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다이아릴프로판 합성방법 및 이를 포함하는 항염증 약학 조성물(Synthetic method for Diarylpropanes and anti-inflammatory compounds containing thereof)

  • 기술번호 : KST2018002281
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 과제: 다이아릴프로판 화합물 합성방법 및 부작용 없는 효과적인 항염증제를 제공하려는 것.해결수단: 본 발명자들은 개시물질로부터 다이아릴프로판 및 그 유도체들 (화합물 1 내지 5)을 높은 수율로 효과적으로 합성하는 방법을 발명하였다. 또한, 그들의 항염증 효과를 LPS-유도 RAW-264.7 대식세포에서 평가하였다. 다이아릴프로판 화합물은 세포독성을 나타내지 않으며, 10μM 농도에서 LPS로 유도되는 산화질소 생성을 약하게 또는 잘 저해하는 것으로 나타났다.
Int. CL C07C 41/06 (2016.09.09) C07C 41/46 (2016.09.09) C07C 43/23 (2016.09.09) C07C 43/205 (2016.09.09)
CPC C07C 41/06(2013.01)C07C 41/06(2013.01)C07C 41/06(2013.01)C07C 41/06(2013.01)C07C 41/06(2013.01)
출원번호/일자 1020160104590 (2016.08.18)
출원인 한림대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2018-0020372 (2018.02.28) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2016.08.18)
심사청구항수 6

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한림대학교 산학협력단 대한민국 강원도 춘천시 한림

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 전종갑 대한민국 강원도 춘천시 한림대학길
2 장하영 대한민국 강원도 춘천시 한림

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 강성혜 대한민국 대전 유성구 지족로***번길 **, ***-*호 (지족동, 성훈프라자)(아이앤아이특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한림대학교 산학협력단 강원도 춘천시 한림
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2016.08.18 수리 (Accepted) 1-1-2016-0799745-68
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2016.12.27 수리 (Accepted) 4-1-2016-5194076-39
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2017.05.15 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2017.07.10 수리 (Accepted) 9-1-2017-0021632-15
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2018.01.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0036932-86
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2018.03.06 수리 (Accepted) 4-1-2018-5038639-99
7 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2018.03.16 수리 (Accepted) 1-1-2018-0263127-60
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2018.04.04 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-0333550-35
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2018.04.04 수리 (Accepted) 1-1-2018-0333549-99
10 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2018.07.26 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0506113-56
11 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2018.07.27 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-0744881-61
12 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2018.07.27 수리 (Accepted) 1-1-2018-0744880-15
13 등록결정서
Decision to grant		 2018.08.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0580290-32
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번호 청구항
1 1
가) 화학식 6으로 표시되는 화합물 6에 DMF(Dimethylformamide) 용매에서 클로로메틸에틸에테르, K2CO3 및 테트라부틸암모늄 요오드화물을 가하여 상온에서 반응하여 화학식 7로 표시되는 화합물 7을 얻는 단계;나) 화학식 8로 표시되는 화합물 8에 DMF(Dimethylformamide) 용매에서 클로로메틸에틸에테르, K2CO3 및 테트라부틸암모늄 요오드화물을 가하여 상온에서 반응하여 화학식 9로 표시되는 화합물 9를 얻는 단계;다) 상기 화합물 7과 화합물 9에 KOH를 가하여 MeOH/H2O = 2/1 용매 하, 상온에서 교반하여 화학식 10으로 표시되는 화합물 10을 얻는 단계; 및 라) 수소 분위기 하에서 화합물 10에 강산과 MeOH를 가하여 에논기를 환원하고, 이후 수소 풍선과 Pd/C, 아세트산을 가하여 EOM(ethoxymethyl)기 탈보호기화 반응으로 화학식 1로 표시되는 화합물 1을 얻는 단계;를 포함하는 화합물 1로 표기되는 다이아릴프로판 합성방법
2 2
가) 화학식 6으로 표시되는 화합물 12에 DMF(Dimethylformamide) 용매에서 클로로메틸에틸에테르, K2CO3 및 테트라부틸암모늄 요오드화물을 가하여 상온에서 반응하여 화학식 7로 표시되는 화합물 13을 얻는 단계;나) 화학식 8로 표시되는 화합물 8에 DMF(Dimethylformamide) 용매에서 클로로메틸에틸에테르, K2CO3 및 테트라부틸암모늄 요오드화물을 가하여 상온에서 반응하여 화학식 9로 표시되는 화합물 9를 얻는 단계;다) 상기 화합물 13과 화합물 9에 KOH를 가하여 MeOH/H2O = 2/1 용매 하, 상온에서 교반하여 화학식 10으로 표시되는 화합물 14를 얻는 단계; 및라) 수소 분위기 하에서 화합물 14에 강산과 MeOH를 가하여 에논기를 환원하고, 이후 수소 풍선과 Pd/C, 아세트산을 가하여 EOM(ethoxymethyl)기 탈보호기화 반응으로 화학식 1로 표시되는 화합물 2를 얻는 단계;를 포함하는 화합물 2로 표기되는 다이아릴프로판 합성방법
3 3
청구항 2에 있어서,상기 화합물 12는 2,4,5-트리메톡시벤즈알데하이드에 CH2Cl2 용매 하에서 CH2Cl2에 용해한 BCl3를 가하여 -78℃~상온 조건으로 반응시켜 선택적 탈메틸화로 얻어진 것임을 특징으로 하는 다이아릴프로판 합성방법
4 4
가) 화학식 15로 표시되는 화합물 15에 클로로메틸에틸에테르, NaH 및 DMF(Dimethylformamide)를 가하여 0℃~40℃에서 반응시켜 화학식 16으로 표시되는 화합물 16을 제조하는 단계;나) 상기 화합물 16에 화학식 19로 표시되는 화합물 19를 가하고 KOH를 가하여 MeOH/H2O = 2/1 용매 하, 상온에서 교반하여 화학식 20으로 표시되는 화합물 20을 얻는 단계;다) 상기 화합물 20에 강산과 MeOH를 가하여 에논기를 환원하고, 이후 수소 풍선과 Pd/C, 아세트산을 가하여 EOM(ethoxymethyl)기 탈보호기화 반응으로 화학식 3으로 표시되는 화합물 3을 얻는 단계;를 포함하는 화합물 3으로 표기되는 다이아릴프로판 합성방법
5 5
가) 화학식 15로 표시되는 화합물 15에 클로로메틸에틸에테르, N,N-다이아이소프로필에틸아민과 CH2CI2를 가하여 반응시켜 화학식 17로 표시되는 화합물 17을 얻는 단계;나) 상기 화합물 17에 요오드화 메틸, NaH 및 DMF(Dimethylformamide)를 가하여 상온에서 반응시켜 화학식 18로 표시되는 화합물 18을 얻는 단계;다) 상기 화합물 18에 화학식 19로 표시되는 화합물 19를 가하고 KOH를 가하여 MeOH/H2O = 2/1 용매 하, 상온에서 교반하여 화학식 21로 표시되는 화합물 21을 얻는 단계;라) 상기 화합물 21에 강산과 MeOH를 가하여 에논기를 환원하고, 이후 수소 풍선과 Pd/C, 아세트산을 가하여 EOM(ethoxymethyl)기 탈보호기화 반응으로 화학식 3으로 표시되는 화합물 4를 얻는 단계;를 포함하는 화합물 4로 표기되는 다이아릴프로판 합성방법
6 6
가) 화학식 8로 표시되는 화합물 22에 DMF(Dimethylformamide) 용매에서 클로로메틸에틸에테르, K2CO3 및 테트라부틸암모늄 요오드화물을 가하여 상온에서 반응하여 화학식 9로 표시되는 화합물 23을 얻는 단계;나) 화학식 24로 표시되는 화합물 24에 상기 화합물 23과 KOH를 가하여 MeOH/H2O = 2/1 용매 하, 상온에서 교반하여 화학식 25로 표시되는 화합물 25를 얻는 단계; 및다) 상기 화합물 25에 강산과 MeOH를 가하여 에논기를 환원하고, 이후 수소 풍선과 Pd/C, 아세트산을 가하여 EOM(ethoxymethyl)기 탈보호기화 반응으로 화학식 5로 표시되는 화합물 5를 얻는 단계;를 포함하는 화합물 5로 표기되는 다이아릴프로판 합성방법
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8 8
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순번, 연구부처, 주관기관, 연구사업, 연구과제의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 국가R&D 연구정보 정보 표입니다.
순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 교육과학기술부 한림대학교 산학협력단 중점연구소사업 중추신경계 질환 치료를 위한 천연물 유래 신소재 개발 및 기전 연구