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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,는 히드록시, 할로젠, 아미노, 니트로, 치환 또는 비치환된 C1-3의 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-3의 알콕시 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환된 페닐이거나 또는 비치환된 피리디닐이고,여기서, 상기 치환된 C1-3의 알킬 및 치환된 C1-3의 알콕시는 할로젠, C1-3의 알킬, 및 C1-3의 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고;W는 Y와 연결되는 경우 NH이고, 또는 X와 연결되는 경우 NH-CH2 또는 N=CH이고;X는 W와 연결되지 않는 경우 O, S 또는 NH이고, 또는 W와 연결되는 경우, X는 N이고;Y는 W와 연결되지 않는 경우 CH2이고, 또는 W와 연결되는 경우, Y는 CH이고;L은 C1-4의 직쇄 알킬렌, 또는 비치환 또는 치환된 페닐렌-메틸렌이고,여기서 상기 치환된 페닐렌-메틸렌은 페닐렌 부분에 할로젠이 치환되고 메틸렌 부분에 옥소(=O)가 치환되고; 및Z는 , , , , , , , , , , , , 또는 이다)
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는,화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(4) 2-(3-((4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)메틸)페닐)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(5) 2-(3-((4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)메틸)페닐)-6-메톡시-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(6) 6-플루오로-2-(3-((4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)메틸)페닐)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(7) 2-(3-((4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)메틸)페닐)-6-메틸-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(8) 2-(3-((4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)메틸)페닐)-2,3-디히드로피리도[3,4-d]피리미딘-4(1H)-온;(9) 2-(3-((4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)메틸)페닐)-8-메톡시-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(10) 2-(3-((4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)메틸)페닐)-6-히드록시-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(11) 2-(3-((4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)메틸)페닐)-8-히드록시-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(12) 2-(4-((4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)메틸)페닐)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(13) 2-(2-((4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)메틸)페닐)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(14) 2-(3-((4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)메틸)페닐)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(15) 2-(3-((4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)메틸)페닐)-2H-벤조[e][1,3]티아진-4(3H)-온;(16) 8-플루오로-2-(3-((4-(4-플루오로)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)메틸)페닐)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(17) 2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)프로필)-8-메톡시-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(18) 2-(3-(4-(4-플루오로페닐l)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)프로필)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(19) 2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)프로필)-8-히드록시-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(20) 6-클로로-2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)프로필)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(21) 6-플루오로-2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)프로필)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(22) 2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드피리딘-1(2H)-일)프로필)-6-메틸-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(23) 2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드피리딘-1(2H)-일)프로필)-6-메톡시-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(24) 8-플루오로-2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)프로필)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(25) 7-클로로-2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)프로필)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(26) 2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드피리딘-1(2H)-일)프로필)-7-히드록시-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(27) 2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드피리딘-1(2H)-일)프로필)-7-메틸-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(28) 8-클로로-2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)프로필)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(29) 7-플루오로-2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)프로필)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(30) 2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드피리딘-1(2H)-일)프로필)-7-메톡시-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(31) 2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드피리딘-1(2H)-일)프로필)-8-메틸-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(32) 2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드피리딘-1(2H)-일)프로필)-6-히드록시-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(33) 5-플루오로-2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)프로필)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(34) 2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드피리딘-1(2H)-일)프로필)-8-페닐-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(35) 5-플루오로-2-(3-(4-페닐피페리딘-1-일)프로필)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(36) 5-플루오로-2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)부틸)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(37) 2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드피리딘-1(2H)-일)부틸)-8-메틸-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(38) 2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드피리딘-1(2H)-일)부틸)-8-메톡시-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(39) 5-플루오로-2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)프로필)-8-메틸-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(40) 5-플루오로-2-(4-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-yl)부틸)-8-메틸-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(41) 5-플루오로-2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)프로필)-8-(메톡시메톡시)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(42) 2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)프로필)-8-(트리플루오로메틸)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(43) 5-플루오로-2-(4-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)프로필)-8-히드록시-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(44) 5-플루오로-2-(4-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)부틸)-8-히드록시-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(45) 2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드피리딘-1(2H)-일)부틸)-8-메틸-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온 염산염;(46) 5-플루오로-2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)프로필)-8-메틸-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온 염산염;(47) (R)-5-플루오로-2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)프로필)-8-메틸-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(48) (S)-5-플루오로-2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)프로필)-8-메틸-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(49) (R)- 2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드피리딘-1(2H)-일)부틸)-8-메틸-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(50) (S)- 2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드피리딘-1(2H)-일)부틸)-8-메틸-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(51) 2-(3-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)시클로펜트-1-엔-1-일)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(52) 2-(3-(4-메틸피페라진-1-일)프로필)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(53) 2-(3-(4-아세틸피페라진-1-일)프로필)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(54) 2-(3-(4-에틸피페라진-1-일)프로필)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(55) 2-(3-(4-벤조일피페라진-1-일)프로필)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(56) 2-(3-(4-페닐피페라진-1-일)프로필)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(57) 2-(3-(4-(피리딘-2-일)피페라진-1-일)프로필)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(58) 2-(3-(4,4-디플루오로피페리딘-1-일)프로필)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(59) 2-(3-(4-시클로프로판카르보닐)피페라진-1-일)프로필)-2H-벤조[e][1,3]옥사진-4(3H)-온;(60) 1-(4-플루오로-3-(4-메틸피페라진-1-카르보닐)벤질)퀴나졸린-4(1H)-온;(61) 1-(4-플루오로-3-(4-메틸피페라진-1-카르보닐)벤질)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(62) 1-(3-(4-(시클로프로판카르보닐)피페라진-1-카르보닐)-4-플루오로벤질)퀴나졸린-4(1H)-온;(63) 1-(3-(4-(시클로프로판카르보닐)피페라진-1-카르보닐)-4-플루오로벤질)-2,3디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(64) 1-(3-(4-벤조일피페라진-1-카르보닐)-4-플루오로벤질)퀴나졸린-4(1H)-온;(65) 1-(3-(4-벤조일피페라진-1-카르보닐)-4-플루오로벤질)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(66) 1-(3-(4-아세틸피페라진-1-카르보닐)-4-플루오로벤질)퀴나졸린-4(1H)-온;(67) 1-(3-(4-아세틸피페라진-1-카르보닐)-4-플루오로벤질)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(68) 1-(3-(4-에틸피페라진-1-카르보닐)-4-플루오로벤질)퀴나졸린-4(1H)-온;(69) 1-(3-(4-에틸피페라진-1-카르보닐)-4-플루오로벤질)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(70) 1-(4-플루오로-3-(4-페닐피페라진-1-카르보닐)벤질)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(71) 1-(4-플루오로-3-(4-(피리딘-2-일)피페라진-1-카르보닐)벤질)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(72) 1-(4-플루오로-3-(4-(4-플루오로페닐)-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-1-카르보닐)벤질)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(73) 1-(3-((4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)메틸)벤질)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(74) 1-(4-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)부틸)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(75) 1-(4-(4-페닐-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)부틸)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(76) 1-(4-몰포리노부틸)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(77) 1-(4-(4-(피리딘-2-일)피페라진-1-일)부틸)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(78) 5-플루오로-1-(5-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)펜틸)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(79) 5-플루오로-1-(4-(4-(피리딘-2-일)피페라진-1-일)부틸)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(80) 5-플루오로-1-(4-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)부틸)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(81) 5-플루오로-1-(4-(4-페닐-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)부틸)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온;(82) 5-플루오로-1-(4-(4-(피리미딘-2-일)피페라진-1-일)부틸)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온; 및(83) 6-플루오로-1-(4-(4-(4-플루오로페닐)-5,6-디히드로피리딘-1(2H)-일)부틸)-2,3-디히드로퀴나졸린-4(1H)-온
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6
하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜, 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에 있어서,, W, X, Y, L 및 Z는 제1항에서 정의한 바와 같고; 및G는 알데히드 또는 할로겐이다)
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7
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 신경성 장애, 신경퇴화 질병, 혈관 스트로크, 심혈관 장애, 황반 퇴화, AIDS, 관절염, 아테롬성 동맥경화증, 암, 당뇨병, 뇌종양, 염증성 장 장애, 근 이영양증, 골관절염, 골다공증, 만성 통증, 급성 통증, 신경성 통증, 신경 발작, 말초신경 손상, 신장 질환, 망막 허혈, 패혈병성 쇼크 및 피부 노화로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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8
제7항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 세포 보호 효과로부터 상기 질환을 예방 또는 치료하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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9
제7항에 있어서,상기 질환은 폴리(ADP-리보스)폴리머라제-1(PARP-1)의 과활성으로부터 세포 손상 또는 세포 사멸이 유도되어 발생하는 질환인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 안과 질환 또는 장애의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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12
제11항에 있어서,상기 안과 질환 또는 장애는 노인성 황반 변성, 스타가르트 황반 이양증, 망막 박리, 출혈 망막병증, 색소성 망막염, 추체간체 이영양증, 소르비 안저 이상증, 시각 신경병증, 염증성 망막 질환, 당뇨 망막병증, 당뇨 황반병증, 망막 혈관 폐쇄, 미숙 망막병증, 또는 허혈 재관류 관련 망막 손상, 증식 유리체망막병증, 망막 이영양증, 선천성 시각 신경병증, 포도막염, 망막 손상, 알츠하이머 질환 관련 망막 장애, 다발성경화증 관련 망막 장애, 파킨슨 질환 관련 망막 장애, 바이러스성 감염 관련 망막 장애, 광 과다노출 관련 망막 장애, 근시 또는 AIDS 관련 망막 장애에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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13
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 신경성 장애, 신경퇴화 질병, 혈관 스트로크, 심혈관 장애, 황반 퇴화, AIDS, 관절염, 아테롬성 동맥경화증, 암, 당뇨병, 뇌종양, 염증성 장 장애, 근 이영양증, 골관절염, 골다공증, 만성 통증, 급성 통증, 신경성 통증, 신경 발작, 말초신경 손상, 신장 질환, 망막 허혈, 패혈병성 쇼크 및 피부 노화로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품
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14
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 안과 질환 또는 장애의 예방 또는 개선용 건강기능식품
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