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하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,n은 1 또는 2의 정수이고;R1은 -Cl, 또는 -CH3 이고;R2는 -H, 또는 -Cl 이고;R3은 -H, -F, -Cl, -Br, 메틸(Methyl), 에틸(Ethyl), 아이소프로필(isopropyl), 펜틸(Pentyl), 헥실(hexyl), 옥틸(octyl), -OCH3, , , , 이거나 R4와 연결되어 , , , 또는 을 형성하고; 및R4는 -H, -Cl, -CH3, 또는 -CF3이다)
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(1) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(4-클로로페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(2) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(3,5-디클로로페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(3) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(4-아이소프로필페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(4) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(4-펜틸페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(5) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(4-옥틸페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(6) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(3-클로로-4-메틸페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(7) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(3-클로로-4-플루오로페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(8) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(3,4-디클로로페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(9) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(4-플루오로페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(10) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(4-페녹시페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(11) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(4-에틸페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(12) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(4-헥실페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(13) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(4-(4-나이트로페닐설포닐)페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(14) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(3,4-디메틸페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(15) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(16) N4-(3-아미노프로필)-N2-(4-브로모-3-(트리플루오로메틸)페닐)-5-클로로피리미딘-2,4-다이아민;(17) N4-(3-아미노프로필)-N2-(4-브로모페닐)-5-클로로피리미딘-2,4-다이아민;(18) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(3-클로로-4-메톡시페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(19) N4-(3-아미노프로필)-N2-(4-클로로페닐)-5-메틸피리미딘-2,4-다이아민;(20) N4-(3-아미노프로필)-N2-(벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)-5-클로로피리미딘-2,4-다이아민;(21) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)피리미딘-2,4-다이아민;(22) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(2,3-디하이드로벤조[b][1,4]다이옥신-6-일)피리미딘-2,4-다이아민;(23) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일)피리미딘-2,4-다이아민;(24) 6-(4-(3-아미노프로필아미노)-5-클로로피리미딘-2-일아미노)-3,4-디하이드로나프탈렌-1(2H)-온;(25) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(4-(피페라진-1-일)페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(26) N4-(3-아미노프로필)-5-클로로-N2-(4-(피페리딘-4-일)페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(27) N4-(3-아미노프로필)-N2-(3-클로로-4-메틸페닐)-5-메틸피리미딘-2,4-다이아민;(28) N4-(3-아미노프로필)-N2-(4-플루오로페닐)-5-메틸피리미딘-2,4-다이아민;(29) N4-(3-아미노프로필)-5-메틸-N2-(4-(피페라진-1-일)페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(30) N4-(3-아미노프로필)-5-메틸-N2-(5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일)피리미딘-2,4-다이아민;(31) N4-(3-아미노프로필)-N2-(4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐)-5-메틸피리미딘-2,4-다이아민;(32) N4-(3-아미노프로필)-N2-(4-브로모-3-(트리플루오로메틸)페닐)-5-메틸피리미딘-2,4-다이아민;(33) N4-(3-아미노프로필)-5-메틸-N2-(4-페녹시페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(34) N4-(3-아미노프로필)-5-메틸-N2-(4-(4-나이트로페닐설포닐)페닐)피리미딘-2,4-다이아민;(35) N4-(3-아미노프로필)-N2-(4-브로모페닐)-5-메틸피리미딘-2,4-다이아민;(36) N4-(3-아미노프로필)-N2-(2,3-디하이드로벤조[b][1,4]다이옥신-6-일)-5-메틸피리미딘-2,4-다이아민;(37) N4-(3-아미노프로필)-N2-(3,4-디메틸페닐)-5-메틸피리미딘-2,4-다이아민;(38) N4-(3-아미노프로필)-N2-(3-클로로-4-플루오로페닐)-5-메틸피리미딘-2,4-다이아민;(39) N4-(3-아미노프로필)-N2-(3,4-디클로로페닐)-5-메틸피리미딘-2,4-다이아민;(40) N4-(4-n-아미노부틸)-N2-(4-클로로페닐)-5-클로로피리미딘-2,4-다이아민; 및(41) N4-(4-n-아미노부틸)-N2-(3,5-디클로로페닐)-5-클로로피리미딘-2,4-다이아민
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하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜, 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 및상기 단계 1에서 제조한 화학식 4로 표시되는 화합물과 화학식 5로 표시되는 화합물을 산 존재하에 반응시켜, 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2);를 포함하는 제 1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서, n, R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제6항에 있어서,상기 암은 가성점액종, 간내 담도암, 간모세포종, 간암, 갑상선암, 결장암, 고환암, 골수이형성증후군, 교모세포종, 구강암, 구순암, 균상식육종, 급성골수성백혈병, 급성림프구성백혈병, 기저세포암, 난소상피암, 난소생식세포암, 남성유방암, 뇌암, 뇌하수체선종, 다발성골수종, 담낭암, 담도암, 대장암, 만성골수성백혈병, 만성림프구백혈병, 망막모세포종, 맥락막흑색종, 미만성거대B세포림프종, 바터팽대부암, 방광암, 복막암, 부갑상선암, 부신암, 비부비동암, 비소세포폐암, 비호지킨림프종, 설암, 성상세포종, 소세포폐암, 소아뇌암, 소아림프종, 소아백혈병, 소장암, 수막종, 식도암, 신경교종, 신경모세포종, 신우암, 신장암, 심장암, 십이지장암, 악성 연부조직 암, 악성골암, 악성림프종, 악성중피종, 악성흑색종, 안암, 외음부암, 요관암, 요도암, 원발부위불명암, 위림프종, 위암, 위유암종, 위장관간질암, 윌름스암, 유방암, 육종, 음경암, 인두암, 임신융모질환, 자궁경부암, 자궁내막암, 자궁육종, 전립선암, 전이성 골암, 전이성뇌암, 종격동암, 직장암, 직장유암종, 질암, 척수암, 청신경초종, 췌장암, 침샘암, 카포시 육종, 파제트병, 편도암, 편평상피세포암, 폐선암, 폐암, 폐편평상피세포암, 피부암, 항문암, 횡문근육종, 후두암, 흉막암, 및 흉선암으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 염증질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제8항에 있어서,상기 염증질환은 자기면역질환의 염증성대장염, 크론병, 베체트병, 다발성경화증, 황반변성, 관절염, 제1형 당뇨, 뇌염, 바이러스성 뇌수막염으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 개선용 건강기능식품
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