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하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,R1은 C6-10의 아릴, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 5-10원자 헤테로아릴이고, 여기서 상기 아릴은 하이드록시, 니트로, C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 및 할로겐으로 이루어지는 구능로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환될 수 있고;R2는 수소, 또는 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬이다)
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제1항에 있어서,상기 R1은 페닐, 나프탈레닐, 티오펜일, 피롤일, 티아졸일, 퓨란일 또는 피리딘일이고, 여기서 상기 페닐 및 나프탈레닐은 독립적으로 하이드록시, 니트로, 메톡시 및 할로겐으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 치환될 수 있고;R2는 수소, 또는 메틸인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:1) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(2-메톡시페닐)프로프-2-엔-1-온;2) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(3-메톡시페닐)프로프-2-엔-1-온;3) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(4-메톡시페닐)프로프-2-엔-1-온;4) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(2-하이드록시-5-메톡시페닐)프로프-2-엔-1-온;5) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(2-하이드록시-4-메톡시페닐)프로프-2-엔-1-온;6) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(2-하이드록시페닐)프로프-2-엔-1-온;7) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(4-하이드록시페닐)프로프-2-엔-1-온;8) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(2-하이드록시-5-니트로페닐)프로프-2-엔-1-온;9) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(5-브로모-2-하이드록시페닐)프로프-2-엔-1-온;10) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(4-플루오로-2-하이드록시페닐)프로프-2-엔-1-온;11) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(5-플루오로-2-하이드록시페닐)프로프-2-엔-1-온;12) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(5-클로로-2-하이드록시페닐)프로프-2-엔-1-온;13) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(2-하이드록시나프탈렌-1-일)프로프-2-엔-1-온;14) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(티오펜-2-일)프로프-2-엔-1-온;15) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(티오펜-3-일)프로프-2-엔-1-온;16) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(1H-피롤-2-일)프로프-2-엔-1-온;17) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(티아졸-2-일)프로프-2-엔-1-온;18) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(퓨란-2-일)프로프-2-엔-1-온;19) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시페닐)-1-(피리딘-2-일)프로프-2-엔-1-온;20) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시-3-메틸페닐)-1-(2-메톡시페닐)프로프-2-엔-1-온;21) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시-3-메틸페닐)-1-(3-메톡시페닐)프로프-2-엔-1-온;22) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시-3-메틸페닐)-1-(4-메톡시페닐)프로프-2-엔-1-온;23) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시-3-메틸페닐)-1-(2-하이드록시-5-메톡시페닐)프로프-2-엔-1-온;24) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시-3-메틸페닐)-1-(3,4-디메톡시페닐)프로프-2-엔-1-온;25) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시-3-메틸페닐)-1-(3-하이드록시페닐)프로프-2-엔-1-온; 및26) (E)-3-(2-((E)-4-메톡시스티릴)-4,6-디메톡시-3-메틸페닐)-1-(티오펜-2-일)프로프-2-엔-1-온
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하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,유기용매에 화합물 2를 용해하고, POCl3를 첨가하고 교반한 다음, 얼음물에 부어 침전물을 얻고, 메탄올을 이용하여 재결정하여 화합물 3 또는 화합물 4를 얻는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 얻은 화합물 3 또는 화합물 4를 유기용매에 넣고, 화합물 5를 첨가하여 교반한 다음, KOH 수용액을 첨가 교반하고, pH 3-4가 되도록 염산을 더하여 침전물을 얻고, 이를 정제하여 화합물 1을 얻는 단계(단계 2);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,상기 R1 및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같다)
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제4항에 있어서,상기 단계 1 및 단계 2의 유기용매는 독립적으로 에탄올, 테트라하이드로퓨란(THF), 벤젠, KOH/MeOH, MeOH, 톨루엔, CH2Cl2, 헥산, 디메틸포름아미드(DMF), 디이소프로필에테르, 디에틸에테르, 디옥산, 디메틸아세트아미드(DMA), 디메틸설폭사이드(DMSO), 아세톤 및 클로로벤젠으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제6항에 있어서,상기 암은 대장암, 유방암, 췌장암 및 골수암으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제7항에 있어서,상기 암은 대장암인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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