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메소겐기의 장방향의 측쇄에 에폭시기가 위치하고, 상기 메소겐기 및 상기 에폭시기가 각각 유연기를 통하여 분자 구조 중심에 연결되며,하기 화학식 1-1, 2-1 및 3-1 중 어느 하나로 표시되는 것인 액정성 에폭시 화합물:[화학식 1-1][화학식 2-1][화학식 3-1]화학식 1-1, 2-1 및 3-1에 있어서, R은 메소겐기이고, m 및 n은 각각 독립적으로 1 이상의 정수이다
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제 1 항에 있어서,상기 메소겐기는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 액정성 에폭시 화합물:상기 화학식에 있어서, 는 다른 치환기에 연결되는 부위를 의미한다
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제 1 항의 액정성 에폭시 화합물 제조 방법으로서, 메소겐기를 가지는 액정성 알킬할로겐화물을 합성하는 1단계; 상기 액정성 알킬할로겐화물로부터 액정성 에스테르 유도체를 합성하는 2단계; 상기 액정성 에스테르 유도체로부터 액정성 카르복실산 유도체를 합성하는 3단계; 및 상기 액정성 카르복실산 유도체로부터 하기 화학식 1-1로 표시되는 액정성 에폭시 화합물을 합성하는 4단계;를 포함하는 액정성 에폭시 화합물 제조 방법:[화학식 1-1]화학식 1-1에 있어서, R은 메소겐기이고, m 및 n은 각각 독립적으로 1 이상의 정수이다
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제 5 항에 있어서,상기 메소겐기는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 액정성 에폭시 화합물 제조 방법:상기 화학식에 있어서, 는 다른 치환기에 연결되는 부위를 의미한다
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제 5 항에 있어서,상기 메소겐기를 가지는 액정성 알킬할로겐화물는 하기 화학식 4로 표시되는 것을 특징으로 하는 액정성 에폭시 화합물 제조 방법:[화학식 4]화학식 4에 있어서, R 및 m은 화학식 1-1에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐기이다
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제 5 항에 있어서,상기 액정성 에스테르 유도체는 하기 화학식 5로 표시되는 것을 특징으로 하는 액정성 에폭시 화합물 제조 방법:[화학식 5] 화학식 5에 있어서, R 및 m은 화학식 1-1에서 정의한 바와 같고, Alkyl은 탄소수 1 이상의 알킬기이다
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제 5 항에 있어서,상기 액정성 카르복실산 유도체는 하기 화학식 6으로 표시되는 것을 특징으로 하는 액정성 에폭시 화합물 제조 방법:[화학식 6]화학식 6에 있어서, R 및 m은 화학식 1-1에서 정의한 바와 같다
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제 5 항에 있어서,상기 4단계에서 상기 액정성 카르복실산 유도체와 1,2-epoxy-(n+2)-alkyl alcohol(상기 n은 상기 화학식 1-1에서 정의한 바와 같다)로 표시되는 알코올 및 탈수제를 용매 내에서 반응시키는 것을 특징으로 하는 액정성 에폭시 화합물 제조 방법
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제 10 항에 있어서,상기 탈수제는 N,N'-디사이클로헥실카보디이미드 (N,N'-dicyclohexylcarbodiimide), N,N'-디이소프로필카보디이미드( N,N'-diisopropylcarbodiimide), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드 (1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide), N-하이드록시숙신이미드( N-hydroxysuccinimide), 4-디메틸아미노피리딘(4-dimethylaminopyridine), N-하이드록시벤조트리아졸(N-hydroxybenzotriazole), 1-하이드록시-7-아자벤조트리아졸 (1-hydroxy-7-azabenzotriazole), 2-(1H-벤조트리아졸-1-일)-1,1,3,3,-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트(2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3,-tetramethyluronium hexafluorophosphate), 1-(비스(디메틸아미노)메틸렌)-1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-b]피리디늄 3-옥시드 헥사플루오로포스페이트(1-(bis(dimethylamino)methylene)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxid hexafluorophosphate), 벤조트리아졸-1-일-옥시트리피롤리디노포스포늄 헥사플루오로포스페이트 (benzotriazol-1-yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate), 3-(디에톡시포스포릴록시)-1,2,3-벤조트리아진-4(3H)-온(3-(diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one), 티오닐 클로라이드(thionyl chloride), 피리딘(pyridine)으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 액정성 에폭시 화합물 제조 방법
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제 10 항에 있어서,상기 용매는 디메틸 에테르(diethyl ether), 클로로포름(chloroform), 1,4-다이옥세인(1,4-dioxane), 디클로로메테인(dichloromethane), 에틸 아세테이트(ethyl acetate), 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran), 아세톤(acetone), 아세토니트릴(acetonitrile), N,N-디메틸포름아미드(N,N-dimethylformamide), N,N-디메틸아세트아마이드(N,N-dimethylacetamide), N-메틸피롤리돈(N-methylpyrrolidone), 디메틸설폭사이드(dimethylsulfoxide), 아세토니트릴(acetonitrile), 메틸 에틸 케톤(methyl ethyl ketone), 디에틸 케톤(diethyl ketone)으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 액정성 에폭시 화합물 제조 방법
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제 1 항의 액정성 에폭시 화합물 제조 방법으로서,메소겐기를 가지는 액정성 알코올 유도체를 합성하는 1단계; 수산기가 보호된 카르복실산 유도체를 합성하는 2단계; 상기 액정성 알코올 유도체와 상기 수산기가 보호된 카르복실산 유도체로부터 액정성 에스테르 유도체를 합성하는 3단계; 상기 액정성 에스테르 유도체로부터 수산기가 탈보호된 액정성 에스테르 유도체를 합성하는 4단계; 및 상기 수산기가 탈보호된 액정성 에스테르 유도체로부터 하기 화학식 2-1 또는 3-1으로 표시되는 액정성 에폭시 화합물을 합성하는 5단계;를 포함하는 액정성 에폭시 화합물 제조 방법
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제 13 항에 있어서,상기 메소겐기는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 액정성 에폭시 화합물 제조 방법:상기 화학식에 있어서, 는 다른 치환기에 연결되는 부위를 의미한다
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제 13 항에 있어서,상기 메소겐기를 가지는 액정성 알코올 유도체는 하기 화학식 8로 표시되는 것을 특징으로 하는 액정성 에폭시 화합물 제조 방법:[화학식 8]화학식 8에 있어서, R 및 m은 화학식 2-1 및 3-1에서 정의한 바와 같다
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제 13 항에 있어서,상기 수산기가 보호된 카르복실산 유도체는 하기 화학식 9 또는 14로 표시되는 것을 특징으로 하는 액정성 에폭시 화합물 제조 방법:[화학식 9][화학식 14]화학식 9 및 14에 있어서, Protect는 아세틸(acetyl)기, 벤조일(benzoyl)기, 벤질(benzyl)기, 메톡시에톡시메틸(methoxyethoxymethyl)기, 디메톡시트리틸(dimethoxytrityl)기, 메톡시메틸(methoxymethyl)기, 메톡시트리틸(methoxytrityl)기, 메톡시벤질(methoxybenzyl)기, 피발로일(pivaloyl)기, 테트라하이드로피라닐(THP, tetrahydropyranyl)기, 테트라하이드로퓨릴(THF, tetrahydrofuryl)기, 트리틸(trityl)기, 트리메틸실릴(TMS, trimethylsilyl)기, tert-부틸디메틸실릴(TBDMS, tert-butyldimethylsilyl)기, 트리이소프로필실릴(triisopropylsilyl)기, 트리이소프로필실릴옥시메틸(triisopropylsilyloxymethyl)기, 에톡시에틸(ethoxyethyl)기로 이루어진 그룹에서 선택되는 어느 하나이다
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제 13 항에 있어서,상기 액정성 에스테르 유도체는 하기 화학식 10 또는 15로 표시되는 것을 특징으로 하는 액정성 에폭시 화합물 제조 방법:[화학식 10] [화학식 15]화학식 10 및 15에 있어서, R 및 m은 화학식 2-1 및 3-1에서 정의한 바와 같고, Protect는 아세틸(acetyl)기, 벤조일(benzoyl)기, 벤질(benzyl)기, 메톡시에톡시메틸(methoxyethoxymethyl)기, 디메톡시트리틸(dimethoxytrityl)기, 메톡시메틸(methoxymethyl)기, 메톡시트리틸(methoxytrityl)기, 메톡시벤질(methoxybenzyl)기, 피발로일(pivaloyl)기, 테트라하이드로피라닐(THP, tetrahydropyranyl)기, 테트라하이드로퓨릴(THF, tetrahydrofuryl)기, 트리틸(trityl)기, 트리메틸실릴(TMS, trimethylsilyl)기, tert-부틸디메틸실릴(TBDMS, tert-butyldimethylsilyl)기, 트리이소프로필실릴(triisopropylsilyl)기, 트리이소프로필실릴옥시메틸(triisopropylsilyloxymethyl)기, 에톡시에틸(ethoxyethyl)기로 이루어진 그룹에서 선택되는 어느 하나이다
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제 13 항에 있어서,상기 수산기가 탈보호된 액정성 에스테르 유도체는 하기 화학식 11 또는 16으로 표시되는 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 액정성 에폭시 화합물 제조 방법:[화학식 11][화학식 16]화학식 11 및 16에 있어서, R 및 m은 화학식 2-1 및 3-1에서 정의한 바와 같다
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제 13 항에 있어서,상기 5단계에서 상기 수산기가 탈보호된 액정성 에스테르 유도체와 1-halo-(n+1,n+2)-epoxyalkane(상기 n은 상기 화학식 2-1 및 3-1에서 정의한 바와 같다)로 표시되는 화합물, 염기성 물질 및 촉매를 반응시키는 것을 특징으로 하는 액정성 에폭시 화합물 제조 방법
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제 19 항에 있어서,상기 염기성 물질은 리튬(Li), 나트륨(Na), 칼륨(K), 탄산리튬(Li2CO3), 탄산나트륨(Na2CO3), 탄산칼륨K2CO3), 탄산세슘(Cs2CO3), 수산화리튬(LiOH), 수산화나트륨(NaOH), 수산화칼륨(KOH), 수산화세슘(CsOH), 리튬메톡사이드(LiOMe), 나트륨메톡사이드(NaOMe), 칼륨메톡사이드(KOMe), 세슘메톡사이드(CsOMe), 리튬에톡사이드(LiOEt), 나트륨에톡사이드(NaOEt), 칼륨에톡사이드(KOEt), 세슘에톡사이드(CsOEt), 산화리튬(Li2O), 산화나트륨(Na2O), 산화칼륨(K2O), 산화세슘(Cs2O), 수소화리튬(LiH), 수소화나트륨(NaH), 수소화칼륨(KH), 수소화세슘(CsH), 인산리튬(Li3PO4), 인산나트륨(Na3PO4), 인산칼륨(K3PO4), 인산세슘(Cs3PO4), 이미다졸(imidazole), 트리메틸아민(trimethylamine), 피리딘(pyridine)으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 액정성 에폭시 화합물 제조 방법
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제 19 항에 있어서,상기 촉매는 테트라알킬 플루라이드(tetraalkyl fluoride), 테트라알킬암모늄 클로라이드(tetraalkylammonium chloride), 테트라알킬암모늄 브로마이드(tetraalkylammonium bromide), 테트라뷰틸암모늄 아이오다이드(tetrabutylammonium iodide), 8-크라운-6(18-crown-6), 불소화리튬(LiF), 염화리튬(LiCl), 브롬화리튬(LiBr), 요오드화리튬(LiI), 브롬화나트륨(NaF), 염화나트륨(NaCl), 브롬화나트륨(NaBr), 요오드화나트륨(NaI), 불소화칼륨(KF), 염화칼륨(KCl), 브롬화칼륨KBr, 요오드화칼륨(KI), 불소화세슘(CsF), 염화세슘(CsCl), 브롬화세슘(CsBr), 요오드화세슘(CsI)으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 액정성 에폭시 화합물 제조 방법
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제 1 항 및 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 액정성 에폭시 화합물을 경화제와 반응시켜 얻어진 수지 경화물
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제 22 항에 있어서, 열전도성 필러를 더 포함하는 수지 경화물
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제 22 항에 있어서,상기 경화제는 디아미노디페닐메테인(diaminodiphenylmethane), p-페닐렌디아민(p-phenylenediamine), m-페닐렌디아민(m-phenylenediamine), o-페닐렌디아민(o-phenylenediamine), 디아미노디페닐설폰(diaminodiphenylsulfone), 술파닐아미드(sulfanilamide), 나프탈렌디아민(naphthalenediamine), 테트라메틸렌디아민(tetramethylenediamine), 헥사메틸렌디아민(hexamethylenediamine), 옥타메틸렌디아민(octamethylenediamine), 2,3-디클로로벤젠-1,4-디아민(2,3-dichlorobenzene-1,4-diamine), 2,5-디클로로벤젠-1,4-디아민(2,5-dichlorobenzene-1,4-diamine), 2,6-디클로로벤젠-1,4-디아민(2,6-dichlorobenzene-1,4-diamine), 디에틸렌테트라아민(diethylenetetramine), 트리에틸렌테트라아민(triethylenetetramine), 테트라에틸렌펜타민(tetraethylenepentamine), 프탈릭 안하이드라이드(phthalic anhydride), 테트라하이드오프탈릭 안하이드라이드(tetrahydrophthalic anhydride), 메틸테트라하이드로프탈릭(methyltetrahydrophthalic anhydride), 헥사하이드로프탈릭 안하이드라이드(hexahydrophthalic anhydride), 메틸 나딕 안하이드라이드(methyl nadic anhydride)로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 수지 경화물
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제 23 항에 있어서,상기 열전도성 필러는 산화알루미늄, 질화알루미늄, 질화붕소, 질화규소, 탄소나노튜브, 그래핀, 다이아몬드, 구리 입자로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 수지 경화물
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