로 하는 바이아릴 화합물 제조방법:[반응식 4]상기 반응식 4에서, R은 메톡시 또는 4-MeOC6H4NH-에서 선택됨
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청구항 9에 있어서, 상기 바이아릴 화합물 제조방법은 메틸 3-하이드록시-4-(3-페닐프로필)바이페닐-2-카르복실레이트 및 3-하이드록시-N-(4-메톡시페닐)-4-(3-페닐프로필)바이페닐-2-카르복스아마이드로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 바이아릴 화합물
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