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[화학식 1]의 말단 알카인(Terminal alkyne) 화합물, [화학식 2]의 술포닐 아지드(Sulfonyl azide) 화합물 및 [화학식 3]의 아민(Amine) 화합물을 삼성분 짝지음 반응(Three-component coupling reaction)시켜 N-술폰아미딘(N-sulfonyl amidine) 화합물을 합성하는 방법으로서,불균일 구리 촉매(Heterogeneous copper catalyst)를 사용하고,질소(N2)가 공급되는 조건으로 CH3CN(아세토나이트릴) 용매 중에서 수행되며,상기 불균일 구리 촉매는 HKUST-1(카퍼 벤젠-1,3,5-트리카르복실레이트; Cu3(BTC)2)이 열분해(Pyrolysis)된 것으로, 탄소 지지체에 구리가 담지된 형태(Cu@C)의 촉매인 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 삼성분 짝지음 반응을 통한 N-술폰아미딘 화합물의 합성법:[화학식 1](여기서, R1은 치환 또는 비치환된 페닐기이고, 상기 치환체는 할로겐 원자, -O-C1-6알킬기, C1-6알킬기, C1-6할로알킬기, COnR(이때, R은 수소원자 또는 C1-6알킬기이고, n은 1 또는 2의 정수임) 및 니트로기로 구성된 군으로부터 선택된 것일 수 있고; 또는 피리딘 및 티오펜으로 구성된 헤테로 방항족 고리 화합물일 수 있고; 또는 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 선형, 분지형 또는 고리형의 탄화수소; 또는 SiMe3이다
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[화학식 1]의 말단 알카인(Terminal alkyne) 화합물; [화학식 2]의 술포닐 아지드(Sulfonyl azide) 화합물; 및 [화학식 3]의 아민(Amine) 화합물 또는 암모니아;를 삼성분 짝지음 반응(Three-component coupling reaction)시켜 N-술폰아미딘(N-sulfonyl amidine) 화합물을 합성하는 방법으로서,불균일 구리 촉매(Heterogeneous copper catalyst)를 사용하고,질소(N2)가 공급되는 조건으로 CH3CN(아세토나이트릴) 용매 중에서 수행되며,상기 아민 화합물을 첨가하기 전에 트리에틸아민을 첨가하며, 상기 불균일 구리 촉매는 HKUST-1(카퍼 벤젠-1,3,5-트리카르복실레이트; Cu3(BTC)2)이 열분해(Pyrolysis)된 것으로, 탄소 지지체에 구리가 담지된 형태(Cu@C)의 촉매인 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 삼성분 짝지음 반응을 통한 N-술폰아미딘 화합물의 합성법:[화학식 1](여기서, R1은 치환 또는 비치환된 페닐기이고, 상기 치환체는 할로겐 원자, -O-C1-6알킬기, C1-6알킬기, C1-6할로알킬기, COnR(이때, R은 수소원자 또는 C1-6알킬기이고, n은 1 또는 2의 정수임) 및 니트로기로 구성된 군으로부터 선택된 것일 수 있고; 또는 피리딘 및 티오펜으로 구성된 헤테로 방항족 고리 화합물일 수 있고; 또는 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 탄소수 1-10의 선형, 분지형 또는 고리형의 탄화수소; 또는 SiMe3이다
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제1항 또는 제2항에 있어서,상기 N-술폰아미딘 화합물은 하기 구조식으로 표시되는 화합물 그룹 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 삼성분 짝지음 반응을 통한 N-술폰아미딘 화합물의 합성법:(상기 식에서, Ts는 p-톨루엔술포닐이다
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제1항 또는 제2항에 있어서,상기 N-술폰아미딘 화합물은 하기 구조식으로 표시되는 화합물 그룹 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 삼성분 짝지음 반응을 통한 N-술폰아미딘 화합물의 합성법:(상기 식에서, Ts는 p-톨루엔술포닐이다
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제1항 또는 제2항에 있어서,상기 불균일 구리 촉매는,구리(Cu)가 결합된 금속-유기 골격체(Metal-Organic Framework; MOF)로서 HKUST-1(카퍼 벤젠-1,3,5-트리카르복실레이트; Cu3(BTC)2)을 준비하고,상기 HKUST-1을 800~1000℃의 고온으로 6~10시간 동안 열분해하여,탄소(C) 지지체에 구리(Cu)가 담지된 형태의 메조포러스(Mesoporous) 구조를 형성함으로써 제조되는 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 삼성분 짝지음 반응을 통한 N-술폰아미딘 화합물의 합성법
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제1항 또는 제2항에 있어서,상기 불균일 구리 촉매는 말단 알카인 대비 2
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제1항 또는 제2항에 있어서,상기 불균일 구리 촉매는 이를 재사용시 반응수율(Yield)이 80% 이상인 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 삼성분 짝지음 반응을 통한 N-술폰아미딘 화합물의 합성법
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제1항 또는 제2항에 있어서,상기 질소(N2)가 공급되는 조건은 질소 풍선(N2 balloon)을 이용해 형성되는 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 삼성분 짝지음 반응을 통한 N-술폰아미딘 화합물의 합성법
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제1항 또는 제2항에 있어서,25℃에서 1~12시간 동안 반응을 진행하는 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 삼성분 짝지음 반응을 통한 N-술폰아미딘 화합물의 합성법
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제1항 또는 제2항에 있어서,상기 불균일 구리 촉매는 말단 알카인 대비 5 mol%의 양으로 사용되고,25℃에서 3시간 동안 반응을 진행하는 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 삼성분 짝지음 반응을 통한 N-술폰아미딘 화합물의 합성법
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제1항 또는 제2항에 있어서,상기 N-술폰아미딘은 하기 구조식으로 표시되는 화합물 그룹 중에서 선택되는 것이고,반응수율(Yield)이 90% 이상인 것을 특징으로 하는,불균일 구리 촉매를 이용한 삼성분 짝지음 반응을 통한 N-술폰아미딘 화합물의 합성법:(상기 식에서, Ts는 p-톨루엔술포닐이고; R2는 페닐 또는 4-브로모페닐이다
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