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아조피라졸 화합물 및 은 촉매 반응을 이용한 이의 신규한 합성방법(Azopyrazole compounds and novel synthetic method thereof by silver catalysis)

  • 기술번호 : KST2018000431
  • 담당센터 : 대구기술혁신센터
  • 전화번호 : 053-550-1450
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 아조피라졸 화합물 및 은 촉매 반응을 이용한 이의 신규한 합성방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 α-디아조-β-케토에스터와 아릴하이드라진의 은 (Ag) 촉매 반응을 이용한 원-팟(one-pot) 합성방법은 다원적 기능을 갖는 다양한 아조피라졸을 효율적으로 합성할 수 있는 장점이 있으며, 상기 합성과정에 의해 합성된 아조피라졸은 천연물 합성, 의약제 또는 염료 산업 등에 널리 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 231/46 (2006.01.01) B01J 23/50 (2006.01.01) A61K 31/415 (2006.01.01)
CPC C07D 231/46(2013.01) C07D 231/46(2013.01) C07D 231/46(2013.01)
출원번호/일자 1020160082395 (2016.06.30)
출원인 영남대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1881300-0000 (2018.07.18)
공개번호/일자 10-2018-0003667 (2018.01.10) 문서열기
공고번호/일자 (20180725) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2016.06.30)
심사청구항수 7

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 경산시

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이용록 대한민국 대구광역시 수성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인태백 대한민국 서울 금천구 가산디지털*로 *** 이노플렉스 *차 ***호

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 영남대학교 산학협력단 경상북도 경산시
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2016.06.30 수리 (Accepted) 1-1-2016-0633986-17
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2016.11.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2017.01.11 수리 (Accepted) 9-1-2017-0001668-90
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2017.08.17 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0570608-44
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2017.10.17 수리 (Accepted) 1-1-2017-1022004-12
6 [출원서 등 보정(보완)]보정서
2017.10.17 수리 (Accepted) 1-1-2017-1022028-07
7 [공지예외적용 보완 증명서류]서류제출서
2017.10.17 수리 (Accepted) 1-1-2017-1022029-42
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2017.10.17 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2017-1022003-66
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.11.03 수리 (Accepted) 4-1-2017-5175631-14
10 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2018.03.14 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0179881-10
11 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.05.14 수리 (Accepted) 1-1-2018-0471905-43
12 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2018.05.14 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-0471904-08
13 등록결정서
Decision to grant
2018.07.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0480784-62
14 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2019.04.10 수리 (Accepted) 1-1-2019-0366877-56
15 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2019.04.24 수리 (Accepted) 1-1-2019-0424150-22
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.10.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5220555-67
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번호 청구항
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2 2
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CH3CN 용매 및 은 트리플루오로메탄설포네이트(AgOTf) 촉매 하에서 α-디아조-β-케토에스터와 아릴하이드라진을 반응시킨 것을 특징으로 하는, 아조피라졸 화합물의 합성방법
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청구항 3에 있어서, 상기 α-디아조-β-케토에스터는 에틸 2-디아조-3-옥소부타노에이트, 에틸 2-디아졸-3-옥소펜타노에이트, 에틸 2-디아조-3-옥소헥사노에이트, 메틸 2-디아조-4-메틸-3-옥소펜타노에이트, 에틸 2-디아조-3-옥소옥타노에이트, 메틸 2-디아조-3-옥소-4-페닐부타노에이트, 에틸 2-디아조-3-옥소-3-페닐프로파노에이트, 메틸 2-디아조-3-옥소-(p-톨릴)프로파노에이트, 메틸 2-디아조-3-(4-메톡시페닐)-3-옥소프로파노에이트 및 메틸 2-디아조-3-(4-니트로페닐)-3-옥소프로파노에이트로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는, 아조피라졸 화합물의 합성방법
5 5
청구항 3에 있어서, 상기 아릴하이드라진은 페닐하이드라진, 2,4-디메틸페닐하이드라진, 2,5-디메틸페닐하이드라진, 2-에틸페닐하이드라진, 4-이소프로필페닐하이드라진, 4-메톡시페닐하이드라진, 4-플루오로페닐하이드라진 및 4-클로로페닐하이드라진로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는, 아조피라졸 화합물의 합성방법
6 6
청구항 3에 있어서, 상기 아조피라졸 화합물은 3-메틸-1-페닐-4-(페닐디아제닐)-1H-피라졸-5-올, 3-에틸-1-페닐-4-(페닐디아제닐)-1H-피라졸-5-올, 3-프로필-1-페닐-4-(페닐디아제닐)-1H-피라졸-5-올, 3-아이소프로필-1-페닐-4-(페닐디아제닐)-1H-피라졸-5-올, 3-펜틸-1-페닐-4-(페닐디아제닐)-1H-피라졸-5-올, 3-벤질-1-페닐-4-(페닐디아제닐)-1H-피라졸-5-올, 3-페닐-1-페닐-4-(페닐디아제닐)-1H-피라졸-5-올, 1-페닐-4-(페닐디아제닐)-3-(p-톨릴)-1H-피라졸-5-올, 3-(4-메톡시페닐)-1-페닐-4-(페닐디아제닐)-1H-피라졸-5-올, 3-(4-니트로페닐)-1-페닐-4-(페닐디아제닐)-1H-피라졸-5-올, 1-(2,4-디메틸페닐)-4-[(2,4-디메틸페닐)디아제닐]-3-메틸-1H-피라졸-5-올, 1-(2,5-디메틸페닐-4-[(2,5-디메틸페닐)디아제닐]-3-메틸-1H-피라졸-5-올, 1-(2-에틸페닐)-4-[(2-에틸페닐)디아제닐]-3-메틸-1H-피라졸-5-올, 1-(4-이소프필페닐)-4-[(4-이소프로필페닐)디아제닐]-3-메틸-1H-피라졸-5-올, 1-(4-메톡시페닐)-4-[(4-메톡시페닐)디아제닐]-3-메틸-1H-피라졸-5-올, 1-(4-플루오로페닐)-4-[(4-플루오로페닐)디아제닐]-3-메틸-1H-피라졸-5-올 및 1-(4-클로로페닐)-4-[(4-클로로페닐)디아제닐]-3-메틸-1H-피라졸-5-올로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는, 아조피라졸 화합물의 합성방법
7 7
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8 8
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CH3CN 용매 및 은 트리플루오로메탄설포네이트(AgOTf) 하에서 4-디아조피라졸-3-온과 아릴하이드라진을 반응시킨 것을 특징으로 하는, 아조피라졸 화합물의 합성방법
10 10
청구항 9에 있어서, 상기 아릴하이드라진은 페닐하이드라진, 2,4-디메틸페닐하이드라진, 2,5-디메틸페닐하이드라진, 2-에틸페닐하이드라진, 4-이소프로필페닐하이드라진, 4-메톡시페닐하이드라진, 4-플루오로페닐하이드라진 및 4-클로로페닐하이드라진로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는, 아조피라졸 화합물의 합성방법
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청구항 9에 있어서, 상기 아조피라졸 화합물은 4-[(2-에틸페닐)디아제닐]-3-메틸-1-페닐-1H-피라졸-5-올, 4-[(4-이소프로필페닐)디아제닐]-3-메틸-1-페닐-1H-피라졸-5-올, 4-[(4-메톡시페닐)디아제닐]-3-메틸-1H-피라졸-5-올, 4-[(4-플루오로페닐)디아제닐]-3-메틸-1-페닐-1H-피라졸-5-올, 4-[(4-클로로페닐)디아제닐]-3-메틸-1-페닐-1H-피라졸-5-올 및 3-메틸-4-(나프탈렌-1-일디아제닐)-1-페닐-1H-피라졸-5-올로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는, 아조피라졸 화합물의 합성방법
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
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