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1,2,3,3,3-펜타플루오로프로펜 제조방법

  • 기술번호 : KST2018010140
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명에서는 헥사플루오로프로필렌(HFP)으로부터 1,2,3,3,3-펜타플루오로프로펜(HFO-1225ye)을 제조하는 방법을 제공한다. 1,2,3,3,3-펜타플루오로프로펜은 온난화 지수가 매우 낮으며 오존층 파괴능이 없는 냉매인 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)의 중간생성물로서 HFP와 수소를 수소화 촉매 상에서 수소화 반응시켜 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판(HFC-236ea)을 생성하는 단계; 상기 HFC-236ea를 탈불화수소 촉매 상에서 탈불화수소 반응시켜 HFO-1225ye 제조하는 단계를 거쳐 제조한다. HFP를 수소와 기상에서 반응시켜 HFC-236ea를 제조할 때, 반응에 소비되는 수소만을 적절하게 투입함으로써 미반응 수소를 분리 및 순환시키는 공정을 없앨 수 있고, 과량의 수소에 의한 부반응을 억제시킨다. 수소화 반응에서 생성된 기체상태의 생성물(HFC-236ea)을 별도의 분리단계 없이 기상의 탈불화수소화 반응에 직접 투입하여 HFO-1225ye를 제조한다. 또한 본 발명에서는 HFP 수소화 반응의 반응열을 효율적으로 제거하고 반응온도를 제어하기 위해 HFC-236ea 탈불화수소화 반응에서 미반응한 HFC-236ea를 적정량 수소화 반응기로 순환시키는 방법을 사용한다.
Int. CL C07C 17/25 (2006.01.01) C07C 21/18 (2006.01.01) C07C 17/354 (2006.01.01) C07C 19/08 (2006.01.01) B01J 8/02 (2006.01.01)
CPC C07C 17/25(2013.01) C07C 17/25(2013.01) C07C 17/25(2013.01) C07C 17/25(2013.01) C07C 17/25(2013.01) C07C 17/25(2013.01) C07C 17/25(2013.01) C07C 17/25(2013.01)
출원번호/일자 1020170004186 (2017.01.11)
출원인 한국과학기술연구원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2018-0082822 (2018.07.19) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2017.01.11)
심사청구항수 9

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김홍곤 대한민국 서울특별시 성북구
2 하정명 대한민국 서울특별시 성북구
3 안병성 대한민국 서울특별시 성북구
4 이상득 대한민국 서울특별시 성북구
5 임형식 대한민국 서울특별시 성북구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인충현 대한민국 서울특별시 서초구 동산로 **, *층(양재동, 베델회관)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 서울특별시 성북구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2017.01.11 수리 (Accepted) 1-1-2017-0034256-02
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2017.11.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2018.01.09 수리 (Accepted) 9-1-2018-0002043-88
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2018.03.07 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0160247-49
5 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2018.05.04 수리 (Accepted) 1-1-2018-0441763-19
6 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2018.06.05 수리 (Accepted) 1-1-2018-0552022-76
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2018.07.09 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-0674902-67
8 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2018.07.09 무효 (Invalidation) 1-1-2018-0671047-19
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.07.09 수리 (Accepted) 1-1-2018-0674903-13
10 보정요구서
Request for Amendment
2018.07.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2018-0109932-12
11 [지정기간단축]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Reduction of Designated Period] Request for Extension of Period (Reduction, Expiry Reconsideration)
2018.07.17 수리 (Accepted) 1-1-2018-0704171-36
12 무효처분통지서
Notice for Disposition of Invalidation
2018.07.18 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2018-0111205-41
13 등록결정서
Decision to grant
2018.10.25 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0724642-44
14 [명세서등 보정]보정서(심사관 직권보정)
2018.12.23 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-5024632-50
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번호 청구항
1 1
(A) HFP 수소화 반응기로 HFP 및 수소를 투입하여 HFC-236ea 함유 생성물을 수득하는 단계, (B) 상기 HFC-236ea 함유 생성물을 탈불화수소화 반응기에 투입하여 탈불화수소화 공정을 수행하는 단계를 포함하는 HFO-1225ye의 제조방법으로서, 상기 HFP는 상기 HFP 수소화 반응기의 전단부로 투입되고, 상기 수소는 상기 HFP 수소화 반응기의 전단부로 투입되는 초기 수소와 상기 초기 수소의 투입구보다 후단부에 위치하는 추가 수소 투입구로 투입되는 추가 수소로 나누어지며, 상기 초기 수소는 상기 HFP의 투입 몰수의 80% 내지 95%의 몰수로 투입되고, 상기 추가 수소는 상기 HFP의 투입 몰수의 5% 내지 30%의 몰수로 투입되며, 상기 (A) 단계는 (A1) 2개 이상의 추가 수소 투입구 중 추가 수소를 투입할 곳을 결정하는 단계, (A2) 상기 결정된 추가 수소 투입구로 수소를 투입하여 상기 (A) 단계를 수행하는 단계로 나누어 수행되고, 상기 (A1) 단계는 (A1-1) 상기 2개 이상의 추가 수소 투입구 중 첫 번째 투입구로 상기 HFP의 투입 몰수의 5% 내지 20%를 투입하는 단계와, (A1-2) 상기 HFP 수소화 반응기 내부의 온도 변화를 관찰하여 상기 (A1-1)의 추가 수소 투입을 결정하는 단계로 나누어 수행되며, 상기 HFP 수소화 반응기는 상기 탈불화수소화 반응기와 직접 연결되고, 상기 (A) 단계의 상기 HFP 반응기에는 상기 HFP 및 상기 수소 외에 상기 (B) 단계 반응의 생성물 중에서 분리된 미반응 HFC-236ea가 재순환되어 투입되며, 상기 HFP는 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필렌이고, 상기 HFC-236ea는 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로판이며, 상기 HFO-1225ye는 1,2,3,3,3-펜타플루오로프로펜인 것을 특징으로 하는 HFO-1225ye의 제조방법
2 2
제1항에 있어서, 상기 추가 수소 투입구는 2개 이상이고, 각각의 추가 수소 투입구는 상기 HFP 수소화 반응기 내 유체 흐름 방향으로 서로 다른 지점에 위치하는 것을 특징으로 하는 HFO-1225ye의 제조방법
3 3
제2항에 있어서, 상기 HFP 수소화 반응기 내에는 HFP 수소화 촉매층이 위치하고, 상기 초기 수소는 상기 HFP 촉매층의 전단에 상기 HFP와 함께 투입되고, 상기 추가 수소는 상기 HFP 수소화 촉매층의 후단에 투입되는 것을 특징으로 하는 HFO-1225ye의 제조방법
4 4
제3항에 있어서, 상기 HFP 수소화 반응기 내에는 2개 이상의 HFP 수소화 촉매층이 위치하고, 상기 초기 수소는 상기 2개 이상의 HFP 수소화 촉매층 중 가장 전단에 위치한 HFP 수소화 촉매층의 전단으로 상기 HFP와 함께 투입되고, 상기 추가 수소는 상기 2개 이상의 HFP 수소화 촉매층 중간부분 또는 후단에 위치하는 적어도 하나 이상의 수소투입구로 투입되는 것을 특징으로 하는 HFO-1225ye의 제조방법
5 5
삭제
6 6
삭제
7 7
제4항에 있어서, 상기 추가 수소는 상기 HFP의 투입 몰수의 5% 내지 30%의 몰수로 최소 2곳 이상의 추가 수소 투입구로 분할 투입되는 것을 특징으로 하는 HFO-1225ye의 제조방법
8 8
제7항에 있어서, 상기 HFP 수소화 반응기 내부에는 2개 HFP 수소화 촉매층을 포함하고, 이들 2개의 HFP 수소화 촉매층은 상단에서부터 각각 제1 HFP 수소화 촉매층과 제2 HFP 수소화 촉매층이며, 상기 초기 수소는 상기 HFP 투입 몰수의 95%의 몰수로 투입되고, 상기 추가 수소는 상기 제1 HFP 수소화 반응기 후단으로 상기 HFP 투입 몰수의 5%의 몰수로 투입되는 제1 추가 수소와 상기 제2 HFP 수소화 반응기 중간부에 상기 HFP 투입 몰수의 5%로 투입되는 제2 추가 수소를 포함하는 것을 특징으로 하는 HFO-1225ye의 제조방법
9 9
삭제
10 10
제7항에 있어서, 상기 (A1-2) 단계의 추가 수소 투입은 (i) 상기 온도 변화가 2 ℃ 미만이면 상기 (A1-1) 단계의 추가 수소를 투입하지 않고, (ii) 상기 온도 변화가 2 ℃ 이상이면 상기 (A1-1) 단계의 추가 수소의 투입을 유지하는 것으로 결정되는 것을 특징으로 하는 HFO-1225ye의 제조방법
11 11
제10항에 있어서, 상기 (A1) 단계는 상기 (A1-1) 단계 및 상기 (A1-2) 단계를 상기 2개 이상의 추가 수소 투입구 중 적어도 2곳 이상에 대해 반복함으로써 각 추가 수소 투입구로 수소를 추가 투입할지 여부를 결정함으로써 수행되는 것을 특징으로 하는 HFO-1225ye의 제조방법
12 12
삭제
13 13
제11항에 있어서, 상기 재순환되는 HFC-236ea의 투입량은 상기 HFP의 투입 몰수의 5 내지 10배인 것을 특징으로 하는 HFO-1225ye의 제조방법
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
순번, 연구부처, 주관기관, 연구사업, 연구과제의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 국가R&D 연구정보 정보 표입니다.
순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 산업통상자원부 (주)대림화학 특정물질대체실용화기술개발사업 HFO-1234yf 제조공정 개발