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1
하기 화학식 1로 표시되는 2-하이드록시벤조페논 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1은 수소, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 할로겐 및 니트로로 이루어진 군에서 선택되고, R2는 수소 또는 (C1 내지 C4)알킬이고, R3는 수소 또는 할로겐이며, R1 및 R2가 서로 연결되어 헤테로고리 화합물을 형성하거나, R2 및 R3가 서로 연결되어 벤젠 화합물을 형성하며,R4 및 R5는 각각 동일하거나 다르며, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 프레닐옥시, 벤질옥시, 페닐 및 브로모페닐로 이루어진 군에서 선택되며, 다만, R1 내지 R3가 수소이고, R4 및 R5가 에톡시인 것은 제외함
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2
청구항 1에 있어서, 상기 2-하이드록시벤조페논 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 2-하이드록시벤조페논 화합물:[화학식 2]상기 화학식 2에서,R1은 수소, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 할로겐 및 니트로로 이루어진 군에서 선택되고, R2는 수소 또는 (C1 내지 C4)알킬이고, R3는 수소 또는 할로겐이며, R1 및 R2가 서로 연결되어 헤테로고리 화합물을 형성하거나, R2 및 R3가 서로 연결되어 벤젠 화합물을 형성하며,R4는 (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 프레닐옥시, 벤질옥시, 페닐 및 브로모페닐로 이루어진 군에서 선택되며, 다만, R1 내지 R3가 수소이고, R4가 에톡시인 것은 제외함
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3
청구항 2에 있어서, 상기 2-하이드록시벤조페논 화합물은 디메틸 5-(2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 비스(3-메틸부트-2-엔-1-일) 5-(2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디벤질 5-(2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)이소프탈레이트, 비스(3-메틸부트-2-엔-1-일) 5-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)이소프탈레이트, 디벤질 5-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(2-하이드록시-5-이소프로필벤조일)이소프탈레이트, 디에틸 5-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(6-하이드록시벤조[d][1,3]디옥솔-5-카보닐)이소프탈레이트, 비스(3-메틸부트-2-엔-1-일) 5-(6-하이드록시벤조[d][1,3]디옥솔-5-카보닐)이소프탈레이트, 디벤질 5-(6-하이드록시벤조[d][1,3]디옥솔-5-카보닐)이소프탈레이트, 디메틸 5-(5-플루오로-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디에틸 5-(5-클로로-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디벤질 5-(5-클로로-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(5-브로모-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(2-하이드록시-5-니트로벤조일)이소프탈레이트, 디에틸 5-(2-하이드록시-5-니트로벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(5-클로로-2-하이드록시-4-메틸벤조일)이소프탈레이트, 디에틸 5-(3,5-디브로모-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(1-하이드록시-2-나프토일)이소프탈레이트 및 디에틸 5-(1-하이드록시-2-나프토일)이소프탈레이트로 이루어진 군에서 선택된 화합물인 것을 특징으로 하는 2-하이드록시벤조페논 화합물
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4
청구항 1에 있어서, 상기 2-하이드록시벤조페논 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 2-하이드록시벤조페논 화합물:[화학식 3]상기 화학식 3에서,R1은 수소, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 할로겐 및 니트로로 이루어진 군에서 선택되며, R2는 수소 또는 할로겐이며, R3는 (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 프레닐옥시, 벤질옥시, 페닐 및 브로모페닐로 이루어진 군에서 선택되며,다만, R1 및 R2 수소이고, R3가 에톡시인 것은 제외함
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5
청구항 4에 있어서, 상기 2-하이드록시벤조페논 화합물은 1,1'-(5-(2-하이드록시벤조일)-1,3-페닐렌)디에탄온, 1,1'-(5-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-1,3-페닐렌)디에탄온, 1,1'-(5-(5-플루오로-2-하이드록시벤조일)-1,3-페닐렌)디에탄온, 1,1'-(5-(3,5-디클로로-2-하이드록시벤조일)-1,3-페닐렌)디에탄온 , (5-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-1,3-페닐렌)비스((3-브로모페닐)메탄온) 및 (5-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-1,3-페닐렌)비스((4-브로모페닐)메탄온)으로 이루어진 군에서 선택된 화합물인 것을 특징으로 하는 2-하이드록시벤조페논 화합물
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6
청구항 1에 있어서, 상기 2-하이드록시벤조페논 화합물은 R1은 수소, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 할로겐 및 니트로로 이루어진 군에서 선택되고, R2는 수소 또는 (C1 내지 C4)알킬이고, R3는 수소 또는 할로겐이며, R4 및 R5는 각각 동일하거나 다르며, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 프레닐옥시, 벤질옥시, 페닐 및 브로모페닐로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 2-하이드록시벤조페논 화합물
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7
청구항 6에 있어서, 상기 2-하이드록시벤조페논 화합물은 1-에틸 3-메틸 5-(2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 1-에틸 3-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 5-(2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 1-벤질 3-에틸 5-(2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디에틸 5-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)이소프탈레이트, 디에틸 5-(2-하이드록시-5-이소프로필벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일-이소프탈레이트, 디에틸 5-(5-플루오로-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(5-클로로-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디에틸 5-(5-브로모-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디에틸 5-(5-클로로-2-하이드록시-4-메틸벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(3,5-디브로모-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 에틸 3-아세틸-5-(2-하이드록시벤조일)벤조에이트, 메틸 3-아세틸-5-(2-하이드록시벤조일)벤조에이트, 3-메틸부트-2-엔-1-일 3-아세틸-5-(2-하이드록시벤조일)벤조에이트, 벤질 3-아세틸-5-(2-하이드록시벤조일)벤조에이트 및 1-(3-벤조일-5-(2-하이드록시벤조일)페닐)에탄온으로 이루어진 군에서 선택된 화합물인 것을 특징으로 하는 2-하이드록시벤조페논 화합물
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하기 화학식 1로 표시되는 2-하이드록시벤조페논 화합물을 유효성분으로 함유하는 자외선 차단제:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1은 수소, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 할로겐 및 니트로로 이루어진 군에서 선택되고, R2는 수소 또는 (C1 내지 C4)알킬이고, R3는 수소 또는 할로겐이며, R1 및 R2가 서로 연결되어 헤테로고리 화합물을 형성하거나, R2 및 R3가 서로 연결되어 벤젠 화합물을 형성하며,R4 및 R5는 각각 동일하거나 다르며, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 프레닐옥시, 벤질옥시, 페닐 및 브로모페닐로 이루어진 군에서 선택됨
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In(OTf)3 촉매 및 아세토니트릴 용매 존재 하에서 화학식 4로 표시되는 크로멘 화합물과 화학식 5로 표시되는 β-에나미노 에스테르 또는 β-에나미노 케톤 화합물을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 2-하이드록시벤조페논 화합물을 합성시킨 것을 특징으로 하는 2-하이드록시벤조페논 화합물의 합성방법:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1은 수소, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 할로겐 및 니트로로 이루어진 군에서 선택되고, R2는 수소 또는 (C1 내지 C4)알킬이고, R3는 수소 또는 할로겐이며, R1 및 R2가 서로 연결되어 헤테로고리 화합물을 형성하거나, R2 및 R3가 서로 연결되어 벤젠 화합물을 형성하며,R4 및 R5는 각각 동일하거나 다르며, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시, 프레닐옥시, 벤질옥시, 페닐 및 브로모페닐로 이루어진 군에서 선택됨
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청구항 9에서, 상기 2-하이드록시벤조페논 화합물은 디메틸 5-(2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 비스(3-메틸부트-2-엔-1-일) 5-(2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디벤질 5-(2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)이소프탈레이트, 비스(3-메틸부트-2-엔-1-일) 5-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)이소프탈레이트, 디벤질 5-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(2-하이드록시-5-이소프로필벤조일)이소프탈레이트, 디에틸 5-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(6-하이드록시벤조[d][1,3]디옥솔-5-카보닐)이소프탈레이트, 비스(3-메틸부트-2-엔-1-일) 5-(6-하이드록시벤조[d][1,3]디옥솔-5-카보닐)이소프탈레이트, 디벤질 5-(6-하이드록시벤조[d][1,3]디옥솔-5-카보닐)이소프탈레이트, 디메틸 5-(5-플루오로-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디에틸 5-(5-클로로-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디벤질 5-(5-클로로-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(5-브로모-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(2-하이드록시-5-니트로벤조일)이소프탈레이트, 디에틸 5-(2-하이드록시-5-니트로벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(5-클로로-2-하이드록시-4-메틸벤조일)이소프탈레이트, 디에틸 5-(3,5-디브로모-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(1-하이드록시-2-나프토일)이소프탈레이트, 디에틸 5-(1-하이드록시-2-나프토일)이소프탈레이트, 1,1'-(5-(2-하이드록시벤조일)-1,3-페닐렌)디에탄온, 1,1'-(5-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-1,3-페닐렌)디에탄온, 1,1'-(5-(5-플루오로-2-하이드록시벤조일)-1,3-페닐렌)디에탄온, 1,1'-(5-(3,5-디클로로-2-하이드록시벤조일)-1,3-페닐렌)디에탄온 , (5-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-1,3-페닐렌)비스((3-브로모페닐)메탄온), (5-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일)-1,3-페닐렌)비스((4-브로모페닐)메탄온), 1-에틸 3-메틸 5-(2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 1-에틸 3-(3-메틸부트-2-엔-1-일) 5-(2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 1-벤질 3-에틸 5-(2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디에틸 5-(2-하이드록시-5-메틸벤조일)이소프탈레이트, 디에틸 5-(2-하이드록시-5-이소프로필벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(2-하이드록시-5-메톡시벤조일-이소프탈레이트, 디에틸 5-(5-플루오로-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(5-클로로-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디에틸 5-(5-브로모-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 디에틸 5-(5-클로로-2-하이드록시-4-메틸벤조일)이소프탈레이트, 디메틸 5-(3,5-디브로모-2-하이드록시벤조일)이소프탈레이트, 에틸 3-아세틸-5-(2-하이드록시벤조일)벤조에이트, 메틸 3-아세틸-5-(2-하이드록시벤조일)벤조에이트, 3-메틸부트-2-엔-1-일 3-아세틸-5-(2-하이드록시벤조일)벤조에이트, 벤질 3-아세틸-5-(2-하이드록시벤조일)벤조에이트 및 1-(3-벤조일-5-(2-하이드록시벤조일)페닐)에탄온으로 이루어진 군에서 선택된 화합물인 것을 특징으로 하는 2-하이드록시벤조페논 화합물의 합성방법
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