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신규한 벤조싸이오펜 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 이의 광학 이성질체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물(Novel benzothiophene derivatives, preparation method thereof, and pharmaceutical composition for use in preventing or treating Viral diseases containing the same as an active ingredient)

  • 기술번호 : KST2017016375
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 벤조싸이오펜 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 이의 광학 이성질체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 화합물은 세포독성이 낮을 뿐만 아니라, 폴리오바이러스, 라이노바이러스 등과 같은 피코르나바이러스에 대해 매우 우수한 항바이러스 활성을 가지므로, 소아마비, 급성출혈성 결막염, 바이러스성 수막염, 수족구병, 수포병, A형 간염, 근육염, 심근염, 췌장염, 당뇨, 유행성 근육통, 뇌염, 감기, 포진성 구협염, 구제역, 천식, 만성 폐쇄성 폐질환, 폐렴, 축농증 또는 중이염 등의 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 409/12 (2016.05.02) C07D 333/52 (2016.05.02) C07D 333/54 (2016.05.02) A61K 31/381 (2016.05.02) A61K 31/4436 (2016.05.02)
CPC C07D 409/12(2013.01) C07D 409/12(2013.01) C07D 409/12(2013.01) C07D 409/12(2013.01) C07D 409/12(2013.01) C07D 409/12(2013.01)
출원번호/일자 1020160046102 (2016.04.15)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2017-0119011 (2017.10.26) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2017.02.21)
심사청구항수 10

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 정영식 대한민국 대전광역시 유성구
2 이상호 대한민국 대전광역시 서구
3 한수봉 대한민국 대전광역시 유성구
4 이종교 대한민국 대전광역시 가정로
5 신진수 대한민국 세종특별자치 노을*로
6 김해수 대한민국 대전광역시 유성구
7 김천생 대한민국 대전광역시 유성구
8 김진우 대한민국 서울특별시 양천구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2016.04.15 수리 (Accepted) 1-1-2016-0361288-09
2 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2016.04.28 수리 (Accepted) 1-1-2016-0409157-30
3 [심사청구]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)
2017.02.21 수리 (Accepted) 1-1-2017-0178656-94
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2017.12.02 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0846337-16
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2017.12.28 수리 (Accepted) 1-1-2017-1302504-18
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2017.12.28 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2017-1302559-18
9 등록결정서
Decision to grant
2018.02.01 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0080664-10
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,X는 CH 또는 N이고;R1은 수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 나이트로, C1-10의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, C1-10의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄의 알킬아미노카보닐이고;R2는 이고,여기서, 상기 R4는 수소, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C6-10의 아릴 C1-5의 알킬이고;R3는 수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 나이트로, 또는 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고; 및는 하나의 N 또는 S 원자를 포함하는 5각환의 헤테로아릴, 하나의 N을 포함하는 6각환의 헤테로아릴, 또는 페닐이되,단, R1이 메틸아미노카보닐이고, X가 N이고, 가 인 경우;R1이 메틸아미노카보닐이고, X가 N이고, 가 인 경우;R1이 메틸아미노카보닐이고, X가 N이고, 가 인 경우;R1이 메틸아미노카보닐이고, X가 N이고, 가 인 경우;R1이 수소이고, X가 CH이고, 가 인 경우;R1이 수소이고, X가 N이고, 가 인 경우;R1이 메틸아미노카보닐이고, X가 N이고, 가 인 경우; 및R1이 -Cl이고, X가 N이고, 가 인 경우;는 제외한다)
2 2
제1항에 있어서,X는 CH 또는 N이고;R1은 수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 나이트로, C1-5의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시, 또는 C1-3의 직쇄 또는 측쇄의 알킬아미노카보닐이고;R2는 이고,여기서, 상기 R4는 수소, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C6-10의 아릴 C1-3의 알킬이고;R3는 수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고; 및는 하나의 N 또는 S 원자를 포함하는 5각환의 헤테로아릴, 하나의 N을 포함하는 6각환의 헤테로아릴, 또는 페닐이되,단, R1이 메틸아미노카보닐이고, X가 N이고, 가 인 경우;R1이 메틸아미노카보닐이고, X가 N이고, 가 인 경우;R1이 메틸아미노카보닐이고, X가 N이고, 가 인 경우;R1이 메틸아미노카보닐이고, X가 N이고, 가 인 경우;R1이 수소이고, X가 CH이고, 가 인 경우;R1이 수소이고, X가 N이고, 가 인 경우;R1이 메틸아미노카보닐이고, X가 N이고, 가 인 경우; 및R1이 -Cl이고, X가 N이고, 가 인 경우;는 제외하는 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
3 3
제1항에 있어서,X는 CH 또는 N이고;R1은 수소 또는 이고;R2는 이고,여기서, 상기 R4는 C1-4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 벤질이고;R3는 수소, C1-4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 할로겐, 시아노, 또는 히드록시이고; 및는 하나의 N 또는 S 원자를 포함하는 5각환의 헤테로아릴, 하나의 N을 포함하는 6각환의 헤테로아릴, 또는 페닐이되,단, R1이 메틸아미노카보닐이고, X가 N이고, 가 인 경우;R1이 메틸아미노카보닐이고, X가 N이고, 가 인 경우; 및R1이 수소이고, X가 CH이고, 가 인 경우;는 제외하는 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
4 4
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(3) 에틸 3-에틸-6-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)벤조[b]싸이오펜-2-카복시레이트;(4) 메틸 6-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)벤조[b]싸이오펜-2-카복시레이트;(5) 이소프로필 6-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)벤조[b]싸이오펜-2-카복시레이트;(6) 메틸 3-메틸-6-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)벤조[b]싸이오펜 -2-카복시레이트;(7) 이소프로필 3-메틸-6-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)벤조[b] 싸이오펜-2-카복시레이트;(8) n-프로필 3-메틸-6-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)벤조[b] 싸이오펜-2-카복시레이트;(9) 이소부틸 3-메틸-6-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)벤조[b] 싸이오펜-2-카복시레이트;(10) 벤질 3-메틸-6-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)벤조[b] 싸이오펜-2-카복시레이트;(11) 에틸 3-클로로-6-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)벤조[b]싸이오펜 -2-카복시레이트;(12) 에틸 7-클로로-6-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)벤조[b]싸이오펜-2-카복시레이트;(13) 에틸 3-시아노-6-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)벤조[b]싸이오펜 -2-카복시레이트;(14) 에틸 6-페녹시벤조[b]싸이오펜-2-카복시레이트;(15) 에틸 3-메틸-6-페녹시벤조[b]싸이오펜-2-카복시레이트;(16) 에틸 3-메틸-6-[3-(메틸카바모일)페녹시)벤조[b]싸이오펜-2- 카복시레이트;(17) 메틸 7-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)-2-나프토에이트;(18) 에틸 7-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)-2-나프토에이트;(19) 이소프로필 7-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)-2-나프토에이트;(20) s-부틸 7-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)-2-나프토에이트;(21) 에틸 6-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)-2-나프토에이트;(22) 에틸 3-히드록시-7-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)-2-나프토에이트;(23) 에틸 6-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)-1H-인돌-2-카복시레이트;(24) 이소프로필 1-메틸-6-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)-1H-인돌-2-카복시레이트; 및(25) 에틸 7-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)퀴놀린-2-카복시레이트
5 5
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 이의 광학 이성질체를 유효성분으로 함유하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에서,X는 CH 또는 N이고;R1은 수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 나이트로, C1-10의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, C1-10의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄의 알킬아미노카보닐이고;R2는 이고,여기서, 상기 R4는 수소, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 C6-10의 아릴 C1-5의 알킬이고;R3는 수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 나이트로, 또는 C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고; 및는 하나의 N 또는 S 원자를 포함하는 5각환의 헤테로아릴, 하나의 N을 포함하는 6각환의 헤테로아릴, 또는 페닐이다)
6 6
제5항에 있어서,상기 바이러스성 질환은 라이노바이러스로 인하여 유발되는 질환인 것을 특징으로 하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
7 7
제5항에 있어서,상기 바이러스성 질환은 피코르나바이러스로 인하여 유발되는 질환인 것을 특징으로 하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
8 8
제5항에 있어서,상기 바이러스성 질환은 폴리오바이러스로 인하여 유발되는 질환인 것을 특징으로 하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
9 9
제5항에 있어서,상기 바이러스성 질환은 인간 라이노바이러스로 인하여 유발되는 질환인 것을 특징으로 하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
10 10
제5항에 있어서,상기 바이러스성 질환은 소아마비, 급성출혈성 결막염, 바이러스성 수막염, 수족구병, 수포병, A형 간염, 근육염, 심근염, 췌장염, 당뇨, 유행성 근육통, 뇌염, 감기, 포진성 구협염, 구제역, 천식, 만성 폐쇄성 폐질환, 폐렴, 축농증 또는 중이염인 것을 특징으로 하는 바이러스성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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1 WO2017179926 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 미래창조과학부 한국화학연구원 기관고유사업 감염증 치료제 후보물질 개발
2 기획재정부 한국화학연구원 정부출연 일반사업 바이러스 제어 및 활용 시험평가기술