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신규 헤테로아릴 화합물, 이의 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체 또는 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 유효성분으로 함유하는 항바이러스용 조성물(Novel heteroaryl compounds, its enantiomers, its diastereomers or its pharmaceutically acceptable salt and antiviral composition containing the same as an active ingredient)

  • 기술번호 : KST2018003967
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규 헤테로아릴 화합물, 이의 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체 또는 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 유효성분으로 함유하는 항바이러스용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 신규한 화합물은 인플루엔자 바이러스에 대한 항바이러스 활성이 현저히 우수할 뿐만 아니라, 세포독성이 낮아 인체에 부작용이 적으므로, 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물은 인플루엔자 바이러스 감염에 의해 발병되는 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용할 수 있다.
Int. CL C07D 271/113 (2006.01.01) C07D 285/135 (2006.01.01) C07D 249/08 (2006.01.01) C07D 413/06 (2006.01.01) C07D 417/06 (2006.01.01) C07D 403/06 (2006.01.01) A23L 33/10 (2016.01.01) A01N 43/50 (2006.01.01) C11D 3/48 (2006.01.01)
CPC C07D 271/113(2013.01) C07D 271/113(2013.01) C07D 271/113(2013.01) C07D 271/113(2013.01) C07D 271/113(2013.01) C07D 271/113(2013.01) C07D 271/113(2013.01) C07D 271/113(2013.01) C07D 271/113(2013.01) C07D 271/113(2013.01) C07D 271/113(2013.01)
출원번호/일자 1020160126997 (2016.09.30)
출원인 재단법인 한국파스퇴르연구소
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2018-0036415 (2018.04.09) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 N
심사청구항수 18

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 재단법인 한국파스퇴르연구소 대한민국 경기도 성남시 분당구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 민지영 대한민국 서울시 동작구
2 장소영 대한민국 서울특별시 광진구
3 이지혜 대한민국 경기도 성남시 분당구
4 강선희 대한민국 경기도 용인시 수지구
5 공선주 대한민국 경기도 광주시 경충대로****번길
6 조수연 대한민국 경기도 용인시 기흥구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인이룸리온 대한민국 서울특별시 서초구 사평대로 ***, *층 (반포동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2016.09.30 수리 (Accepted) 1-1-2016-0954492-59
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체 또는 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1]상기 식에서,X1은 O, S 또는 -N(CH2CH3)- 이고, X2 및 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CH 이며,Y는 존재하지 않거나; -CH2-; -CH2NH-; -C(=O)-; -CH2CH2-; -NH-; -NHC(=O)-; -C(=O)NH-; -CH(CH3)-; -CF2-; -CH(OCH3)-; -CH2O-; -N(CH3)-; 또는 -CH2NHC(=O)- 이고,Z는 존재하지 않거나, -CH2S-; -CH2S(=O)-; -CH2NH-; -CH(Rc)S-; -CH2CH2S-; -CH2N(CH3)-; ; -CH=CH-; -S-; -CH2-; -O-; CH2S(=O)2-; -C(=O)-; -SCH2-; -CH2CH2-; -CH(OH)-; -CH(CH3)CH2-; 또는 -OCH2-; 또는 -C(=O)CH2S- 이며,Rc는 벤젠이고,R1은 ; 비치환되거나, 할로겐, 직쇄 또는 분쇄형 C1-4알킬 OCF3, 및 CF3로 이루어진 군에서 선택한 1종 이상으로 치환된 벤젠; ; ; 또는 이며,Ra는 할로겐; 직쇄 또는 분쇄형 C1-4알킬; OCF3; CF3; 또는 비치환된 벤젠이고,Rc는 벤젠이며,n은 0 내지 3 범위의 정수이고,R2는 H, ; ; ; ; C1-4알킬; 나프탈렌; ; 또는 이며,Rb는 비치환되거나, 직쇄 C1-4알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택한 1종 이상으로 치환된 벤젠; 직쇄 C1-4알킬; 분쇄형 C3-5알킬; OCH3; N, O 또는 S를 포함하는 5원자 또는 6원자 헤테로아릴; 탄소수 5 내지 7의 사이클로알킬; C(=O)CH3; ORc; C(=O)OCH3; CH2RC; 또는 할로겐이고,Rc는 벤젠이며,m은 0 내지 2 범위의 정수이다
2 2
제1항에 있어서, 하기 화학식 1a로 표시되는 화합물, 이의 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체 또는 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1a]상기 식에서,Y는 존재하지 않거나; -CH2-; -CH2NH-; -C(=O)-; -CH2CH2-; -NH-; -CH2O-; -N(CH3)-; -CH(CH3)-; -CF2-; 또는 -CH(OCH3)- 이고,Z는 -CH2S-; -CH2S(=O)-; -CH(Rc)S-; -CH2CH2S-; -S-; CH2S(=O)2-; 또는 -SCH2- 이며,R1은 ; 비치환되거나, 할로겐, C1-4알킬 및 OCF3, 및 CF3로 이루어진 군에서 선택한 1종 이상으로 치환된 벤젠; ; ; 또는 이고,Ra는 C1-4알킬; 할로겐; 또는 비치환된 벤젠이며,Rc는 벤젠이고,n은 0 내지 3 범위의 정수이며, R2는 ; ; ; 또는 C1-4알킬이고,Rb는 비치환되거나, 직쇄 C1-4알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택한 1종 이상으로 치환된 벤젠; 직쇄 C1-4알킬; 분쇄형 C3-5알킬; OCH3; N, O 또는 S를 포함하는 5원자 또는 6원자 헤테로아릴; 탄소수 5 내지 7의 사이클로알킬; C(=O)CH3; ORc; C(=O)OCH3; CH2RC; 또는 할로겐이며,Rc는 벤젠이고,m은 0 내지 2 범위의 정수이다
3 3
제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은(1) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(2) 2-(([1,1'-비페닐]-4-일메틸)티오)-5-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(3) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-((4-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(4) 2-((1H-피라졸-1-일)메틸)-5-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-1,3,4-옥사디아졸;(5) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-((3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(6) 2-(([1,1'-비페닐]-3-일메틸)티오)-5-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(7) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-((4-클로로-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(8) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-((나프탈렌-1-일메틸)티오)-1,3,4-옥사디아졸;(9) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-((2-메틸벤질)티오)-1,3,4-옥사디아졸;(10) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-((2-메톡시벤질)티오)-1,3,4-옥사디아졸;(11) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-((3-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(12) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)설피닐)-5-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(13) 1-([1,1'-비페닐]-2-일)-2-((5-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)티오)에탄-1-온;(14) 2-(벤질티오)-5-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(15) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-((2-(피리딘-4-일)벤질)티오)-1,3,4-옥사디아졸; (16) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-(((3-페닐피리딘-4일)메틸)티오)-1,3,4-옥사디아졸; (17) N-([1,1'-비페닐]-2-일메틸)-5-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민; (18) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-벤질-1,3,4-옥사디아졸; (19) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-((2-(피리딘-3-일)벤질)티오)-1,3,4-옥사디아졸; (20) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-((2-(피리딘-4-일)벤질)티오)-1,3,4-옥사디아졸; (21) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-(((3-페닐피리딘-4-일)메틸)티오)-1,3,4-옥사디아졸; (22) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-(4-브로모벤질)-1,3,4-옥사디아졸; (23) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-((2-이소프로필벤질)티오)-1,3,4-옥사디아졸; (24) 3-([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-4-에틸-4H-1,2,4-트리아졸; (25) 2-(벤즈하이드릴티오)-5-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(26) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-((2-메틸페네틸)티오)-1,3,4-옥사디아졸;(27) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-(피리딘-2-일메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(28) 1-(2-(((5-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)티오)메틸)페닐)에탄-1온;(29) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-((2-페녹시벤질)티오)-1,3,4-옥사디아졸;(30) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-((4-페닐-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(31) 2-((2-(1H-피롤-1-일)벤질)티오)-5-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(32) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-(((4'-메틸-[1,1'-비페닐]-2-일)메틸)티오)-1,3,4-옥사디아졸;(33) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-(((4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)메틸)티오)-1,3,4-옥사디아졸;(34) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-((2-(푸란-3-일)벤질)티오)-1,3,4-옥사디아졸;(35) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-((2-(티오펜-3-일)벤질)티오)-1,3,4-옥사디아졸;(36) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-(1-페닐-1H-피라졸-4-일)-1,3,4-옥사디아졸;(37) 메틸 2-(((5-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)티오)메틸)벤조에이트;(38) 2-((2-벤질벤질)티오)-5-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(39) 2-(([1,1'-비페닐]-3-일메틸)티오)-5-(4-브로모벤질)-1,3,4-옥사디아졸;(40) 2-(([1,1'-비페닐]-3-일메틸)티오)-5-((4-페닐-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(41) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-((2,3-디클로로벤질)티오)-1,3,4-옥사디아졸;(42) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-((3-클로로벤질)티오)-1,3,4-옥사디아졸;(43) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-((2,6-디메틸벤질)티오)-1,3,4-옥사디아졸;(44) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-((2-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(45) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-((3-클로로-2-플루오로벤질)티오)-1,3,4-옥사디아졸;(46) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-((2,3-디플루오로벤질)티오)-1,3,4-옥사디아졸;(47) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-(4-브로모페닐)-1,3,4-옥사디아졸;(48) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸;(49) N-([1,1'-비페닐]-2-일메틸)-5-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-N-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(50) N-([1,1'-비페닐]-2-일메틸)-N-(5-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)아세트아미드;(51) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-(3-클로로벤질)-1,3,4-옥사디아졸;(52) N-((5-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸)-4-브로모아닐린;(53) (4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)(5-((2-메틸벤질)티오)푸란-2-일)메탄온;(54) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-(2-(4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)에틸)-1,3,4-옥사디아졸;(55) (E)-2-((브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-(2-이소프로필스티릴)-1,3,4-옥사디아졸;(56) N-((5-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메틸)-4-브로모벤즈아미드;(57) 5-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-N-(4-브로모페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(58) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸-5-(o-톨릴티오)-1,3,4-옥사디아졸;(59) 2-(2-(4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)에틸)-5-(o-톨릴티오)-1,3,4-옥사디아졸;(60) (4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)(2-((2-메틸벤질)티오)옥사졸-5-일)메탄온;(61) (4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)(5-((2-이소프로필페닐)티오)푸란-2-일)메탄온;(62) (4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)(5-(2-이소프로필페녹시)푸란-2-일)메탄온;(63) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-((4-브로모페녹시)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(64) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)설피닐)-5-(4-브로모벤질)-1,3,4-옥사디아졸;(65) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)설포닐)-5-(4-브로모벤질)-1,3,4-옥사디아졸;(66) 5-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-N-(4-브로모-2,6-디메틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(67) 5-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-N-(4-브로모-3-메틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(68) 5-(([1,1'-비페닐]-2-yl메틸)설피닐)-N-(4-브로모페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(69) (5-(4-브로모벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)(페닐)메탄온;(70) 5-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-N-(4-브로모페닐)-N-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(71) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-(((2-이소프로필페닐)티오)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(72) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-(2-이소프로필페네틸)-1,3,4-옥사디아졸;(73) 5-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-N-(3,5-디메틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(74) [1,1'-비페닐]-3-일(5-(4-브로모벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-yl)메탄온;(75) [1,1'-비페닐]-3-일(5-(4-브로모벤질)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메탄올;(76) 5-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-N-페닐-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(77) 5-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-N-(4-브로모페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-카르복스아미드;(78) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-(1-페닐에틸)-1,3,4-옥사디아졸;(79) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-((4-브로모페닐)디플루오로메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(80) 4-브로모-N-((5-((2-메틸벤질)티오)푸란-2-일)메틸)아닐린;(81) (5-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)(페닐)메탄온;(82) (5-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)(페닐)메탄올;(83) (3-클로로-4-플루오로페닐)(5-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메탄온;(84) (3-클로로-4-플루오로페닐)(5-((2,6-디메틸페닐)아미노)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)메탄올;(85) 2-벤질-5-(메틸티오)-1,3,4-옥사디아졸;(86) (E)-2-(2-이소프로필스티릴)-5-(4-(트리플루오로메톡시)벤질)-1,3,4-옥사디아졸;(87) (E)-2-(4-브로모벤질)-5-(2-이소프로필스티릴)-1,3,4-옥사디아졸;(88) (E)-N-(4-브로모페닐)-5-(2-브로모스티릴)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(89) N-(4-브로모페닐)-5-(2-이소프로필페네틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(90) N-(2,6-디메틸페닐)-5-(2-이소프로필페네틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(91) (E)-2-(4-브로모벤질)-5-(2-클로로-4-플루오로스티릴)-1,3,4-옥사디아졸;(92) (E)-N-(4-브로모페닐)-5-(2-클로로-4-플루오로스티릴)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(93) (E)-N-(4-브로모-3-플루오로페닐)-5-(2-브로모스티릴)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(95) N-(4-브로모페닐)-5-(2-메틸페네틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(96) N-(4-브로모-3-플루오로페닐)-5-(2-메틸페네틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(97) 2-(4-브로모벤질)-5-(2-이소프로필페네틸)-1,3,4-옥사디아졸;(98) 2-(2-이소프로필페네틸)-5-(4-(트리플루오로메톡시)벤질)-1,3,4-옥사디아졸;(99) 2-(3,5-디메틸벤질)-5-(2-이소프로필페네틸)-1,3,4-옥사디아졸;(100) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-(3-클로로벤질)-1,3,4-옥사디아졸;(101) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)설포닐)-5-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(102) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-(메톡시(페닐)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(103) 2-(4-브로모벤질)-5-(나프탈렌-2-일)-1,3,4-옥사디아졸;(104) 4-브로모-N-((2-((2-메틸벤질)티오)옥사졸-5-일)메틸)아닐린;(105) 2-(4-브로모벤질)-5-(나프탈렌-1-일메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(106) 2-(3-브로모벤질)-5-(2-이소프로필페네틸)-1,3,4-옥사디아졸;(107) 2-(3-클로로벤질)-5-(2-이소프로필페네틸)-1,3,4-옥사디아졸;(108) 2-(4-브로모벤질)-5-(2-메틸페네틸)-1,3,4-옥사디아졸;(109) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-(3-브로모벤질)-1,3,4-옥사디아졸;(110) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-(3,5-디메틸벤질)-1,3,4-옥사디아졸;(111) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-(4-(트리플루오로메톡시)벤질)-1,3,4-옥사디아졸;(112) 2-(([1,1'-비페닐]-2-일메틸)티오)-5-(4-이소프로필벤질)-1,3,4-옥사디아졸;(113) 2-(3-클로로-4-플루오로벤질)-5-(2-메틸페네틸)-1,3,4-옥사디아졸;(114) 2-(4-브로모벤질)-5-((1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(115) 2-(4-브로모벤질)-5-(2-(o-톨릴)프로필)-1,3,4-옥사디아졸;(116) 2-(4-브로모벤질)-5-(2-사이클로헥실스티릴)-1,3,4-옥사디아졸;(117) 2-(4-브로모벤질)-5-(2-사이클로헥실스티릴)-1,3,4-옥사디아졸;(118) 2-(3,5-디메틸벤질)-5-(2-이소프로필스티릴)-1,3,4-옥사디아졸;(119) 2-벤질-5-((2-이소프로필페녹시)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(120) 2-(4-브로모벤질)-5-((2-이소프로필페녹시)메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(121) (E)-N-(4-브로모페닐)-5-(2-사이클로헥실스티릴)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(122) (E)-N-(4-브로모페닐)-5-(2-이소프로필스티릴)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(123) 5-(2-([1,1'-비페닐]-2-일)에틸)-N-(4-브로모페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(124) 2-(2-([1,1'-비페닐]-2-일)에틸)-5-(4-브로모벤질)-1,3,4-옥사디아졸;(125) (E)-N-(4-브로모페닐)-5-(2-메톡시스티릴)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(126) (E)-N-(4-브로모페닐)-5-(2-(퀴놀린-5-일)비닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(127) N-(3-클로로-4-플루오로페닐)-5-(2-메틸페네틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(128) 5-(2-메틸페네틸)-N-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-아민;(129) 2-(3-클로로-4-플루오로벤질)-5-(2-이소프로필스티릴)-1,3,4-옥사디아졸;(130) 2-(4-브로모벤질)-5-(2,6-디메틸페네틸)-1,3,4-옥사디아졸;(131) 2-(2-이소프로필스티릴)-5-(나프탈렌-1-일메틸)-1,3,4-옥사디아졸;(132) 2-(4-브로모벤질)-5-(((3-메틸-[1,1'-비페닐]-2-일)메틸)티오)-1,3,4-옥사디아졸;(133) 2-((4-브로모-3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-(((3-메틸-[1,1'-비페닐]-2-일)메틸)티오)-1,3,4-옥사디아졸;(134) 2-(3-브로모벤질)-5-(2-이소프로필스티릴)-1,3,4-옥사디아졸;(135) 2-(4-이소프로필벤질)-5-(2-이소프로필스티릴)-1,3,4-옥사디아졸; 및(136) 2-(4-브로모벤질)-5-(2,6-디메틸스티릴)-1,3,4-옥사디아졸;로 이루어진 군에서 선택한 1종인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체 또는 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체 또는 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 항바이러스용 약학적 조성물
5 5
제4항에 있어서, 상기 바이러스는 인플루엔자 바이러스인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
6 6
제5항에 있어서, 상기 인플루엔자 바이러스는 A형 인플루엔자 바이러스 또는 B형 인플루엔자 바이러스인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
7 7
제6항에 있어서, 상기 인플루엔자 바이러스는 A/California/07/2009 (H1N1), A/Perth/16/2009 (H3N2) 또는 B/Florida/04/2006인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
8 8
제4항에 있어서, 상기 조성물은 바이러스 감염으로 인한 질환의 예방 또는 치료에 사용되는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
9 9
제8항에 있어서, 상기 바이러스 감염으로 인한 질환은 독감, 감기, 인후염, 기관지염, 폐렴, 조류독감, 돼지독감 및 염소독감으로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 인플루엔자 바이러스 감염으로 인한 질환인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
10 10
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체 또는 식품학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 바이러스 감염으로 인한 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
11 11
제10항에 있어서, 상기 바이러스는 인플루엔자 바이러스인 것을 특징으로 하는 건강기능식품 조성물
12 12
제11항에 있어서, 상기 인플루엔자 바이러스는 A형 인플루엔자 바이러스 또는 B형 인플루엔자 바이러스인 것을 특징으로 하는 건강기능식품 조성물
13 13
제12항에 있어서, 상기 인플루엔자 바이러스는 A/California/07/2009 (H1N1), A/Perth/16/2009 (H3N2) 또는 B/Florida/04/2006인 것을 특징으로 하는 건강기능식품 조성물
14 14
제10항에 있어서, 상기 바이러스 감염으로 인한 질환은 독감, 감기, 인후염, 기관지염, 폐렴, 조류독감, 돼지독감 및 염소독감으로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 인플루엔자 바이러스 감염으로 인한 질환인 것을 특징으로 하는 건강기능식품 조성물
15 15
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 거울상 이성질체 또는 부분 입체 이성질체를 유효성분으로 함유하는 바이러스 소독용 또는 세정용 조성물
16 16
제15항에 있어서, 상기 바이러스는 인플루엔자 바이러스인 것을 특징으로 하는 소독용 또는 세정용 조성물
17 17
제16항에 있어서, 상기 인플루엔자 바이러스는 A형 인플루엔자 바이러스 또는 B형 인플루엔자 바이러스인 것을 특징으로 하는 소독용 또는 세정용 조성물
18 18
제17항에 있어서, 상기 인플루엔자 바이러스는 A/California/07/2009 (H1N1), A/Perth/16/2009 (H3N2) 또는 B/Florida/04/2006인 것을 특징으로 하는 소독용 또는 세정용 조성물
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