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트리아졸로피리다진 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 브루톤티로신 키나제 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2018011603
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 트리아졸로피리다진 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 브루톤티로신 키나제 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 트리아졸로피리다진 유도체는 브루톤 티로신 키나제를 우수하게 억제함으로써, 상기 브루톤 티로신 키나제 활성과 관련된 질환, 특히 암 또는 자가면역질환을 예방 또는 치료하는데 유용하게 사용할 수 있다.
Int. CL C07D 487/04 (2006.01.01) A61K 31/5025 (2006.01.01) A23L 33/10 (2016.01.01)
CPC C07D 487/04(2013.01) C07D 487/04(2013.01) C07D 487/04(2013.01) C07D 487/04(2013.01) C07D 487/04(2013.01)
출원번호/일자 1020170019931 (2017.02.14)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2018-0094194 (2018.08.23) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2017.02.14)
심사청구항수 18

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 조성윤 대한민국 대전광역시 유성구
2 김필호 대한민국 대전광역시 유성구
3 김형래 대한민국 대전광역시 유성구
4 이정옥 대한민국 서울특별시 강남구
5 하재두 대한민국 대전광역시 유성구
6 정희정 대한민국 대전광역시 유성구
7 윤창수 대한민국 대전광역시 서구
8 박지훈 대한민국 대전광역시 유성구
9 황종연 대한민국 전라북도 순창군

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2017.02.14 수리 (Accepted) 1-1-2017-0151004-70
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2018.10.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0720129-40
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2018.12.24 수리 (Accepted) 1-1-2018-1299037-60
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2018.12.24 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-1299086-97
7 등록결정서
Decision to grant		 2019.02.26 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0144793-15
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,A는 단일 결합 또는 -NH-이고;는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 5 내지 7 원자의 비치환 또는 치환된 헤테로아릴 또는 비치환 또는 치환된 C6-10아릴이고,여기서, 상기 치환된 헤테로아릴은 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알킬; 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알콕시; 직쇄 또는 측쇄의 하이드록실C1-5알킬; 및 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 5 내지 7원자의 비치환 또는 치환된 헤테로사이클로알킬;으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있으며, 이때, 상기 치환된 헤테로사이클로알킬은 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알킬; 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알콕시; 직쇄 또는 측쇄의 하이드록실C1-5알킬; 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알킬카보닐; 비치환된 C6-10아릴카보닐; 비치환된 C6-10아릴C0-2알킬; 및 아크릴로일;로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있고,상기 치환된 C6-10아릴은 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알킬; 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알콕시; N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 5 내지 7 원자의 비치환 또는 치환된 헤테로사이클로알킬; 및 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 5 내지 7 원자의 비치환 또는 치환된 헤테로사이클로알킬-C1-3알킬;으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있고, 이때, 상기 치환된 헤테로사이클로알킬은 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알킬; 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알콕시; 및 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알킬카보닐;으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있고;R1는 수소 또는 비치환 또는 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알킬로 하나 이상 치환된 아민이고; 및R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알킬; 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알콕시; 직쇄 또는 측쇄의 하이드록실C1-5알킬; 비치환된 C3-7사이클로알킬; 비치환된 C6-10아릴; 또는 비치환된 C6-10아릴C1-2알킬;이거나, 이들이 결합한 N 원자와 함께 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 5 내지 7 원자의 비치환 또는 치환된 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있고, 여기서, 상기 치환된 헤테로사이클로알킬은 -NH2 또는 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알킬; 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알콕시; 직쇄 또는 측쇄의 하이드록실C1-5알킬; 비치환 또는 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알킬카보닐 및 아크릴로일로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환된 아민으로 치환될 수 있다)
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제1항에 있어서,상기 A는 단일 결합 또는 -NH-이고;는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 5 내지 6 원자의 비치환 또는 치환된 헤테로아릴 또는 비치환 또는 치환된 C6-10아릴이고,여기서, 상기 치환된 헤테로아릴은 직쇄 또는 측쇄의 C1-3알킬; 직쇄 또는 측쇄의 C1-3알콕시; 직쇄 또는 측쇄의 하이드록실C1-3알킬; 및 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 5 내지 6원자의 비치환 또는 치환된 헤테로사이클로알킬;으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있으며, 이때, 상기 치환된 헤테로사이클로알킬은 직쇄 또는 측쇄의 C1-3알킬; 직쇄 또는 측쇄의 C1-3알콕시; 직쇄 또는 측쇄의 하이드록실C1-3알킬; 직쇄 또는 측쇄의 C1-3알킬카보닐; 벤조일; 페닐C0-2알킬; 및 아크릴로일;로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있고,상기 치환된 C6-10아릴은 직쇄 또는 측쇄의 C1-3알킬; 직쇄 또는 측쇄의 C1-3알콕시; N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 5 내지 6 원자의 비치환 또는 치환된 헤테로사이클로알킬; 및 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 5 내지 6 원자의 비치환 또는 치환된 헤테로사이클로알킬-C1-2알킬;으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있고, 이때, 상기 치환된 헤테로사이클로알킬은 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알킬; 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알콕시; 및 직쇄 또는 측쇄의 C1-5알킬카보닐;으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있고;R1는 수소 또는 비치환 또는 직쇄 또는 측쇄의 C1-3알킬로 하나 이상 치환된 아민이고; 및R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 직쇄 또는 측쇄의 C1-3알킬; 직쇄 또는 측쇄의 C1-3알콕시; 직쇄 또는 측쇄의 하이드록실C1-3알킬; 비치환된 C3-6사이클로알킬; 비치환된 C6-10아릴; 또는 비치환된 C6-10아릴C1-2알킬;이거나, 이들이 결합한 N 원자와 함께 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 5 내지 6 원자의 비치환 또는 치환된 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있고, 여기서, 상기 치환된 헤테로사이클로알킬은 -NH2 또는 직쇄 또는 측쇄의 C1-3알킬; 직쇄 또는 측쇄의 C1-3알콕시; 직쇄 또는 측쇄의 하이드록실C1-3알킬; 비치환 또는 직쇄 또는 측쇄의 C1-3알킬카보닐 및 아크릴로일로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환된 아민으로 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서,상기 A는 단일 결합 또는 -NH-이고;는 N 원자를 하나 이상 포함하는 5 내지 6 원자의 비치환 또는 치환된 헤테로아릴 또는 비치환 또는 치환된 페닐이고,여기서, 상기 치환된 헤테로아릴은 메틸; 에틸; 메톡시; 에톡시; 하이드록실메틸; 하이드록시에틸; 및 비치환 또는 치환된 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐 또는 모폴리닐;으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있으며, 이때, 상기 치환된 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐 및 모폴리닐은 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 하이드록실메틸, 하이드록시에틸, 아세틸, 에틸카보닐, 페닐, 벤질, 벤조일, 및 아크릴로일;로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있고,상기 치환된 페닐은 메틸; 에틸; 메톡시; 에톡시; 하이드록실메틸; 하이드록시에틸; 비치환 또는 치환된 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐 또는 모폴리닐; 및 비치환 또는 치환된 피롤리디닐메틸, 피페리디닐메틸, 피페라지닐메틸 또는 모폴리닐메틸;으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있고, 이때, 상기 치환된 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐 및 모폴리닐은 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 아세틸 및 에틸카보닐으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있고;R1는 수소, -NH2, -NHCH3, -N(CH3)2, -NHCH2CH3 또는 -N(CH2CH3)2이고; 및R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 메톡시, 에톡시, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐 또는 벤질이거나, 이들이 결합한 N 원자와 함께 비치환 또는 치환된 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 피페라지닐을 형성할 수 있고, 여기서, 상기 치환된 피롤리디닐, 피페리디닐 및 피페라지닐은 -NH2 또는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 아세틸, 에틸카보닐 및 아크릴로일로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환된 아민으로 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서,상기 A는 단일 결합 또는 -NH-이고;는 비치환 또는 치환된 피라졸릴 또는 페닐이고,여기서, 상기 치환된 피라졸릴은 메틸, 하이드록시에틸, 및 비치환 또는 치환된 피페리디닐으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있으며, 이때, 상기 치환된 피페리디닐은 메틸, 하이드록시에틸, 아세틸, 벤질, 벤조일, 및 아크릴로일으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환될 수 있고,상기 치환된 페닐은 메톡시; 또는 비치환 또는 치환된 피페라지닐, 모폴리닐, 피페라지닐메틸 또는 모폴리닐메틸;로 하나 이상 치환될 수 있고, 상기 치환된 피페라지닐, 모폴리닐, 피페라지닐메틸 또는 모폴리닐메틸은 메틸 또는 아세틸로 하나 이상 치환될 수 있고;R1는 수소 또는 -NH2이고; 및R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 하이드록시에틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐 또는 벤질이거나, 이들이 결합한 N 원자와 함께 비치환 또는 치환된 피페리디닐을 형성할 수 있고, 여기서, 상기 치환된 피페리디닐은 -NH2 또는 아세틸, 에틸카보닐 및 아크릴로일로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 하나 이상 치환된 아민으로 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:(1) 3-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-이소프로필-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민 비스트리플루오로아세테이트 염;(2) 1-(4-(4-(6-아미노-5-(6-(이소프로필아미노)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-3-일)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-일)에탄온;(3) (4-(4-(6-아미노-5-(6-(이소프로필아미노)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-3-일)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-일)(페닐)메탄온;(4) 3-(2-아미노-5-(1-(1-벤질피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-이소프로필-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민;(5) 3-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-메틸-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민 비스트리플루오로아세테이트 염;(6) 3-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-사이클로프로필-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민 트리플루오로아세테이트 염;(7) 3-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-사이클로펜틸-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민 트리플루오로아세테이트 염;(8) 3-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-사이클로헥실-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민 트리플루오로아세테이트 염;(9) 3-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-에틸-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민 트리플루오로아세테이트 염;(10) 3-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-벤질-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민 트리플루오로아세테이트 염;(11) 2-((3-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-일)아미노)에탄올 트리플루오로아세테이트 염;(12) N-이소프로필-3-(5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민 트리플루오로아세테이트 염;(13) 2-(4-(6-아미노-5-(6-(이소프로필아미노)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-3-일)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)에탄올 트리플루오로아세테이트 염;(14) 1-(4-(4-(6-아미노-5-(6-(이소프로필아미노)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-3-일)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-일)프로프-2-엔-1-온 트리플루오로아세테이트 염;(15) 3-(6-(이소프로필아미노)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-3-일)-N5-(4-모폴리노페닐)피리딘-2,5-디아민 트리플루오로아세테이트 염;(16) 3-(2-아미노-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-페닐-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민 트리플루오로아세테이트 염;(17) 3-(6-(3-아미노피페리딘-1-일)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-3-일)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민;(18) N-((R)-1-(3-(2-아미노-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-일)피페리딘-3-일)아크릴아마이드;(19) N-(1-(3-(2-아미노-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-일)피페리딘-3-일)아세트아마이드;(20) N-(1-(3-(2-아미노-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-일)피페리딘-3-일)프로피온아마이드;(21) 1-(4-(4-((6-아미노-5-(6-(이소프로필아미노)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-3-일)피리딘-3-일)아미노)-3-메톡시페닐)피페라진-1-일)에탄온 트리플루오로아세테이트 염;(22) 2-(4-(4-(6-아미노-5-(6-(이소프로필아미노)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-3-일)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-일)에탄올;(23) 3-(2-아미노-5-(4-((4-메틸피페라진-1-일)메틸)페닐)피리딘-3-일)-N-이소프로필-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민;(24) 3-(2-아미노-5-(4-(모폴리노메틸)페닐)피리딘-3-일)-N-이소프로필-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민;(25) 3-(2-아미노-5-(1-(1-메틸피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-이소프로필-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민;(26) 3-(2-아미노-5-(4-((4-메틸피페라진-1-일)메틸)페닐)피리딘-3-일)-N-사이클로펜틸-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민 트리플루오로아세테이트 염;(27) 3-(2-아미노-5-(4-(모폴리노메틸)페닐)피리딘-3-일)-N-사이클로펜틸-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민 트리플루오로아세테이트 염;(28) 1-(4-(4-(6-아미노-5-(6-(사이클로펜틸아미노)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-3-일)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-일)프로프-2-엔-1-온;(29) 3-(2-아미노-5-(1-(1-메틸피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-N-사이클로펜틸-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민;(30) N-사이클로펜틸-3-(5-(1-(피페리딘 -4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민 트리프루오르아세테이트 염;(31) N-사이클로펜틸-3-(5-(1-(피페리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-6-아민 트리플루오로아세테이트 염;(32) 1-(4-(4-(5-(6-(사이클로펜틸아미노)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-3-일)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-일)프로프-2-엔-1-온;(33) 1-(3-(4-(5-(6-(사이클로펜틸아미노)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-3-일)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-일)프로프-2-엔-1-온; 및(34) 2-(4-(4-(5-(6-(사이클로펜틸아미노)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-b]피리다진-3-일)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-일)에탄올
6 6
하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 및상기 단계 1에서 얻은 화학식 4로 표시되는 화합물과 화학식 5로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻는 단계(단계 2)를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,R1, R2, R3, A 및 는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고;X1 및 X2는 각각 독립적으로 동일 또는 상이한 할로겐이고; 및L1은 또는 다)
7 7
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
8 8
제7항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 브루톤 티로신 키나제(Bruton's tyrosine kinase, BTK)의 활성을 억제하는 것을 특징으로 하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
9 9
제7항에 있어서,상기 암은 혈액암, 난소암, 자궁경부암, 유방암, 대장암, 간암, 위암, 췌장암, 결장암, 복막 전이암, 피부암, 방광암, 전립선암, 갑상선암, 폐암, 골육종, 섬유성 종양 및 뇌종양으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
10 10
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 자가면역질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
11 11
제10항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 브루톤 티로신 키나제(Bruton's tyrosine kinase, BTK)의 활성을 억제하는 것을 특징으로 하는 자가면역질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
12 12
제10항에 있어서,상기 자가면역질환은 류머티스성 관절염, 전신 홍반성 루푸스, 다발성 경화증, 제1형 당뇨병, 갑상선 기능 항진증, 근무력증, 크론병, 강직성 척추염, 건선, 자가면역성 악성빈혈 및 쇼그렌 증후군으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 자가면역질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
13 13
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
14 14
제13항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 브루톤 티로신 키나제(Bruton's tyrosine kinase, BTK)의 활성을 억제하는 것을 특징으로 하는 암의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
15 15
제13항에 있어서,상기 암은 혈액암, 난소암, 자궁경부암, 유방암, 대장암, 간암, 위암, 췌장암, 결장암, 복막 전이암, 피부암, 방광암, 전립선암, 갑상선암, 폐암, 골육종, 섬유성 종양 및 뇌종양으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 암의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
16 16
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 자가면역질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
17 17
제16항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 브루톤 티로신 키나제(Bruton's tyrosine kinase, BTK)의 활성을 억제하는 것을 특징으로 하는 자가면역질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
18 18
제16항에 있어서,상기 자가면역질환은 류머티스성 관절염, 전신 홍반성 루푸스, 다발성 경화증, 제1형 당뇨병, 갑상선 기능 항진증, 근무력증, 크론병, 강직성 척추염, 건선, 자가면역성 악성빈혈 및 쇼그렌 증후군으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 자가면역질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 국가과학기술연구회 한국화학연구원 기관고유사업 암 극복을 위한 개인맞춤형 치료기술 개발
2 산업기술연구회 한국화학연구원 기관고유사업 암/감염증 치료제 신물질 개발