맞춤기술찾기

이전대상기술

신규 스파이로아이소인돌리논 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 암 예방 및 치료용 조성물

  • 기술번호 : KST2018008203
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 항암 활성을 갖는 신규 스파이로아이소인돌리논 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 로듐(Ⅲ) 촉매를 이용한 [3 + 2] 고리 형성 반응 결과로 생성된 스파이로아이소인돌리논 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 조성물에 대한 것이다. 본 발명에 따른 신규 스파이로아이소인돌리논 유도체는 다양한 인간 암 세포주에 대해 우수한 항암 활성을 나타낸바, 암 예방 및 치료를 위한 약학 조성물로 유용하게 사용될 수 있을 것으로 기대된다. 또한, 본 발명의 로듐(Ⅲ) 촉매를 이용한 스파이로아이소인돌리논 유도체 제조방법은 광범위한 작용기에 적용 및 도입 가능하며, 위치선택성 및 화학선택성을 지닌 반응으로서, 새로운 의약품이나 생물학적 활성을 갖는 화합물의 합성에 있어 매우 유용할 것이다.
Int. CL C07D 209/96 (2006.01.01) C07D 487/10 (2006.01.01) A61K 31/404 (2006.01.01) A61K 31/407 (2006.01.01)
CPC C07D 209/96(2013.01) C07D 209/96(2013.01) C07D 209/96(2013.01) C07D 209/96(2013.01)
출원번호/일자 1020160169438 (2016.12.13)
출원인 성균관대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1973244-0000 (2019.04.22)
공개번호/일자 10-2018-0067965 (2018.06.21) 문서열기
공고번호/일자 (20190426) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2016.12.13)
심사청구항수 12

출원인

번호, 이름, 국적, 주소의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 인명정보 - 출원인 표입니다.
번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 대한민국 경기도 수원시 장안구

발명자

번호, 이름, 국적, 주소의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 인명정보 - 발명자 표입니다.
번호 이름 국적 주소
1 김인수 대한민국 경기도 수원시 장안구
2 김형식 대한민국 경기도 수원시 장안구

대리인

번호, 이름, 국적, 주소의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 인명정보 - 대리인 표입니다.
번호 이름 국적 주소
1 이명진 대한민국 서울특별시 강남구 영동대로**길 ** (대치동) 성원타워 *층(명진 국제특허법률사무소)

최종권리자

번호, 이름, 국적, 주소의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 인명정보 - 최종권리자 표입니다.
번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 대한민국 경기도 수원시 장안구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2016.12.13 수리 (Accepted) 1-1-2016-1221010-19
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.02.23 수리 (Accepted) 4-1-2017-5028829-43
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2017.12.08 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2018.02.06 수리 (Accepted) 9-1-2018-0005927-48
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2018.04.06 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0242566-00
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2018.05.08 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-0451904-39
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.05.08 수리 (Accepted) 1-1-2018-0451903-94
8 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2018.10.25 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0724936-62
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.12.13 수리 (Accepted) 1-1-2018-1252661-06
10 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2018.12.13 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-1252660-50
11 등록결정서
Decision to grant
2019.04.18 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0279466-22
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 스파이로아이소인돌리논 유도체, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,상기는 단일 또는 이중결합이고;상기 R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C10알킬, 또는 C1-C10알콕시이고, 이때 상기 R1및 R2는 방향족 고리의 어느 하나 또는 둘 이상의 위치에 각각 독립적으로 치환되고;상기 A1및 A2는 각각 독립적으로 C1-C10알콕시카르보닐, 또는 C6-C20아릴옥시카르보닐이거나, A1과 A2는 또는 로 표시되는 고리를 형성하고,상기 X는 수소, C1-C10알킬, C3-C10사이클로알킬, C7-C20아릴알킬, C6-C20아릴, 또는 C1-C5알킬말레이미드이다)
2 2
제 1항에 있어서,상기 R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 메톡시, 플루오로, 클로로, 또는 브로모이고, 이때 상기 R1및 R2는 방향족 고리의 어느 하나 또는 둘 이상의 위치에 각각 독립적으로 치환되고;상기 A1및 A2는 각각 독립적으로 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-부톡시카르보닐, i-부톡시카르보닐, i-프로폭시카르보닐, 또는 벤질옥시카르보닐이고; 및상기 X는 수소, 메틸, 에틸, tert-부틸, 사이클로헥실, 벤질, 페닐, 또는 에틸말레이미드인 것을 특징으로 하는 스파이로아이소인돌리논 유도체, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
3 3
제 1항에 있어서,상기 스파이로아이소인돌리논 유도체는 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 스파이로아이소인돌리논 유도체, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적 허용 가능한 염:2-메틸-1H-스파이로[인데노[1,2-c]피롤-8,1'-아이소인돌린]-1,3,3'(2H,3aH,8aH)-트라이온; 2,5-다이메틸-3a,8a-다이하이드로-1H-스파이로[인데노[1,2-c]피롤-8,1'-아이소인돌린]-1,3,3'(2H)-트라이온; 5-메톡시-2-메틸-3a,8a-다이하이드로-1H-스파이로[인데노[1,2-c]피롤-8,1'-아이소인돌린]-1,3,3'(2H)-트라이온; 5-클로로-2-메틸-3a,8a-다이하이드로-1H-스파이로[인데노[1,2-c]피롤-8,1'-아이소인돌린]-1,3,3'(2H)-트라이온; 5-플루오로-2-메틸-3a,8a-다이하이드로-1H-스파이로[인데노[1,2-c]피롤-8,1'-아이소인돌린]-1,3,3'(2H)-트라이온; 2,7-다이메틸-3a,8a-다이하이드로-1H-스파이로[인데노[1,2-c]피롤-8,1'-아이소인돌린]-1,3,3'(2H)-트라이온; 2,6-다이메틸-3a,8a-다이하이드로-1H-스파이로[인데노[1,2-c]피롤-8,1'-아이소인돌린]-1,3,3'(2H)-트라이온; 5',6'-다이클로로-2-메틸-3a,8a-다이하이드로-1H-스파이로[인데노[1,2-c]피롤-8,1'-아이소인돌린]-1,3,3'(2H)-트라이온; 5'-브로모-2-메틸-3a,8a-다이하이드로-1H-스파이로[인데노[1,2-c]피롤-8,1'-아이소인돌린]-1,3,3'(2H)-트라이온; 6'-브로모-2-메틸-3a,8a-다이하이드로-1H-스파이로[인데노[1,2-c]피롤-8,1'-아이소인돌린]-1,3,3'(2H)-트라이온; 3a,8a-다이하이드로-1H-스파이로[인데노[1,2-c]피롤-8,1'-아이소인돌린]-1,3,3'(2H)-트라이온; 2-에틸-3a,8a-다이하이드로-1H-스파이로[인데노[1,2-c]피롤-8,1'-아이소인돌린]-1,3,3'(2H)-트라이온; 2-벤질-3a,8a-다이하이드로-1H-스파이로[인데노[1,2-c]피롤-8,1'-아이소인돌린]-1,3,3'(2H)-트라이온; 2-(tert-부틸)-3a,8a-다이하이드로-1H-스파이로[인데노[1,2-c]피롤-8,1'-아이소인돌린]-1,3,3'(2H)-트라이온; 2-사이클로헥실-3a,8a-다이하이드로-1H-스파이로[인데노[1,2-c]피롤-8,1'-아이소인돌린]-1,3,3'(2H)-트라이온; 2-페닐-3a,8a-다이하이드로-1H-스파이로[인데노[1,2-c]피롤-8,1'-아이소인돌린]-1,3,3'(2H)-트라이온; 2-(2-(2,5-다이옥소-2,5-다이하이드로-1H-피롤-1-일)에틸)-3a,8a-다이하이드로-1H-스파이로[인데노[1,2-c]피롤-8,1'-아이소인돌린]-1,3,3'(2H)-트라이온; 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,1'-아이소인돌린]-3',5,10-트라이온; 다이메틸 3'-옥소-2,3-다이하이드로스파이로[인덴-1,1'-아이소인돌린]-2,3-다이카르복실레이트; 다이부틸 3'-옥소-2,3-다이하이드로스파이로[인덴-1,1'-아이소인돌린]-2,3-다이카르복실레이트; 다이아이소프로필 3'-옥소-2,3-다이하이드로스파이로[인덴-1,1'-아이소인돌린]-2,3-다이카르복실레이트; 다이아이소부틸 3'-옥소-2,3-다이하이드로스파이로[인덴-1,1'-아이소인돌린]-2,3-다이카르복실레이트; 5',6'-다이클로로스파이로[벤조[b]플루오렌-11,1'-아이소인돌린]-3',5,10-트라이온; 3-메톡시스파이로[벤조[b]플루오렌-11,1'-아이소인돌린]-3',5,10-트라이온; 3-클로로스파이로[벤조[b]플루오렌-11,1'-아이소인돌린]-3',5,10-트라이온; 및 3-플루오로스파이로[벤조[b]플루오렌-11,1'-아이소인돌린]-3',5,10-트라이온
4 4
로듐 촉매, 첨가제 및 산 존재하에서, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 올레핀과 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 스파이로아이소인돌리논 유도체의 제조방법으로서,상기 첨가제는 실버헥사플루오로안티모네이트(Silver hexafluoroantimonate; AgSbF6)인 것을 특징으로 하는, 제조방법
5 5
제4항에 있어서,상기 올레핀은 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 스파이로아이소인돌리논 유도체의 제조방법
6 6
제 4항에 있어서,상기 로듐 촉매는 C1-C5 알킬로 치환되거나, 또는 비치환된 사이클로펜타다이엔일(cyclopentadienyl) 로듐(Ⅲ) 복합체 촉매인 것을 특징으로 하는 스파이로아이소인돌리논 유도체의 제조방법
7 7
제 6항에 있어서,상기 로듐 촉매는 펜타메틸사이클로펜타다이엔일로듐(Ⅲ) 클로라이드 이량체 (Pentamethylcyclopentadienylrhodium(Ⅲ) chloride dimer; [RhCp*Cl2]2) 촉매인 것을 특징으로 하는 스파이로아이소인돌리논 유도체의 제조방법
8 8
삭제
9 9
제 4항에 있어서,상기 산은 아세트산(acetic acid; AcOH), 1-아다만테인 카복실산(1-adamantane carboxylic acid; AdCO2H) 또는 피발릭산(pivalic acid; PivOH)인 것을 특징으로 하는 스파이로아이소인돌리논 유도체의 제조방법
10 10
제 4항에 있어서,상기 제조방법은 다이클로로에테인(Dichloroethene; DCE), 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran; THF), 아세토나이트릴(acetonitrile; MeCN) 또는 톨루엔(toluene)의 용매에서 이루어지는 것을 특징으로 하는 스파이로아이소인돌리논 유도체의 제조방법
11 11
제 4항에 있어서,상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 단일 반응(in-situ) 용기에서 하기 화학식 4로 표시되는 N-아실 케티민(N-acyl ketimine) 중간체 화합물을 생성한 후, 고리화 반응에 의하여 스파이로아이소인돌리논 유도체를 형성하는 것을 특징으로 하는 스파이로아이소인돌리논 유도체의 제조방법
12 12
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항의 스파이로아이소인돌리논 유도체, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는, 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물로서,상기 스파이로아이소인돌리논 유도체는 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
13 13
제 12항에 있어서, 상기 암은 전립선암, 유방암 또는 자궁내막암인 것을 특징으로 하는, 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
순번, 연구부처, 주관기관, 연구사업, 연구과제의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 국가R&D 연구정보 정보 표입니다.
순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 미래창조과학부 성균관대학교(자연과학캠퍼스) 기초연구실지원사업 레이트스테이지 약물 최적화 연구실
2 미래창조과학부 성균관대학교(자연과학캠퍼스) 중견연구자지원/도약연구자지원사업 신규 플루오르화 및 아자이드화 화합물을 이용한 약물 분자구조 합성 연구