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새로운 오당류 친수성기를 가지는 양친매성 화합물 및 이의 활용(Novel amphiphiles having penta-saccharides hydrophilic group and uses thereof)

  • 기술번호 : KST2017016304
  • 담당센터 : 인천기술혁신센터
  • 전화번호 : 032-420-3580
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 오당류 친수성기를 가지는 양친매성 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 막단백질 및 막단백질 복합체의 추출, 용해화, 안정화, 결정화 또는 분석하는 방법에 관한 것이다. 특히, 상기 화합물은 5개의 글루코스로 이루어진 고밀도의 오당류 친수성기를 가지기 때문에, 막단백질 결정화에 있어서 탁월한 효과를 가질 수 있으며, 상기 친수성기는 양친매성 화합물에 사용되는 신규한 구조의 친수성기이기 때문에 다양한 양친매성 분자 개발에 응용이 될 수 있다.
Int. CL C07H 15/04 (2006.01.01) C07K 1/14 (2006.01.01) G01N 33/68 (2006.01.01) G01N 33/92 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020170048468 (2017.04.14)
출원인 한양대학교 에리카산학협력단
등록번호/일자 10-2124989-0000 (2020.06.15)
공개번호/일자 10-2017-0117894 (2017.10.24) 문서열기
공고번호/일자 (20200622) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020160045395   |   2016.04.14
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2017.04.14)
심사청구항수 21

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한양대학교 에리카산학협력단 대한민국 경기도 안산시 상록구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 채필석 대한민국 경기도 안산시 상록구
2 무하매드에산 파키스탄 경기도 안산시 상록구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다나 대한민국 서울특별시 강남구 역삼로 *길 **, 신관 *층~*층, **층(역삼동, 광성빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한양대학교 에리카산학협력단 경기도 안산시 상록구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2017.04.14 수리 (Accepted) 1-1-2017-0366738-49
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2018.11.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0813209-53
3 [출원서 등 보정(보완)]보정서
 2019.01.28 불수리 (Non-acceptance) 1-1-2019-0096170-85
4 [공지예외적용 보완 증명서류]서류제출서
 2019.01.28 수리 (Accepted) 1-1-2019-0096171-20
5 [출원서 등 보정(보완)]보정서
 2019.01.28 수리 (Accepted) 1-1-2019-0096524-44
6 [공지예외적용 보완 증명서류]서류제출서
 2019.01.28 수리 (Accepted) 1-1-2019-0096525-90
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2019.01.28 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2019-0096169-38
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2019.01.28 수리 (Accepted) 1-1-2019-0096168-93
9 서류반려이유통지서
Notice of Reason for Return of Document		 2019.01.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2019-0018810-84
10 [반려요청]서류반려요청(반환신청)서
[Request for Return] Request for Return of Document		 2019.01.31 수리 (Accepted) 1-1-2019-0112355-01
11 서류반려통지서
Notice for Return of Document		 2019.01.31 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2019-0020025-52
12 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2019.05.05 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0325010-41
13 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2019.07.05 수리 (Accepted) 1-1-2019-0690436-02
14 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2019.07.05 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2019-0690437-47
15 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2019.11.26 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0855561-17
16 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2020.01.28 수리 (Accepted) 1-1-2020-0088547-75
17 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2020.01.28 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2020-0088548-10
18 등록결정서
Decision to grant		 2020.03.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0208106-83
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,상기 L은 비치환된 C1-C10의 알킬렌기, 또는 직접결합이고;상기 A1 및 A2는 메틸렌기, 또는 산소 원자이고;상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 비치환된 C3-C20의 알킬기이고;상기 X는 또는 이고; 그리고상기 Z는 수소 원자 또는 -CH2-A3-R3이고, 상기 A3는 메틸렌기, 또는 산소 원자이고, 상기 R3은 독립적으로 비치환된 C3-C20의 알킬기이다
2 2
제 1항에 있어서, 상기 L은 메틸렌기이고; 상기 A1 및 A2는 메틸렌기이고; 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 비치환된 C3-C20의 알킬기이고; 그리고 상기 Z는 수소 원자인 화합물
3 3
제 1항에 있어서, 상기 L은 메틸렌기이고; 상기 A1 및 A2는 메틸렌기이고; 상기 R1 및 R2는 비치환된 C5-C15의 알킬기이고; 상기 R1 및 R2는 동일하고; 그리고 상기 Z는 수소 원자인 화합물
4 4
제 1항에 있어서, 상기 L은 직접결합이고; 상기 A1 및 A2는 산소 원자이고; 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 비치환된 C3-C20의 알킬기이고; 그리고 상기 Z는 수소 원자인 화합물
5 5
제 1항에 있어서, 상기 L은 직접결합이고; 상기 A1 및 A2는 산소 원자이고; 상기 R1 및 R2는 비치환된 C5-C15의 알킬기이고; 상기 R1 및 R2는 동일하고; 그리고 상기 Z는 수소 원자인 화합물
6 6
제 1항에 있어서, 상기 L은 메틸렌기이고; 상기 Z는 -CH2-A3-R3이고; 상기 A1 내지 A3 중 하나 이상은 산소 원자이고, 다른 것은 메틸렌기이고; 상기 R1 내지 R3은 비치환된 C3-C20의 알킬기인 화합물
7 7
제 1항에 있어서, 상기 L은 메틸렌기이고; 상기 Z는 -CH2-A3-R3이고; 상기 A1 내지 A3 중 하나 이상은 산소 원자이고, 다른 것은 메틸렌기이고; 상기 R1 내지 R3은 비치환된 C3-C20의 알킬기인 화합물
8 8
제 1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 2 내지 18 중 하나인 화합물:[화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5] [화학식 6][화학식 7][화학식 8][화학식 9][화학식 10][화학식 11][화학식 12][화학식 13][화학식 14][화학식 15][화학식 16][화학식 17][화학식 18]
9 9
제 1항에 있어서, 상기 화합물은 막단백질을 추출, 용해화, 안정화, 결정화 또는 분석하기 위한 양친매성 분자인 화합물
10 10
제 1항에 있어서, 상기 화합물은 수용액에서 임계 미셀 농도(CMC)가 0
11 11
제 1항에 따른 화합물을 포함하는 막단백질의 추출용 조성물
12 12
삭제
13 13
1) 디에틸 말론산염(diethyl malonate)에 1-아이오도알케인(1-iodoalkane)을 첨가하여 디알킬화 디에틸말론산염(dialkylated diethylmalonate)을 생성하는 단계; 2) 상기 단계 1)의 생성물에 LiCl, DMSO 및 H2O를 첨가하고 150~200℃로 가열한 후, LiAlH4, THF를 첨가하여 디알킬화 모노올(dialkylated mono-ol)을 생성하는 단계;3) 상기 단계 2)의 생성물에 글리코실레이션(glycosylation) 반응을 수행하여보호기가 부착된 글루코스를 도입하는 단계;4) 상기 단계 3)의 생성물에 탈보호기화(deprotection) 반응을 수행하여 O-벤조일기를 제거하는 단계;5) 상기 단계 4)의 생성물에 글리코실레이션(glycosylation) 반응을 수행하여 보호기가 부착된 글루코스 4개를 부착시켜 오당류의 친수성기를 도입하는 단계; 및6) 상기 단계 5)의 생성물에 탈보호기화(deprotection) 반응을 수행하여 O-벤조일기를 제거하는 단계;를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조 방법:[화학식 1]상기 L은 메틸렌기이고; 상기 A1 및 A2는 메틸렌기이고; 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 비치환된 C3-C20의 알킬기이고;상기 Z는 수소 원자이고; 그리고 상기 X는 또는 이다
14 14
1) 에피클로로하이드린(Epichlorohydrin)에 NaOH 및 알코올을 첨가하여 알코올 유도체를 생성하는 단계; 2) 상기 단계 1)의 생성물에 글리코실레이션(glycosylation) 반응을 수행하여 보호기가 부착된 글루코스를 도입하는 단계;3) 상기 단계 2)의 생성물에 탈보호기화(deprotection) 반응을 수행하여 O-벤조일기를 제거하는 단계;4) 상기 단계 3)의 생성물에 글리코실레이션(glycosylation) 반응을 수행하여 보호기가 부착된 글루코스 4개를 부착시켜 오당류의 친수성기를 도입하는 단계; 및5) 상기 단계 4)의 생성물에 탈보호기화(deprotection) 반응을 수행하여 O-벤조일기를 제거하는 단계;를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조 방법: [화학식 1]상기 L은 직접결합이고; 상기 A1 및 A2는 산소 원자이고; 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 비치환된 C3-C20의 알킬기이고; 상기 Z는 수소 원자이고; 그리고 상기 X는 또는 이다
15 15
1) 디에틸 말론산염(diethyl malonate)에 1-아이오도알케인(1-iodoalkane)을 첨가하여 디알킬화 디에틸말론산염(dialkylated diethylmalonate)을 생성하는 단계; 2) 상기 단계 1)의 생성물에 LiAlH4, THF를 첨가하여 디알킬화 다이올(dialkylated diol)을 생성하는 단계;3) 상기 단계 2)의 생성물에 1-브로모알케인(1-bromoalkane)을 첨가하여 알킬사슬을 추가하는 단계;4) 상기 단계 3)의 생성물에 글리코실레이션(glycosylation) 반응을 수행하여보호기가 부착된 글루코스를 도입하는 단계;5) 상기 단계 4)의 생성물에 탈보호기화(deprotection) 반응을 수행하여 O-벤조일기를 제거하는 단계;6) 상기 단계 5)의 생성물에 글리코실레이션(glycosylation) 반응을 수행하여 보호기가 부착된 글루코스 4개를 부착시켜 오당류의 친수성기를 도입하는 단계; 및7) 상기 단계 6)의 생성물에 탈보호기화(deprotection) 반응을 수행하여 O-벤조일기를 제거하는 단계;를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조 방법:[화학식 1]상기 L은 메틸렌기이고; 상기 Z는 -CH2-A3-R3이고; 상기 A1 내지 A3 중 하나는 산소 원자이고, 다른 것은 메틸렌기이고; 상기 R1 내지 R3은 비치환된 C3-C20의 알킬기이고; 그리고 상기 X는 또는 이다
16 16
1) 5,5-비스-브로모메틸-2,2-디메틸-[1,3]디옥산(5,5-bis-bromomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane)을 시작 물질로 하여 디알킬화 다이올을 합성하는 단계;2) 상기 단계 1)의 생성물에 1-브로모알케인(1-bromoalkane)을 첨가하여 알킬사슬을 추가하는 단계;3) 상기 단계 2)의 생성물에 글리코실레이션(glycosylation) 반응을 수행하여 보호기가 부착된 글루코스를 도입하는 단계;4) 상기 단계 3)의 생성물에 탈보호기화(deprotection) 반응을 수행하여 O-벤조일기를 제거하는 단계;5) 상기 단계 4)의 생성물에 글리코실레이션(glycosylation) 반응을 수행하여 보호기가 부착된 글루코스 4개를 부착시켜 오당류의 친수성기를 도입하는 단계; 및6) 상기 단계 5)의 생성물에 탈보호기화(deprotection) 반응을 수행하여 O-벤조일기를 제거하는 단계;를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조 방법:[화학식 1]상기 L은 메틸렌기이고; 상기 Z는 -CH2-A3-R3이고; 상기 A1 내지 A3 는 산소 원자이고, 다른 것은 메틸렌기이고; 상기 R1 내지 R3은 비치환된 C3-C20의 알킬기이고; 그리고 상기 X는 또는 이다
17 17
삭제
18 18
삭제
19 19
삭제
20 20
삭제
21 21
삭제
22 22
제 1항에 따른 화합물을 포함하는 막단백질의 용해화용 조성물
23 23
제 1항에 따른 화합물을 포함하는 막단백질의 안정화용 조성물
24 24
제 1항에 따른 화합물을 포함하는 막단백질의 결정화용 조성물
25 25
제 1항에 따른 화합물을 포함하는 막단백질의 분석용 조성물
26 26
제 11항 및 제22항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 미셀, 리포좀, 에멀션 또는 나노입자의 제형인 것인 조성물
27 27
제 11항 및 제22항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 막단백질은 상기 막단백질은 BOR1 (Boron transporter), LeuT (Leucine transporter), MelB (melibiose permease), β2AR (human β2 adrenergic receptor), UapA (uric acid-xanthine/H+ symporter), 또는 이들의 2 이상의 조합인 조성물
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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 CA3020831 CA 캐나다 DOCDBFAMILY
2 US2019169218 US 미국 DOCDBFAMILY
3 WO2017179945 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 미래창조과학부 (재)한국연구재단 이공분야 기초연구사업 / 중견연구자지원사업 / 핵심연구 막단백질 분석을 위한 양쪽성 나노물질의 개발
2 미래창조과학부 (재)한국연구재단 이공분야 기초연구사업 / 선도연구센터지원사업 / 공학분야(ERC) 당화혈색소와 결합하는 유무기 분자의 개발