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신규한 비대칭 상 이동 촉매 및 이를 이용한 알파-아미노산의 제조방법(Novel chiral phase transfer catalyst and method for producing alpha-amino acid using the same)

  • 기술번호 : KST2017018242
  • 담당센터 : 대구기술혁신센터
  • 전화번호 : 053-550-1450
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 비대칭 상 이동 촉매 (Chiral phase-transfer catalyst) 및 이를 이용한 알파-아미노산의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규 신코나 알칼로이드 화합물을 비대칭 상 이동 촉매로 이용함으로써, 공업적인 적용이 용이한 반응 조건 하에서 높은 광학수율의 알파-아미노산을 비대칭적으로 합성할 수 있었는바, 알파-아미노산의 합성 및 제조 분야의 핵심기술로 활용될 수 있을 것이다.
Int. CL C07D 453/04 (2016.12.02) C07D 401/06 (2016.12.02) C07D 471/04 (2016.12.02) C07C 15/16 (2016.12.02) B01J 31/02 (2016.12.02)
CPC
출원번호/일자 1020160160908 (2016.11.30)
출원인 영남대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2017-0131191 (2017.11.29) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020160061292   |   2016.05.19
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2016.11.30)
심사청구항수 11

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 경산시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 남기평 대한민국 경상북도 경산시 장산로
2 이연지 대한민국 대구광역시 달서구
3 임배근 대한민국 대구광역시 수성구
4 우승아 대한민국 대구광역시 달서구
5 오지인 대한민국 대구광역시 달성군 화원읍 성화
6 손원경 대한민국 경상북도 고령군

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다나 대한민국 서울특별시 강남구 역삼로 *길 **, 신관 *층~*층, **층(역삼동, 광성빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 경산시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2016.11.30 수리 (Accepted) 1-1-2016-1172270-23
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2017.07.18 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0497797-18
3 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2017.09.12 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2017-0883502-19
4 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2017.09.12 수리 (Accepted) 1-1-2017-0883503-65
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.11.03 수리 (Accepted) 4-1-2017-5175631-14
6 등록결정서
Decision to grant
2017.12.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0891789-84
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.10.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5220555-67
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 신코나 알칼로이드 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에서, X는 CH2-,-C(OH)H-, -C(=O)-, -O-, -S-, 또는 -S(=O)-를 나타내고; R은또는 을 나타내고; 상기 R1은 수소, C1-C10 알킬 또는 C1-C5 알콕시를 나타내고;상기 R2는 비닐 또는 에틸을 나타내고;상기 R3는 수소, C1-C10 알킬, 알릴, C5-C10 아릴, 나프탈렌-1-일-메틸 또는 안트라센-9-일-메틸을 나타내고; 상기 Y-는 불소, 염소, 브롬, 및 요오드로 이루어진 군으로부터 선택되는 할로겐 음이온, IO4-, ClO4- , R4SO3-, OTf- 또는 HSO4-를 나타내고; 및상기 R4는 C1-C4 알킬 또는 C5-C10 아릴이다
2 2
제1항에 있어서, 화학식 1의 X가 -CH2-, -C(OH)H- 또는 -C(=O)-인 경우,상기 R1은 수소 또는 C1-C5 알콕시를 나타내고;상기 R2는 비닐 또는 에틸을 나타내고;상기 R3는 수소, C1-C10 알킬, 알릴 또는 C5-C10 아릴을 나타내고; 및 상기 Y-는 불소, 염소, 브롬, 및 요오드로 이루어진 군으로부터 선택되는 할로겐 음이온인, 신코나 알칼로이드 화합물
3 3
제1항에 있어서, 화학식 1의 X가 -CH2-, -C(OH)H- 또는 -C(=O)-인 경우,상기 R1은 수소 또는 메톡시를 나타내고;상기 R2는 비닐 또는 에틸을 나타내고;상기 R3는 수소 또는 알릴을 나타내고; 및 상기 Y-는 불소, 염소, 브롬, 및 요오드로 이루어진 군으로부터 선택되는 할로겐 음이온인, 신코나 알칼로이드 화합물
4 4
제3항에 있어서, 상기 신코나 알칼로이드 화합물은, 4,4'-비스(신코니디움-N-메틸)바이페닐 메타논 디브로마이드;4,4'-비스(O(9)-알릴신코니디움-N-메틸)바이페닐 메타논 디브로마이드;4,4'-비스(히드로신코니디움-N-메틸)바이페닐 메타논 디브로마이드;4,4'-비스(O(9)-알릴히드로신코니디움-N-메틸)바이페닐 메타논 디브로마이드;3,4'-비스(신코니디움-N-메틸)바이페닐 메타논 디브로마이드;3,4'-비스(O(9)-알릴신코니디움-N-메틸)바이페닐 메타논 디브로마이드;3,3'-비스(신코니디움-N-메틸)바이페닐 메타논 디브로마이드;3,3'-비스(O(9)-알릴신코니디움-N-메틸)바이페닐 메타논 디브로마이드;4,4'-비스(신코니디움-N-메틸)바이페닐 메탄 디브로마이드;4,4'-비스(O(9)-알릴신코니디움-N-메틸)바이페닐 메탄 디브로마이드;4,4'-비스(히드로신코니디움-N-메틸)바이페닐 메탄 디브로마이드;4,4'-비스(O(9)-알릴히드로신코니디움-N-메틸)바이페닐 메탄 디브로마이드;4,4'-비스(퀴니움-N-메틸)바이페닐 메탄 디브로마이드;4,4'-비스(O(9)-알릴퀴니움-N-메틸)바이페닐 메탄 디브로마이드;4,4'-비스(신코니디움-N-메틸)바이페닐 메탄올 디브로마이드;4,4'-비스(O(9)-알릴신코니디움-N-메틸)바이페닐 메탄올 디브로마이드;4,4'-비스(히드로신코니디움-N-메틸)바이페닐 메탄올 디브로마이드;4,4'-비스(O(9)-알릴히드로신코니디움-N-메틸)바이페닐 메탄올 디브로마이드;4,4'-비스(신코니움-N-메틸)바이페닐 메타논 디브로마이드; 4,4'-비스(O(9)-알릴신코니움-N-메틸)바이페닐 메타논 디브로마이드;4,4'-비스(신코니움-N-메틸)바이페닐 메탄 디브로마이드;4,4'-비스(O(9)-알릴신코니움-N-메틸)바이페닐 메탄 디브로마이드;4,4'-비스(퀴니디움-N-메틸)바이페닐 메탄 디브로마이드;4,4'-비스(O(9)-알릴퀴니디움-N-메틸)바이페닐 메탄 디브로마이드;4,4'-비스(신코니움-N-메틸)바이페닐 메탄올 디브로마이드; 및4,4'-비스(O(9)-알릴신코니움-N-메틸)바이페닐 메탄올 디브로마이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 신코나 알칼로이드 화합물
5 5
제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 X가 -O-, -S- 또는 -S(=O)-인 경우,상기 R1은 수소 또는 C1-C5 알콕시를 나타내고;상기 R2는 비닐 또는 에틸을 나타내고;상기 R3는 수소, C1-C10 알킬, 알릴 또는 C5-C10 아릴을 나타내고; 및 상기 Y-는 불소, 염소, 브롬, 및 요오드로 이루어진 군으로부터 선택되는 할로겐 음이온인, 신코나 알칼로이드 화합물
6 6
제1항에 있어서, 화학식 1의 X가 -O-, -S- 또는 -S(=O)-인 경우,상기 R1은 수소 또는 메톡시를 나타내고;상기 R2는 비닐 또는 에틸을 나타내고;상기 R3는 수소, 알릴 또는 벤질을 나타내고; 및 상기 Y-는 불소, 염소, 브롬, 및 요오드로 이루어진 군으로부터 선택되는 할로겐 음이온인, 신코나 알칼로이드 화합물
7 7
제6항에 있어서, 상기 신코나 알칼로이드 화합물은, 4,4'-비스(신코니디움-N-메틸)바이페닐 에테르 디브로마이드;4,4'-비스(O(9)-알릴신코니디움-N-메틸)바이페닐 에테르 디브로마이드; 4,4'-비스(O(9)-벤질신코니디움-N-메틸)바이페닐 에테르 디브로마이드; 4,4'-비스(히드로신코니디움-N-메틸)바이페닐 에테르 디브로마이드; 4,4'-비스(O(9)-알릴히드로신코니디움-N-메틸)바이페닐 에테르 디브로마이드; 4,4'-비스(퀴니움-N-메틸)바이페닐 에테르 디브로마이드; 4,4'-비스(O(9)-알릴퀴니움-N-메틸)바이페닐 에테르 디브로마이드; 3,3'-비스(신코니디움-N-메틸)바이페닐 에테르 디브로마이드;3,3'-비스(O(9)-알릴신코니디움-N-메틸)바이페닐 에테르 디브로마이드;4,4'-비스(신코니디움-N-메틸)바이페닐 티오에테르 디브로마이드; 4,4'-비스(O(9)-알릴신코니디움-N-메틸)바이페닐 티오에테르 디브로마이드; 4,4'-비스(히드로신코니디움-N-메틸)바이페닐 티오에테르 디브로마이드; 4,4'-비스(O(9)-알릴히드로신코니디움-N-메틸)바이페닐 티오에테르 디브로마이드; 4,4'-비스(퀴니움-N-메틸)바이페닐 티오에테르 디브로마이드;4,4'-비스(O(9)-알릴퀴니움-N-메틸)바이페닐 티오에테르 디브로마이드;3,3'-비스(신코니디움-N-메틸)바이페닐 설파이드 디브로마이드;3,3'-비스(O(9)-알릴신코니디움-N-메틸)바이페닐 설파이드 디브로마이드;4,4'-비스(신코니디움-N-메틸)바이페닐 설폭사이드 디브로마이드;4,4'-비스(O(9)-알릴신코니디움-N-메틸)바이페닐 설폭사이드 디브로마이드;4,4'-비스(히드로신코니디움-N-메틸)바이페닐 설폭사이드 디브로마이드; 4,4'-비스(O(9)-알릴히드로신코니디움-N-메틸)바이페닐 설폭사이드 디브로마이드; 4,4'-비스(신코니움-N-메틸)바이페닐 에테르 디브로마이드;4,4'-비스(O(9)-알릴신코니움-N-메틸)바이페닐 에테르 디브로마이드;4,4'-비스(퀴니디움-N-메틸)바이페닐 에테르 디브로마이드; 4,4'-비스(O(9)-알릴퀴니디움-N-메틸)바이페닐 에테르 디브로마이드; 4,4'-비스(신코니움-N-메틸)바이페닐 티오에테르 디브로마이드; 4,4'-비스(O(9)-알릴신코니움-N-메틸)바이페닐 티오에테르 디브로마이드; 4,4'-비스(퀴니디움-N-메틸)바이페닐 티오에테르 디브로마이드; 4,4'-비스(신코니움-N-메틸)바이페닐 설폭사이드 디브로마이드; 및 4,4'-비스(O(9)-알릴신코니움-N-메틸)바이페닐 설폭사이드 디브로마이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 신코나 알칼로이드 화합물
8 8
삭제
9 9
삭제
10 10
삭제
11 11
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 신코나 알칼로이드 화합물을 비대칭 상 이동 촉매 (Chiral phase-transfer catalyst)로 이용하는 알파-아미노산의 합성방법
12 12
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 신코나 알칼로이드 화합물을 비대칭 상 이동 촉매 (Chiral phase-transfer catalyst)로 이용하는 알파-아미노산의 합성방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서, R'는 C2-C6 알킬, R''는 C2-C6 알킬 또는 C5-C10 아릴일 수 있다
13 13
제12항에 있어서,상기 화학식 Ⅰ 화합물과 화학식 Ⅱ 화합물을 반응시키는 단계는, 10 내지 20℃ 조건에서 진행되는 것을 특징으로 하는, 알파-아미노산의 합성방법
14 14
제12항에 있어서,상기 비대칭 상 이동 촉매는, 화학식 Ⅰ 화합물 1 당량에 대해 0
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1 미래창조과학부 영남대학교 산학협력단 기초연구사업 양이온 유기촉매반응의 이론적 연구: 비대칭 알킬화반응과 CO2 카르보네이션