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러그찰콘 A, B 및 그 유도체의 합성방법 및 그 항염증 용도(Synthetic method for rugchalcone A, B and their derivatives and their anti-inflammatory use)

  • 기술번호 : KST2017009007
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 과제: 부작용 없는 효과적인 항염증제를 제공하려는 것.해결수단: 본 발명자들은 2-아로일벤조퓨란, 러그찰콘 A, B 및 그들의 유도체를 치환된 살리실알데하이드와 페나실 브로마이드 간의 Rap-Stoermer 반응으로 높은 수율로 합성하는 효과적인 방법을 발명하였다. 또한, 이 화합물들의 항염증 효과를 지다당-유도 RAW 264.7 대식세포에서 평가하였다. 이 화합물들은 10 μM 농도에서 세포독성 없이 염증을 매개하는 산화질소 생성을 현저히 저해하였고, IC50 값은 0.57 ~ 13.27 μM 범위 내에 있었다. 본 발명에서 합성한 2-아로일벤조퓨란 중, 화합물 4 (99.6%; IC50 = 0.57), 러그찰콘 B (화합물 2)(99.3%; IC50 = 4.13), 화합물 7 (96.8%; IC50 = 1.90) 및 화합물 8 (74.3%; IC50 = 0.99)은 최대의 억제활성을 나타내었다. 이 결과는 벤조퓨란 모티프의 5- 및/또는 6- 위치에 4-하이드록시페닐기 및/또는 수산화기를 갖는 화합물 2, 4, 7 및 8이 항염증 분야로의 응용에 있어서 iNOS 억제제 개발에 필요한 구조체로서 기능할 수 있음을 제시한다.
Int. CL C07D 307/77 (2015.12.12) C07D 307/80 (2015.12.12) A61K 31/343 (2015.12.12)
CPC C07D 307/80(2013.01) C07D 307/80(2013.01)
출원번호/일자 1020150154835 (2015.11.05)
출원인 한림대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2017-0052830 (2017.05.15) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2015.11.05)
심사청구항수 1

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한림대학교 산학협력단 대한민국 강원도 춘천시 한림

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 전종갑 대한민국 강원도 춘천시 한림대학길
2 서영화 대한민국 강원도 춘천시

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 강성혜 대한민국 대전 유성구 지족로***번길 **, ***-*호 (지족동, 성훈프라자)(아이앤아이특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한림대학교 산학협력단 강원도 춘천시 한림
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2015.11.05 수리 (Accepted) 1-1-2015-1076006-22
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2016.12.27 수리 (Accepted) 4-1-2016-5194076-39
3 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2017.02.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0130990-62
4 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2017.04.06 수리 (Accepted) 1-1-2017-0337258-66
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2017.04.06 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2017-0337252-93
6 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2017.07.31 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0532118-04
7 [명세서등 보정]보정서(재심사)
Amendment to Description, etc(Reexamination)
2017.08.07 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2017-0756825-16
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2017.08.07 수리 (Accepted) 1-1-2017-0756826-51
9 등록결정서
Decision to Grant Registration
2017.08.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0596174-28
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2018.03.06 수리 (Accepted) 4-1-2018-5038639-99
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번호 청구항
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화학식 9로 표시되는 1,2,4-벤젠트리올에 CH(OEt)3, AlCl3, 벤젠을 가하고 상온에서 반응시켜 화학식 10으로 표시되는 2,4,5-트리하이드록시벤즈알데하이드를 제조하는 단계; 상기 2,4,5-트리하이드록시벤즈알데하이드에 무수 DMF (Dimethylformamide) 내에서 동일 당량의 MeI, KOH를 사용하여 0℃에서 40℃까지 승온하여 8시간 동안 반응시켜 페놀 4-수산화기의 위치선택적 메틸화로 화학식 11로 표시되는 2,5-다이하이드록시-4-메톡시벤즈알데하이드를 생성하는 단계; 및상기 2,5-다이하이드록시-4-메톡시벤즈알데하이드를 TBDMSCl (tert-Butyldimethylchlorosilane)를 이용하여 치환된, 화학식 12로 표시되는 화합물 12를 생성하는 단계;화학식 18로 표시되는 4-하이드록시아세토페논에 TBDMSCl, 이미다졸, DMF를 가하여 반응시켜 화학식 19로 표시되는 1-(4-((tert-부틸다이메틸실릴)옥시)페닐)에타논을 얻는 단계; 및상기 1-(4-((tert-부틸다이메틸실릴)옥시)페닐)에타논에 CuBr2, EtOAc를 가하여 환류하여 화학식 21로 표시되는 화합물인 브로모-1-(4-((tert-부틸다이메틸실릴)옥시)페닐)에타논을 얻는 단계; 상기 단계에서 얻은 화합물 12와 화학식 21로 표시되는 화합물에 K2CO3를 가하고 아세토나이트릴을 용매로 가하여 1~2시간 동안 환류하여 화학식 1로 표시되는 러그찰콘 A를 얻는 단계;를 포함하는 러그찰콘 A 합성방법
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 교육과학기술부 한림대학교 산학협력단 중점연구소사업 중추신경계 질환 치료를 위한 천연물 유래 신소재 개발 및 기전연구