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1
하기 화학식 1로 표시되는 크로멘오피리딘온 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1 및 R2은 각각 동일하거나 다르며, 수소, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고,R3은 수소, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 니트로 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고,R4 및 R5은 각각 동일하거나 다르며, 수소, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되거나, R4와 R5가 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성함
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청구항 1에 있어서, 상기 화합물은 상기 화학식 1에서 R1 및 R2은 수소이고, R3은 수소, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 니트로 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 크로멘오피리딘온 화합물
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3
청구항 1에 있어서, 상기 화합물은 상기 화학식 1에서 R1 및 R2은 각각 동일하거나 다르며, 수소, (C1 내지 C4)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고, R3은 수소, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 니트로 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고, R4 및 R5은 각각 동일하거나 다르며, 수소, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 크로멘오피리딘온 화합물
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4
청구항 1에 있어서, 상기 화합물은 상기 화학식 1에서 R1 및 R2은 각각 동일하거나 다르며, 수소, (C1 내지 C4)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고, R3은 수소이고, R4 및 R5가 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성한 것을 특징으로 하는 크로멘오피리딘온 화합물
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5
청구항 1에 있어서, 상기 화합물은 3-(2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(5-에틸-2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시-5-이소프로필벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-5H-크로멘[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시-4-메톡시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(5-브로모-2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(5-플루오로-2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시-5-니트로벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(5-클로로-2-하이드록시-4-메틸벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(3,5-디브로모-2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시벤조일)-9-메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시벤조일)-8,9-디메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)-8,9-디메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(5-에틸-2-하이드록시벤조일)-8,9-디메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시-5-이소프로필벤조일)-8,9-디메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-8,9-디메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(5-클로로-2-하이드록시-4-메틸벤조일)-8,9-디메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(5-에틸-2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(2-하이드록시-5-이소프로필벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(5-브로모-2-하이드록시벤조일)-9-클로로-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(5-플루오로-2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(5-클로로-2-하이드록시-4-메틸벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(3,5-디브로모-2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-플루오로-3-(2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(5-클로로-2-하이드록시-4-메틸벤조일)-9-플루오로-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-플루오로-3-(2-하이드록시-5-니트로벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 8-브로모-3-(2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 8-플루오로-3-(2-하이드록시-4-메톡시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(1-하이드록시-2-나프토일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(1-하이드록시-2-나프토일)-9-메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(1-하이드록시-2-나프토일)-8,9-디메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(1-하이드록시-2-나프토일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-플루오로-3-(1-하이드록시-2-나프토일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 8-브로모-3-(1-하이드록시-2-나프토일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온 및 8-플루오로-3-(1-하이드록시-2-나프토일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온으로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 크로멘오피리딘온 화합물
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L-프롤린 촉매 존재 하에서 하기 화학식 2로 표시되는 4-하이드록시쿠마린 화합물, 암모늄 아세테이트 및 하기 화학식 3으로 표시되는 3-포르밀크로멘 화합물을 반응시킨 것을 특징으로 하는 청구항 1에 따른 크로멘오피리딘온 화합물의 합성방법
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청구항 6에 있어서, 상기 반응은 무용매 조건 하에서 120 내지 140 ℃에서 3 내지 5시간 동안 수행하는 것을 특징으로 하는 크로멘오피리딘온 화합물의 합성방법
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8
청구항 6에 있어서, 상기 반응은 (C1 내지 C4)알코올 용매의 환류 하에서 4 내지 6시간 동안 수행하는 것을 특징으로 하는 크로멘오피리딘온 화합물의 합성방법
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삭제
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청구항 6에 있어서, 상기 크로멘오피리딘온 화합물은 3-(2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(5-에틸-2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시-5-이소프로필벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-5H-크로멘[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시-4-메톡시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(5-브로모-2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(5-플루오로-2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시-5-니트로벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(5-클로로-2-하이드록시-4-메틸벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(3,5-디브로모-2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시벤조일)-9-메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시벤조일)-8,9-디메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)-8,9-디메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(5-에틸-2-하이드록시벤조일)-8,9-디메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시-5-이소프로필벤조일)-8,9-디메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-8,9-디메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(5-클로로-2-하이드록시-4-메틸벤조일)-8,9-디메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(5-에틸-2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(2-하이드록시-5-이소프로필벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(5-브로모-2-하이드록시벤조일)-9-클로로-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(5-플루오로-2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(5-클로로-2-하이드록시-4-메틸벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(3,5-디브로모-2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-플루오로-3-(2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(5-클로로-2-하이드록시-4-메틸벤조일)-9-플루오로-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-플루오로-3-(2-하이드록시-5-니트로벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 8-브로모-3-(2-하이드록시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 8-플루오로-3-(2-하이드록시-4-메톡시벤조일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(1-하이드록시-2-나프토일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(1-하이드록시-2-나프토일)-9-메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 3-(1-하이드록시-2-나프토일)-8,9-디메틸-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-클로로-3-(1-하이드록시-2-나프토일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 9-플루오로-3-(1-하이드록시-2-나프토일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온, 8-브로모-3-(1-하이드록시-2-나프토일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온 및 8-플루오로-3-(1-하이드록시-2-나프토일)-5H-크로멘오[4,3-b]피리딘-5-온으로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 크로멘오피리딘온 화합물의 합성방법
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