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항바이러스 활성을 가지는 카르바졸 화합물(CARBAZOLE COMPOUNDS HAVING ANTI-VIRUS ACTIVITY)

  • 기술번호 : KST2018002583
  • 담당센터 : 대구기술혁신센터
  • 전화번호 : 053-550-1450
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 항바이러스 활성을 가지는 카르바졸 화합물에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 C형 간염 바이러스 (Hepatitis C virus, HCV)에 대한 우수한 항증식 효능을 나타내는 카르바졸 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 이성질체로부터 선택된 신규 화합물과, 상기 신규 화합물을 활성 성분으로 포함하는 항바이러스용 약학조성물과, C형 간염 바이러스로 인하여 유발된 간질환의 예방 및 치료용 약학조성물과, 그리고 상기 신규 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
Int. CL C07D 209/82 (2016.09.07) C07D 403/14 (2016.09.07) A61K 31/403 (2016.09.07)
CPC C07D 209/82(2013.01) C07D 209/82(2013.01) C07D 209/82(2013.01) C07D 209/82(2013.01) C07D 209/82(2013.01)
출원번호/일자 1020160110794 (2016.08.30)
출원인 한국과학기술연구원, 포항공과대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2018-0024490 (2018.03.08) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2016.08.30)
심사청구항수 9

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
2 포항공과대학교 산학협력단 대한민국 경상북도 포항시 남구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 금교창 대한민국 서울특별시 성북구
2 김은경 미국 서울특별시 성북구
3 장승기 대한민국 경상북도 포항시 남구
4 김희선 대한민국 전라남도 나주시 대호길 **-
5 배애님 대한민국 서울특별시 성북구
6 이화 대한민국 서울특별시 성북구
7 박진형 대한민국 서울특별시 성북구
8 곽진숙 대한민국 서울특별시 성북구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 한라특허법인(유한) 대한민국 서울시 서초구 강남대로 ***(서초동, 남강빌딩 *층)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 서울특별시 성북구
2 포항공과대학교 산학협력단 경상북도 포항시 남구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2016.08.30 수리 (Accepted) 1-1-2016-0844466-70
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2017.09.11 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2017.11.10 수리 (Accepted) 9-1-2017-0036889-82
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2017.11.15 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0794110-17
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2018.01.11 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-0033445-91
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.01.11 수리 (Accepted) 1-1-2018-0033444-45
7 등록결정서
Decision to grant
2018.05.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0341731-82
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.11.20 수리 (Accepted) 4-1-2019-5243581-27
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.11.22 수리 (Accepted) 4-1-2019-5245997-53
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.11.25 수리 (Accepted) 4-1-2019-5247115-68
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1a 또는 1b로 표시되는 카르바졸 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 입체 이성질체로부터 선택된 화합물 :[화학식 1a][화학식 1b]상기 화학식 1a 또는 1b에서,상기 R1은 C1~C15 알킬기, -(C1~C10 알킬)-(C3~C7 사이클로알킬), -(C1~C10 알킬렌)-(C3~C7 사이클로알킬)2, -(C1~C10 알킬)-(OC1~C6 알킬), -(C1~C10 알킬)(OC1~C6 알킬)n(OC1~C6 알킬) (이때 n은 1 내지 3의 정수이다), -(C1~C10 알킬)-몰포리노, -(C1~C10 알킬)-피페리딘, -(C1~C10 알킬)-피페라진, -(C1~C10 알킬)-(N-C1~C6 알킬피페라진), -(C1~C10 알킬)-피리딘, -(C1~C10 알킬)-페닐을 나타내고, 상기 피리딘은 C1~C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 2개의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있고, 상기 페닐은 할로, -NO2, -NH2, -CF3, -OC1~C6 알킬, -OC3~C7 사이클로알킬, -(OC1~C6 알킬)n(OC1~C6 알킬) (이때 n은 1 내지 3의 정수이다), 및 -NH-C(O)-C1~C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있고, 상기 R2a 및 R2b는 서로 같거나 다른 것으로 C1~C10 알킬기, 또는 페닐기를 나타내고,상기 R3a 및 R3b는 서로 같거나 다른 것으로 -N(R5)-C(O)OR6을 나타내고,상기 R5 및 R6은 수소원자, 또는 C1~C10 알킬기를 나타내고, 또는 R5 와 R6은 서로 결합하여 (이때, n은 0 내지 9의 정수이다)를 형성할 수 있다
2 2
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6 6
제 1 항에 있어서, (화합물번호 1) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-부틸-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 2) 다이메틸 ((2R,2'R)-((2S,2'S)-(((9-부틸-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(3-메틸-1-옥소부탄-1,2-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 3) 다이메틸 ((1S,1'S)-((2S,2'S)-(((9-부틸-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))카르바메이트,(화합물번호 4) 다이메틸 ((2S,2'S)-((2S,2'S)-(((9-부틸-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(3-메틸-1-옥소부탄-1,2-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 5) (2S,2'S)-N,N'-(9-부틸-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(1-((S)-3-메틸-3-2-(2-옥소옥사졸리딘-3-일)부타노일)피롤리딘-2-카르복스아마이드),(화합물번호 6) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-메틸-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 7) 다이메틸 ((2R,2'R)-((2S,2'S)-(((9-메틸-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(3-메틸-1-옥소부탄-1,2-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 8) 다이메틸 ((1S,1'S)-((2S,2'S)-(((9-메틸-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 9) 다이메틸 ((2S,2'S)-((2S,2'S)-(((9-메틸-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(3-메틸-1-옥소부탄-1,2-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 10) (2S,2'S)-N,N'-(9-메틸-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(1-((S)-3-메틸-2-(2-옥사졸리딘-3-일)부타노일)피롤리딘-2-카르복스아마이드),(화합물번호 11) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(2-(4-메틸피페라진-1-일)에틸)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))카르바메이트,(화합물번호 12) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(2-몰포리노에틸)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))카르바메이트,(화합물번호 13) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-벤질-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 14) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(4-메톡시벤질)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 15) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(1-페닐에틸)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 16) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(사이클로프로필메틸)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 17) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(피리딘-2-일메틸)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 18) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(피리딘-3-일메틸)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 19) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(피리딘-4-일메틸)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 20) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-((6-메틸피리딘-2-일)메틸)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 21) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(2-메톡시에틸)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 22) 다이메틸 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((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(1-페닐옥틸)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 30) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(3-(펜틸옥시)벤질)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 31) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(4-(헥실옥시)벤질)-9H-카르보닐-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 32) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(2-부톡시벤질)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 33) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(10-(4-메틸피페라진-1-일)데실)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 34) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(10-몰포리노데실)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 35) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(2-(헥실옥시)벤질)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 36) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(4-부톡시벤질)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트(화합물번호 37) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(3-나이트로벤질)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 38) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(3-피발아미도벤질)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 39) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(3-(사이클로펜틸옥시)벤질)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트(화합물번호 40) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(3-(2-(2-메톡시에톡시)에톡시)벤질)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 41) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(3-(2-메톡시에톡시)벤질)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 42) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(1-페닐데실)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 43) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(2-(트리플루오로메틸)벤질)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 44) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(3-(트리플루오로메틸)벤질)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 45) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(4-(트리플루오로메틸)벤질)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 46) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(노네인-5-일)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 47) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(사이클로펜틸메틸)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 48) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(사이클로헥실메틸)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 49) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-(다이사이클로프로필메틸)-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 50) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-(((9-펜틸-9H-카르바졸-2,7-다이일)비스(아제인다이일))비스(카르보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카르바메이트,(화합물번호 51) 메틸 ((R)-2-((S)-2-((9-부틸-7-(2-((S)-1-((R)-2-((메톡시카르보닐)아미노)-2-페닐아세틸)피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-4-일)-9H-카르바졸-2-일)카바모일)피롤리딘-1-일)-2-옥소-1-페닐에틸)카르바메이트,(화합물번호 52) 메틸 ((R)-2-((S)-2-((9-부틸-7-(2-((S)-1-((메톡시카르보닐)-L-발릴)피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-4-일)-9H-카르바졸-2-일)카바모일)피롤리딘-1-일)-2-옥소-1-페닐에틸)카르바메이트,(화합물번호 53) 메틸 ((S)-1-((S)-2-((9-부틸-7-(2-((S)-1-((메톡시카르보닐)-L-발릴)피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-4-일)-9H-카르바졸-2-일)카바모일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-1-옥소부탄-2-일)카르바메이트,(화합물번호 54) 메틸 ((S)-1-((S)-2-((9-부틸-7-(2-((S)-1-((R)-2-((메톡시카르보닐)아미노)-2-페닐아세틸)피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-4-일)-9H-카르바졸-2-일)카바모일)피롤리딘-1-일)-3-메틸-1-옥소부탄-2-일)카르바메이트, 또는이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 입체이성질체로 부터 선택된 화합물
7 7
제 1 항에 있어서,상기 약학적으로 허용 가능한 염은 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산, 질산, 아세트산, 글리콜산, 락트산, 피루브산, 말론산, 석신산, 글루타르산, 푸마르산, 말산, 만델산, 타타르산, 시트르산, 아스코빈산, 팔미트산, 말레인산, 하이드록시말레인산, 벤조산, 하이드록시벤조산, 페닐아세트산, 신남산, 살리실산, 메탄설폰산, 벤젠설폰산 및 톨루엔설폰산으로 구성된 군에서 선택되는 무기산 또는 유기산의 염인 것을 특징으로 하는 화합물
8 8
제 6 항의 화합물이 활성성분으로 포함되는 있는 항바이러스용 약학조성물
9 9
제 8 항에 있어서, 상기 바이러스가 HCV인 항바이러스용 약학조성물
10 10
제 6 항의 화합물이 활성성분으로 포함되어 있는 C형 간염 바이러스에 의한 간질환의 예방 또는 치료용 약학조성물
11 11
제 10 항에 있어서, 상기 C형 간염 바이러스에 의한 간질환은 급성 C형 간염, 만성 C형 간염, 간경변 및 간세포성 암으로 이루어진 군으로부터 선택되는 간질환의 예방 또는 치료용 약학조성물
12 12
1) 하기 화학식 2로 표시되는 2,7-다이할로-9H-카르바졸 화합물을 하기 화학식 3으로 표시되는 할라이드 화합물과 치환반응하여, 하기 화학식 4로 표시되는 9-치환된 2,7-다이할로-9H-카르바졸 화합물을 제조하는 과정;2) 하기 화학식 4로 표시되는 화합물과 하기 화학식 5로 표시되는 벤조페논이민과 반응시켜, 하기 화학식 6으로 표시되는 2,7-다이페닐메탄이민-9H-카르바졸 화합물을 제조하는 과정;3) 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 산 조건에서 가수분해하여, 하기 화학식 7로 표시되는 9H-카르바졸-2,7-다이아민 화합물을 제조하는 과정; 및4) 하기 화학식 7로 표시되는 화합물과 하기 화학식 8로 표시되는 피롤리딘-2-카르복시산 화합물과 결합 반응시켜, 하기 화학식 1a로 표시되는 2,7-비스(피롤리딘-2-일카복사아미드)-9H-카르바졸 화합물을 제조하는 과정;을 포함하는 제 1항의 화학식 1a로 표시되는 2,7-비스(피롤리딘-2-일카복사아미드)-9H-카르바졸 화합물의 제조방법
13 13
a) 하기 화학식 2로 표시되는 2,7-다이할로-9H-카르바졸 화합물을 하기 화학식 3으로 표시되는 할라이드 화합물과 치환반응하여, 하기 화학식 4로 표시되는 9-치환된 2,7-다이할로-9H-카르바졸 화합물을 제조하는 과정;b) 하기 화학식 4로 표시되는 화합물과 하기 화학식 5로 표시되는 벤조페논이민 화합물과 반응시켜, 하기 화학식 9로 표시되는 2-할로-7-(다이페닐메탄이민)-9H-카르바졸 화합물을 제조하는 과정;c) 하기 화학식 9로 표시되는 화합물과 하기 화학식 10으로 표시되는 비스(피나코레이토)다이보론과 반응시켜, 하기 화학식 11로 표시되는 2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)-7-(다이페닐메탄이민)-9H-카르바졸 화합물을 제조하는 과정;d) 하기 화학식 11로 표시되는 화합물과 하기 화학식 12로 표시되는 2-피롤리딘-5-할로-1H-이미다졸 화합물과 반응시켜, 하기 화학식 13으로 표시되는 2-(2-피롤리딘-5-할로-1H-이미다졸)-7-(다이페닐메탄이민)-9H-카르바졸 화합물을 제조하는 과정;e) 하기 화학식 13으로 표시되는 화합물을 산 조건에서 가수분해하여, 하기 화학식 14로 표시되는 2-(2-(피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-5-일)-7-(아미노)-9H-카르바졸 화합물을 제조하는 과정; 및 f) 하기 화학식 14로 표시되는 화합물과 하기 화학식 8로 표시되는 피롤리딘-2-카르복시산 화합물과 결합 반응시켜, 하기 화학식 1b로 표시되는 2-(2-(피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-5-일)-7-(피롤리딘-2-일카복사아미드)-9H-카르바졸 화합물을 제조하는 과정;을 포함하는 제 1항의 화학식 1b로 표시되는 2-(2-(피롤리딘-2-일)-1H-이미다졸-5-일)-7-(피롤리딘-2-일카복사아미드)-9H-카르바졸 화합물의 제조방법
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