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가) 화학식 13으로 표시되는 알데하이드 화합물 12, 13 또는 14에 벤질 브로마이드와 K2CO3의 아세톤 용액을 가하여 보호기화하여 화학식 16으로 표시되는 알데하이드 화합물 16, 17 또는 18을 각각 얻는 단계;나) 상기 알데하이드 화합물 16을 NaBH4로 환원하여 화학식 26으로 표시되는 벤질 알콜 화합물 26을 얻고, 이를 삼브롬화 인산 처리과정 및 트리에틸 아인산염과 크실렌 환류 과정을 거쳐 화학식 29로 표시되는 해당 위티그-호너 화합물 29로 전환하는 단계; 및다) 상기 가) 단계에서 얻은 화합물 17 또는 18에 상기 나) 단계에서 얻은 화합물 29를 염기로서 NaH 존재 하에 THF(Tetrahydrofuran) 용매에서 위티그-호너 반응시켜 화학식 32로 표시되는 화합물 32 또는 33을 각각 얻고, 과량의 트리에틸실란과 Pd/C를 가하여 화학식 1로 표시되는 화합물 1 또는 2를 각각 얻는 단계;를 포함하는 다이하이드로스틸벤 합성방법
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2
가) 2,3,4-트리하이드록시벤즈알데하이드를 DMF (N,N-dimethylformamide) 용액 내에서 벤질 브로마이드와 Cs2CO3로 처리하고 2,3,4-트리스(벤질옥시)벤즈알데하이드를 얻는 단계; 나) 상기 2,3,4-트리스(벤질옥시)벤즈알데하이드를 MgBr2·Et2O를 이용하여 선택적 탈벤질화하고, 얻어진 3,4-비스(벤질옥시)-2-하이드록시벤즈알데하이드는 DMF 용액 내에서 MeI와 K2CO3로 처리하여 메틸화하여 3,4-비스(벤질옥시)-2-메톡시벤즈알데하이드를 얻는 단계; 다) 화학식 16'로 표시되는 알데하이드 화합물 24를 NaBH4로 환원하여 화학식 26으로 표시되는 벤질 알콜 화합물 27을 얻고, 이를 삼브롬화 인산 처리과정 및 트리에틸 아인산염과 크실렌 환류 과정을 거쳐 화학식 29로 표시되는 해당 위티그-호너 화합물 30으로 전환하는 단계; 및라) 상기 가) 단계에서 얻은 2,3,4-트리스(벤질옥시)벤즈알데하이드 또는 상기 나) 단계에서 얻은 3,4-비스(벤질옥시)-2-메톡시벤즈알데하이드에 상기 다) 단계에서 얻은 화합물 30을 염기로서 NaH 존재 하에 THF(Tetrahydrofuran) 용매에서 위티그-호너 반응으로 화학식 34로 표시되는 화합물 34 또는 35를 각각 얻고, 과량의 트리에틸실란과 Pd/C를 가하여 화학식 3으로 표시되는 화합물 3 또는 4를 얻는 단계;를 포함하는 다이하이드로스틸벤 합성방법
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3
가) 화학식 13으로 표시되는 알데하이드 화합물 15에 벤질 브로마이드와 K2CO3의 아세톤 용액을 가하여 보호기화하여 화학식 16으로 표시되는 알데하이드 화합물 19를 얻는 단계;나) 화학식 16'로 표시되는 알데하이드 화합물 25를 NaBH4로 환원하여 화학식 26으로 표시되는 벤질 알콜 화합물 28을 얻고, 이를 삼브롬화 인산 처리과정 및 트리에틸 아인산염과 크실렌 환류 과정을 거쳐 화학식 29로 표시되는 해당 위티그-호너 화합물 31로 전환하는 단계; 및다) 상기 가) 단계에서 얻은 화합물 19에 상기 나) 단계에서 얻은 화합물 31을 염기로서 NaH 존재 하에 THF(Tetrahydrofuran) 용매에서 위티그-호너 반응하여 화학식 36으로 표시되는 화합물 36을 얻고, 과량의 트리에틸실란과 Pd/C를 가하여 화학식 5로 표시되는 화합물 5를 얻는 단계;를 포함하는 다이하이드로스틸벤 합성방법
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2-(4-하이드록시-3-메톡시페네틸)-4,5-다이메톡시페놀 및 4-(3,4-다이메톡시페네틸)-3-메톡시벤젠-1,2-다이올 중 1종 이상의 다이하이드로스틸벤 화합물을 함유하는 항염증 약학 조성물
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청구항 4에 있어서,다이하이드로스틸벤으로서 4-(3,4-다이메톡시페네틸)-3-메톡시벤젠-1,2-다이올을 함유하는 항염증 약학 조성물
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