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하기 화학식 1로 표시되는 퀴나졸린 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,R1a는 수소, Br, 또는 메틸이고;R1b는 수소, Cl, 하이드록시, 니트로, 아민, 또는 메톡시이고;R1c는 수소, Cl, Br, 하이드록시, 또는 메톡시이고;R1d는 수소, 하이드록시, 또는 메톡시이고;R1e는 수소이고;R2는 수소이고;R3은 수소, 또는 아세틸이고;R4는 수소, 또는 F이고;R5는 수소, 또는 메톡시이고;R6은 수소, Cl, CF3, 또는 메톡시이고;R7은 수소이고;단, 하기 화합물 22종은 제외한다:2-페닐퀴나졸린-4-아민;2-(o-토릴)퀴나졸린-4-아민;2-(p-토릴)퀴나졸린-4-아민;2-(4-메톡시페닐)퀴나졸린-4-아민;2-(4-에톡시페닐)퀴나졸린-4-아민;2-(3,4-디메톡시페닐)퀴나졸린-4-아민;2-(3-니트로페닐)퀴나졸린-4-아민;2-(3-클로로페닐)퀴나졸린-4-아민;2-(4-클로로페닐)퀴나졸린-4-아민;2-(4-브로모페닐)퀴나졸린-4-아민;6-메틸-2-페닐퀴나졸린-4-아민;7-메틸-2-페닐퀴나졸린-4-아민;2-(4-메톡시페닐)-7-메틸퀴나졸린-4-아민;2-(4-클로로페닐)-7-메틸퀴나졸린-4-아민;6-플루오로-2-페닐퀴나졸린-4-아민;6-클로로-2-페닐퀴나졸린-4-아민;2-(2-클로로페닐)-6,7-디메톡시퀴나졸린-4-아민;2-(3-클로로페닐)-6,7-디메톡시퀴나졸린-4-아민;6,7-디메톡시-2-(3-메톡시페닐)퀴나졸린-4-아민;6,7-디메톡시-2-(4-메톡시페닐)퀴나졸린-4-아민;6,7-디메톡시-2-m-토릴퀴나졸린-4-아민; 및6,7-디메톡시-2-p-토릴퀴나졸린-4-아민)
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 퀴나졸린 유도체는 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 퀴나졸린 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:11) 2-(3,5-디메톡시페닐)퀴나졸린-4-아민;15) 7-클로로-2-(3,4-디메톡시페닐)퀴나졸린-4-아민;17) 6,7-디메톡시-2-o-토릴퀴나졸린-4-아민;20) 2-(4-클로로페닐)-6,7-디메톡시퀴나졸린-4-아민;21) 2-(3,4-디메톡시페닐)-6,7-디메톡시퀴나졸린-4-아민;22) 2-(3,5-디메톡시페닐)-6,7-디메톡시퀴나졸린-4-아민;23) 5-플루오로-2-(3-메톡시페닐)퀴나졸린-4-아민;24) 5-플루오로-2-(4-메톡시페닐)퀴나졸린-4-아민;25) 5-플루오로-2-(3,4,5-트리메톡시페닐)퀴나졸린-4-아민;26) 2-(3-메톡시페닐)-7-(트리플루오로메틸)퀴나졸린-4-아민;27) 2-(3,5-디메톡시페닐)-7-(트리플루오로메틸)퀴나졸린-4-아민;28) 2-(3-니트로페닐)-7-(트리플루오로메틸)퀴나졸린-4-아민;29) 2-(4-브로모페닐)-5-플루오로퀴나졸린-4-아민;30) 2-(3-클로로페닐)-5-플루오로퀴나졸린-4-아민;32) 2-(4-클로로-2-메틸페닐)퀴나졸린-4-아민;33) 2-(2-브로모페닐)퀴나졸린-4-아민;34) 2-(3-클로로-2-메틸페닐)퀴나졸린-4-아민;36) 2-(3,4,5-트리메톡시페닐)퀴나졸린-4-아민;37) 3-(4-아미노퀴나졸린-2-일)페닐;38) 3-(4-아미노-5-플루오로퀴나졸린-2-일)페닐;39) 5-(4-아미노-5-플루오로퀴나졸린-2-일)벤젠-1,2,3-트리올;40) 2-(3-아미노페닐)-7-(트리플루오로메틸)퀴나졸린-4-아민;41) N-(2-(4-브로모페닐)-5-플루오로퀴나졸린-4-일)아세트아미드; 및42) N-(2-(3-클로로-2-메틸페닐)퀴나졸린-4-일)아세트아미드
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하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,화합물 101 및 화합물 102를 유기용매에서 NaH와 함께 반응하여 화합물 1A를 제조하는 단계를 포함하는 화합물 1A의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,R1a, R1b, R1c, R1d, R1e, R4, R5, R6 및 R7은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고,화합물 1A는 제1항의 화학식 1에 포함된다)
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하기 반응식 3에 나타낸 바와 같이,화합물 105를 유기용매에서 BBr3와 함께 반응하여 화합물 1C를 제조하는 단계를 포함하는 화합물 1C의 제조방법:[반응식 3](상기 반응식 3에 있어서,R4, R5, R6 및 R7은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고,화합물 1C는 제1항의 화학식 1에 포함된다)
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하기 반응식 4에 나타낸 바와 같이,화합물 106을 유기용매에서 Pd/C와 함께 수소 분위기하에 반응하여 화합물 1D를 제조하는 단계를 포함하는 화합물 1D의 제조방법:[반응식 4](상기 반응식 4에 있어서,R4, R5, R6 및 R7은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고,화합물 1D는 제1항의 화학식 1에 포함된다)
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하기 반응식 5에 나타낸 바와 같이,화합물 107을 아세트산 무수물 및 황산과 반응하여 화합물 1E를 제조하는 단계를 포함하는 화합물 1E의 제조방법:[반응식 5](상기 반응식 5에 있어서,R1a, R1b, R1c, R1d, R1e, R4, R5, R6 및 R7은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고,화합물 1E는 제1항의 화학식 1에 포함된다)
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10
제5항, 제7항 및 제8항 중 어느 한 항에 있어서,상기 유기용매는 무수 테트라하이드로퓨란(THF), 벤젠, KOH/MeOH, MeOH, 톨루엔, CH2Cl2, 헥산, 디메틸포름아미드(DMF), 에탄올, 디이소프로필에테르, 디에틸에테르, 디옥산, 디메틸아세트아미드(DMA), 디메틸설폭사이드(DMSO), 아세톤 및 클로로벤젠으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법
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11
제1항의 퀴나졸린 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 인플루엔자 바이러스 질병의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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12
제11항에 있어서,상기 인플루엔자 바이러스는 인플루엔자 바이러스 A형 및 인플루엔자 바이러스 B형으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제12항에 있어서,상기 인플루엔자 바이러스 A형은 H1N1, H3N2, H3N8, H5N1, H5N8, H7N9 및 H9N2으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제12항에 있어서,상기 인플루엔자 바이러스 B형은 야마가타 리니지(Yamagata lineage) 및 빅토리아 리니지(Victoria lineage)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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