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하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물을 프탈로시아닌 중심에 금속을 도입하기 위한 화합물인 M(OAc)2 또는 M(Cl)2 중 어느 하나 및 1-클로로나프탈렌(1-chloronaphthalene)의 존재 하에 200 내지 300℃에서 3 내지 6시간 반응시켜 화학식 3의 일관능 요오드화 프탈로시아닌을 제조하는 단계(단계 a);상기 단계 a에서 제조된 화학식 3의 일관능 요오드화 프탈로시아닌에 시아노기(-CN)를 도입시켜 화학식 4의 시아노화 프탈로시아닌을 제조하는 단계(단계 b); 및상기 단계 b에서 제조된 화학식 4의 시아노화 프탈로시아닌에 카르복실기(-COOH)를 도입시키는 단계(단계 c)를 포함하여 이루어지는 화학식 5의 수용해성을 증가시킨 프탈로시아닌 유도체의 제조 방법:[반응식 1]상기 M은 Zn, Cu, Ti, Co, Ni, Si, Mg, Fe, Pt, V, Pb, Tm 및 Lu으로 이루어진 군에서 선택된 하나이고,상기 R은 인돌(Indole)임
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제 1항에 있어서,상기 단계 b는 상기 화학식 3의 일관능 요오드화 프탈로시아닌을 용매에 용해한 후, M(CN)2, 백금 촉매 및 배위 결합 촉진제의 존재하에 1 내지 2시간 동안 25 내지 30℃에서 반응시킨 후, 100 내지 150℃로 온도를 변경하여 10 내지 30시간 동안 불활성 환경하에서 반응시키며, 상기 M은 Zn, Cu, Ti, Co, Ni, Si, Mg, Fe, Pt, V, Pb, Tm 및 Lu로 이루어진 군에서 선택된 하나이며,상기 백금 촉매는 Pd2(dba)3[Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)], Pd(PPh3)4[Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)], Pd(PPh3)2Cl2[Bis(triphenylphosphine)palladium(II)dichloride] 및 Pd(OAc)2[Palladium(II) acetate]으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, 상기 배위 결합 촉진제는 DPPF[1,1-Ferrocenediyl-bis(diphenylphosphine)], 1,3-비스(디페닐포스피노)프로판[1,3-Bis(diphenylphosphino)propane], 에틸렌비스(디페닐포스핀[Ethylenebis(diphenylphosphine)], RuPhos[2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-diisopropoxybiphenyl], JackiePhos[Bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(2',4',6'-triisopropyl-3,6-dimethoxybiphenyl-2-yl)phosphine], RockPhos[2-di(tert-butyl)phosphino-2',4',6'-triisopropyl-3-methoxy-6-methylbiphenyl], XPhos[2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl], tBuXPhos[2-Di-tert-butylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl], SPhos[2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl], BrettPhos[2-(Dicyclohexylphosphino)3,6-dimethoxy-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl], 및 tBu-BrettPhos[2-(Di-tert-butylphosphino)-2',4',6'- triisopropyl-3,6-dimethoxy-1,1'-biphenyl]으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이며,상기 불활성 환경은 아르곤, 질소, 헬륨, 네온, 크립톤, 제논 및 라돈으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 분위기인 것을 특징으로 하는 수용해성을 증가시킨 프탈로시아닌 유도체의 제조 방법
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제 1항에 있어서,상기 단계 c는 시아노화 프탈로시아닌을 용매에 용해한 후, 리튬 메톡시드(LiOMe), 소디움 메톡시드(NaOMe), 칼륨 메톡시드(KOMe), 수산화리튬(LiOH), 수산화나트륨(NaOH), 수산화칼륨(KOH), 탄산칼륨(K2CO3), 탄산나트륨(Na2CO3) 및 탄산리튬(Li2CO3)으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 첨가하여 15 내지 25℃에서 10 내지 20시간 반응시키는 것을 특징으로 하는 수용해성을 증가시킨 프탈로시아닌 유도체의 제조 방법
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